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正丁醇

正丁醇

正丁醇,是醇类的一种,每个分子拥有四个碳原子,其分子式为C4H10O。正丁醇也称作1-丁醇或丁醇,它有三种同分异构体,分别是异丁醇、仲丁醇和叔丁醇。

* 1 性质

* 2 制备

* 3 用途

* 4 参见

1 性质

正丁醇为有酒味的无色液体。20°C时,在水中的溶解度为7.7%(重量),水在正丁醇中的溶解度为20.1%(重量)。与乙醇和乙醚等其他多种有机溶剂混溶。其蒸气可与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.45~11.25%(体积)。

2 制备

正丁醇可以通过多种方法合成。

羰基合成:钴系或铑系催化剂存在下,丙烯与一氧化碳和氢气在加热和高压下进行反应得到正丁醛和异丁醛。产物经加氢后分馏,得到正丁醇。

发酵法:以粮食、谷类、糖蜜或山芋干等作为原料,粉碎后加水制成发酵液,高压蒸汽灭菌、冷却,然后加入纯丙酮-丁醇菌种,在36~37°C的温度下进行发酵。发酵过程会产生乙醇、丁醇和丙酮等(一般比例为6:3:1),同时产生二氧化碳和氢气。发酵产物经精馏后,可以得到丁醇。

乙醛缩合法:两分子乙醛经羟醛反应产生丁醇醛,脱水后生成丁烯醛,再经加氢得正丁醇。

用途

正丁醇主要用作制造正丁酯类增塑剂的原料,包括邻苯二甲酸酯、脂肪族二元酸酯和磷酸酯等,此类增塑剂广泛应用于橡胶和塑料制品之中。此外,正丁醇还是有机合成中制取丁醛、丁酸、丁胺和乳酸丁酯等物质的原料,也用作有机染料,醇酸树脂涂料添加剂,印刷油墨的溶剂,药物(如维生素、抗生素和激素)、油脂和香料的萃取剂以及脱蜡剂。

正丁醇

目录

基本信息

简介

工业制法

用途

包装与储运

使用注意事项

毒性

基本信息

简介

工业制法

用途

包装与储运

使用注意事项

毒性 中文名称: 正丁醇

英文名称: butyl alcohol;1-butanol

别 名: 丁醇

分子式: C4H10O;CH3(CH2)3OH

分子量: 74.12

熔 点: -88.9℃

沸点:117.25

相对密度: d(20,4)=0.8908;

蒸汽压: 35℃(蒸汽压:0.82kPa/25℃)

溶解性: 微溶于水,溶于乙醇 、醚多数有机溶剂

稳定性: 稳定

外观与性状: 无色透明液体,具有特殊气味

危险标记: 7(易燃液体)

用 途: 用于制取酯类、塑料增塑剂、医药、喷漆,以及用作溶剂

无色液体,有酒味.

燃烧热(kJ/mol): 2673.2

临界温度(℃): 287

临界压力(MPa): 4.90

饱和蒸气压: 0.82(25℃)

折射率(n20D )1.3993,

闪点:35℃(闭口),40℃(开口)

自燃点365℃,

粘度:2.95mPa.s(20℃)

张力:24.6mN/m(20℃)

20℃时在水中的溶解度7.7%(重量),水在正丁醇中的的溶解度20.1%(重量)。

与乙醇\乙醚及其他多种有机溶剂混溶,蒸气与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.45-11.25(体积)。

简介

CH3CH2CH2CH2OH一种无色、有酒气味的液体,沸点117.7°C,稍溶于水,是多种涂料的溶剂和制增塑剂邻苯二甲酸二丁酯(见邻苯二甲酸酯)的原料,也用于制造丙烯酸丁酯、醋酸丁酯、乙二醇丁醚以及作为有机合成中间体和生物化学药的萃取剂,还用于制造表面活性剂。

丁醇最早由法国人C.-A.孚兹于 1852年从发酵过程制酒精所得的杂醇油中发现。1913年,英国斯特兰奇-格拉哈姆公司首先以玉米为原料经发酵过程生产丙酮,正丁醇则作为主要副产物。以后,由于正丁醇需求量增加,发酵法工厂改以生产正丁醇为主,丙酮、乙醇作为副产物。第二次世界大战期间,德国鲁尔化学公司用丙烯羰基合成法生产正丁醇。50年代石油化工兴起,合成法制正丁醇发展迅速,尤以丙烯羰基合成法最快。

工业制法 正丁醇的工业制法主要有发酵法、丙烯羰基合成法和乙醛醇醛缩合法三种。此外,由乙烯制高级脂肪醇时也副产正丁醇。

发酵法

以谷物(玉米、玉米芯、黑麦、小麦)淀粉为原料,加水混合成醪液,经蒸煮杀菌,加入纯丙酮丁醇菌,在36~37°C进行发酵,发酵醪液经精馏分离得到正丁醇、丙酮和乙醇。也可采用糖蜜作原料。

羰基合成法

丙烯、一氧化碳和氢经钴或铑催化剂(见络合催化剂)羰基合成反应生成正丁醛和异丁醛,经加氢得正丁醇和异丁醇。

CH3CH=CH2+CO+H2─→?CH3CH2CH2CHO+?(CH3)2CHCHO

CH3CH2CH2CHO+H2─→CH3CH2CH2CH2OH

(CH3)2CHCHO+H2─→(CH3)2CHCH2OH

在用钴催化剂时,反应在10~20MPa和约130~160°C下进行,生成的正丁醛与异丁醛之比约为3。1976年开始在工业上应用的铑络合物催化剂,使反应可在0.7~3MPa和80~120°C下进行,正丁醛与异丁醛之比达到8~16。

加氢可在气相用镍或铜作催化剂,也可在液相用镍作催化剂下进行。如果在高温高压下加氢,则一些副产物分解也可得丁醇,产品的纯度可提高。

醇醛缩合法

由两个分子乙醛,经缩合并脱水,可制得巴豆醛:

正丁醇

巴豆醛在镍铬催化剂存在下于180°C和 0.2MPa加氢生成正丁醇。

CH3CH=CHCHO+2H2─→CH3CH2CH2CH2OH

在以上三种方法中,丙烯羰基合成法由于原料易得、羰基化工艺压力已相对降低、产物正丁醇与异丁醇之比提高以及可同时联产或专门生产2-乙基己醇等优点,已成为正丁醇最重要的生产方法。

用途 主要用于制造邻苯二甲酸、脂肪族二元酸及磷酸的正丁酯类增塑剂,它们广泛用于各种塑料和橡胶制品中,也是有机合成中制丁醛、丁酸、丁胺和乳酸丁酯等的原料。还是油脂、药物(如抗生素、激素和维生素)和香料的萃取剂,醇酸树脂涂料的添加剂等,又可用作有机染料和印刷油墨的溶剂,脱蜡剂。

质量指标

指标名称 指标

色度 Pt-Co(Hazen) 10max

水份WT% 0.1max

比重 at 201 20℃ 0.81-0.813

蒸馏范围℃ 117.0-118.5

酸度wt%(AsAcetic Acid) 0.005max

不挥发物% 5max

气味 无气味[1]

包装与储运

可用清洁干燥的铁路槽车或镀锌铁桶包装,每桶净重150kg。包装容器应严格密封。应贮存在干燥、通风的仓库内,温度不超过35℃,并远离火源、易燃物、氧化剂、酸类。该产品可用汽车或火车运输。按危险物品运输规定执行。

使用注意事项

操作人员应穿戴防护用品。操作区域内,空气中最高容许浓度100mL/m3。

毒性

正丁醇毒性:属低毒类

急性毒性:LD504360mg/kg(大鼠经口);3400mg/kg(兔经皮);LC5024240mg/m3,4小时(大鼠吸入)

亚急性毒性:大鼠、小鼠吸入0.8mg/m3,24小时/周,4个月,肝皮肤功能异常;人吸入 303×mg/m×10年,粘膜刺激,嗅觉减退;人吸入606mg/m3×10年,红细胞数减少,偶见眼刺激症状;人吸入150~780mg/m3×10 年,眼有灼痛感,全身不适,角膜炎。

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