２０１　７年第６期　

第４４卷总第３４４期　广　东　化　工　

ｗｗｗ．ｇｄｃｈｅｍ．ｔｏｎｉ　１０１　

五唑类化合物的研究进展　

李冠琼　

ｆｌｑ家知识产权¨号利局　利市　协作广尔一｝ｔ心，Ｊ　尔　Ｊ　ＩＩ　５１０５３０）　

［摘要】五唑类化合物具有的高密度、高生成焓、高气体生成量等特点，在高能量密度材料等领域有广阔的应用前景，其合成、结构表征及　

理论计算等方面的研究也越来越受人们的关注。本文从合成、结构表征及理论计算等方面对近年来五唑环类化合物的研究进展进行综述。　

［关键词】五唑：合成；结构表征；理论计算　

【中图分类号】１、Ｑ　［文献标识码】Ａ　［文章编号】１００７－１８６５（２０１７）０６—０１０１—０３　

Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｐｒｏｇｒｅｓｓ　ｏｆ　Ｐｅｎｔａｚｏｌｅ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　

Ｌｉ　Ｇｕａｎｑｉｏｎｇ　（Ｐａｔｅｎｔ　Ｅｘａｍｉｎｔｉｏｎ　Ｃｏｏｐｅｒａｔｉｏｎ　Ｃｅｎｔｅｒ　ｏｆｔｈｅ　Ｐａｔｅｎｔ　Ｏｆｆｉｃｅ，Ｓ１ＰＯ，Ｇｕａｎｇｚｈｏｕ　５１０５３０，Ｃｈｉａｎ）　

Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｐｅｎｔａｚｏｌｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ．ｗｈｉｃｈ　ａｒｅ　ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃ　ｏｆ　ｈｉｇｈ　ｄｅｎｓｉｔｙ　ｈｉｇｈ　ｅｎｔｈａｌｐｉｅｓ　ｏｆ　ｌｂｎｎａｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｈｉｇｈ　ｇａｓ　ｏｌ’Ｉ　ｒｍａｒｉｏｎ　ｅｔｃ．，ｈａ，，ｅ　ａ　ｗｉｄｅ　ｒａｎｇｅ　ｏｆ　ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ　ｉｎ　ｈｉｇｈ　ｅｎｅｒｇｙ　ｄｅｎｓｉｔｙ　ｍａｔｅｒｉａｌ　Ｔｈｅ　ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ．ｃｈｉｎａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｔｈｅｏｒｅｔｉｃａｌ　ｃａｌｃｕｌａｔｉｏｎ　ｏｌ’ｐｅｎｔａｚｏｌｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｈａｖｅ　ｂｅｅｎ　ｐａｉｄ　ｍｏｒｅ　ａｎｄ　ｎｌｏｒｅ　ａｔｔｅｎｔｉｏｎ　Ｔｈｉｓ　ｒｃ、　ｉｅｗ　ｉｓ　ｔｂｃｕｓｅｄ　ｏｎ　ｒｅｓｅａｒｃｈ　ｐｒｏｇｒｅｓｓ　ｉｎ　ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ．ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｔｈｅｏｒｅｔｉｃａｌ　ｃａｌｃｕｌａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｐｅｎｔａｚｏｌｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｉｎ　ｒｅｃｅｎｔ　ｙｅａｒｓ　

Ｋｅ￣ｍ＇ｏｒｄｓ：ｐｅｎｔａｚｏｌｅ：ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ：ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ：ｔｈｅｏｒｅｔｉｃａｌ　ｃａｌｃｕｌａｔｉｏｎ　

珏唑环，即环Ｉ　所有原子肯『５为氮原于的　无环，是环　烯　

离Ｊ　的　瓤等电中¨似物：作为唑环系最后的成　，　唑环　禽　氮　高，｝ｉ环　仃很好的电　环流，符合休克　规则，　仃良　好的垮香性。五叫　炎化合物所　仃的高密度、高　成热、高　Ｃ体　

尘成谴、低感度硬　爆轰产物清沾等优点，使它成为有效、安个　干【ｌ环境友好的候选Ｉ　Ｈ　’Ｊ　Ｐ］　￣量密　材料ｌ。　，存未米的炸药、推进制等　含能材料领域有符广阔的应用ｎ　聚，　）Ｌｘ，ｔＪｉｌｌ唑炎化合物作为滞　

的　能材料进仃的研究引起了人们极大灭汴。　Ｎｓ　阳离　的成功合成曾终０】起　很人＝的轰动．人ｆｆｊ期待符珏　类化合物的合成　此坫础上取　匕速的进步．ｆＩＩ其研究进展进　仃比较缓慢，主要原因在于：五唑环极其不稳定，常温下容埸分　

琦犁，　化计‘算表｝ｌＪ¨　在气十Ｈ＿｛】经过２７ｋｃａｌ／ｍｏｌ能帛分　为Ｎ　３－＋　Ｎ！【　．导致许多棚天研亢只停　论　十算　｝Ｉ前，仪仃艿　Ｉｉ　炎化合物　‘定条件下可以稳定存　的，　相关的研究也　

｝要以芳培五ＩＩ　类化合物为丰。本逻主要从五呻炎化合物的　成、　结构丧征、理论计算等方面出发，对近年来报道仃关』Ｉ唑类化　物的研究进行综述。　

１五唑类化合物的合成　

ｌ９５６年。Ｈｕｉｓｇｅｎ和Ｕｇｉ［　１任低温一３５℃下　成功采ｆ｝Ｊ片』　重氮盐与替氮化钠合成芳基五唑化合物，从而打）｛：环加成合成　

唑化合物的研究序姆。但由于血唑环非常小稳定．常温下容　分　斛．后续的合成研究主要　绕反心条件与稳定行　条件的探索、　反应　物的扩展、结构表征分析以及收率等办　进行。　

２００２年，Ｂｅｎｉｎ等Ｉ　１以对　堪苯　重氦盐、蒋氮化钠　反』谶　底物，低温条什Ｆ进行坏加成反应　成１一（对羟　苯基）五唑（　１）。　此反嘘速率快，ｆ１ｆ　Ｊ　物中掺仃／『　少杂质（如：对羟琏苯基叠氦等），　

主硬Ｉｂ　ｔ－１一（对　琏苯　）五　分解生成叠氮化合物和氮气，甘　敛反应产率偏低。　

Ｎ２　

幸　

ＯＨ　ＯＨ　

ＭｅＯ　Ｈ／Ｈ　Ｏ　２　ｌ　Ｎ　－Ｎ－　Ｎ　Ｎ—Ｎ　图ｌ　１－（对羟基苯基）五唑的合成　Ｆｉｇ．１　Ｔｈｅ　ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ　ｏｆ　ｌ一（，，一ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙ１）ｐｅｎｔａｚｏｔｅ　

２００３年，Ｏｓｔｍａｒｋ等Ｉ　Ｉ以对　甲氰基苯胺为底物，先经过　

瓤化反应，后　低温条件卜Ｉ　ＮａＮｊ进行环７Ｊ【Ｉ成反应合成１－（划：　甲氩堪苯基）五唑（　２），并对日怀产物进ｉ亍Ｊ　结构表征。　ｌＩｉＪ样　【１ｊ　产物不稳定容功分斛的原因，其产物往往掺尔着分　产物，　

：ｌ一（对＿甲氧璀苯基）校氮等。　ｒ：Ｈ。Ｃ　Ｉ，ｓ：Ｈ，。２０　，０－　２　Ｃ２ｏ　％　，』　

０Ｈ　ｓ：Ｈｅｘａｎ’ｅ　Ｈ２　－３　

图２　Ｉ．（对二甲氨基苯基）五唑的合成　

Ｆｉｇ．２　Ｔｈｅ　ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ　ｏｆ　１一　一ｄｉｍｅｔｈｙｌ　ａｍｉｎｏｐｈｅ”ｙ１）ｐｅｎｔａｚｏｌｅ　

２００６年，ｉ　Ｉ／　￣　等Ｉ２Ｉ曾尝跌以对　Ｉｔｔ氦基苯胺协睃盐为原料，　低濉条什Ｆ经过重瓤化、环加成反ｆ、逆　成ｌ一（埘二甲铽基苯　）五　

唑（　３），但由　同　，　物非常　稳定，常温下容易分解生成叠氮　化合物ｌＩｊ氮气，　难对Ｊ　：物进行系统的结卡勾表征：｝３　低温条件　卜对产物进行了低濉－Ｈ　ＮＭＲ舱洲，…　得数　丈献报道荆｛符　合。此外，在常温条什对分解产物进仃ｒ　Ｈ　ＮＭＲ、ＩＲ、ＥＳＩ—ＭＳ　

等榆测，成功验证Ｊ　分解产物１一（对　【｝］氯基苯　）稀氨的产生，　井对　合成　ｊ分解机蹦！进行丫推测。　

，　：　。——一　ｃＮ　：　

图３　ｌ－（对二甲氨基苯基）五唑的环加成合成　Ｆｉｇ．３　Ｔｈｅ　ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ　ｏｆ　ｌ一　一ｄｉｍｅｔｈｙｌ　ａｍｉｎｏｐｈｅｎｙ１）ｐｅｎｔａｚｏｌｅ　

２００８年，Ｂｕｔｌｅｒ等Ｉ　１＿（对｝Ｔ］瓴琏苯　）垣瓤　番氮化钠住　适　ｄ的ｆｌ（温条件下进仃３：４，Ｄｕ成反应合成１一（对甲氧蔡苯堪）五唑（图　４）．　刈Ｉｊ标产物作　勾表征分析。此反应条件　ｊ　ｌ一（埘二甲氦基　

苯基）７　和ｌ一（对　苯基）五唑的合成条什相似，　产物史不　稳定，容易分解，产牢　低。　

，＼１　ｒ　ＨＣＩ．ｓ：Ｈ２Ｏ／ＭｅＯＨ，０～２‘　＼’２　ｒ：ＣＨＭ８２ＣＨ２ＣＨ２ＮＯ２　２０ｍｉｎ　０　Ｉ　

３　ｒ：ＮａＮ３＋ｓ：Ｈ２。，ｓ：ＭｅＯＨ一３５　Ｌ　ｏＭｅ　ＯＭｅ　

图４　Ｉ－（对甲氧基苯基）五唑的合成　

Ｆｉｇ．４　Ｔｈｅ　ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ　ｏｆ　１一　一ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙ１）ｐｅ　ｎｔａｚｏ１ｅ　

２０１２年，牛锅强等＿ｌ０１侄低温　什卜以对叔Ｊ‘　笨恢为原料，　

绎最氯化和ｌ，３一偶撇环ＪＪ【ｊ成反应合成对叔丁琏苯基ｔ　咄（图５），并　使丌］ｆ｛Ｃｉ￣ｉｔ功态孩磁分柑干对叔Ｔ’坫苯基ｆ　唑的稳定性及　分解反应　动力学，得｝ｆＪ对叔　苯丛五　低温　、：存的遁宜范…。　

［收椭ｌ＿】期】２０１７－０Ｉ－Ｉ　８　

简介］　李ｊ西琼（Ｉ　９８６一），　３，假７＇１、１人，助理掰ｆ：宄　，研究方向７，ｓ　７；ｉ瓤　环合『Ｊ筻。

　１Ｏ２　广东化工　

ＷＷＷ．ｇｄｃｈｅｍ．ｃｏｍ　２０１　７年第６期　

第４４卷总第３４４期　

。　

图５对叔丁基苯基五唑的合成　

Ｆｉｇ．５　Ｔｈｅ　ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ　ｏｆ　１一　－（　ｂｕｔｙ１）ｐｈｅｎｙ１）ｐｅｎｔａｚｏｌｅ　

２０１６年，胡炳成等…】以对氨基苯酚及其衍生物为原料，在　

一４５℃下合成一系列芳基五唑（图６），通过核磁和质谱分析对其结　掏进行了表　，并运用质谱仪对储存在不同温度下的五唑类化合　物进　检测，研究了取代基的位置及数目对芳基五唑化合物稳定　

性的彤响，其结果表明：　位取代的供电基能够提高芳基五唑的　也定性．且供电　越多化合物的稳定性越好；邻位取代的供电基　

能够提高芳琏五唑的稳定性，还会因为空间位阻效应明显减弱　）５：　五唑的稳定性。同时还通过二级质谱碎片分析了不同裂解能　Ｆ芳基五　化合物的裂角牟途径。　

．　Ｏ．Ｈ　Ｒ　Ｒ　Ｒ２　：　。　茹　Ｎａ　Ｎ３“。　

Ｈ２　Ｒ’　ＲＪ　Ｒ‘　

１　ＲＩ＝Ｒ２＝Ｒ３：Ｒ４＝Ｈ　２　Ｒ’＝Ｒ２＝Ｒ３＝Ｈ．Ｒ４＝ＣＨ３　３　Ｒ１＝ＣＨ３．Ｒ２＝Ｒ３：Ｒ　＝Ｈ　４　Ｒ’：Ｒ　＝ＣＨ　３｜Ｒ３：Ｒ４＝Ｈ　５　ＲＩ＝Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝Ｒ￣＝ＣＨ　图６对羟基苯基五唑及其衍生物的合成　

Ｆｉｇ．６　Ｔｈｅ　ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ　ｏｆ　ｌ・　—ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙ１）ｐｅｎｔａｚｏｌｅ　ａｎｄ　ｉｔｓ　ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ　

２五唑类化合物的结构表征　

五唑类化合物在常温下非常不稳定，容易分解为叠氮化物和　氦气，使得常觇榆测手段很难满足其结构表征分析的要求，需用　

备低温附件的检测仪器。日前，主要的结构表征手段包括低温　核磁共振、拉墁光谱、红外光谱以及单晶结构衍射等；其中，低　温核磁技术具仃可连续分析的优点，其在五唑类化合物的成环、　

分解机理及其稳定性等方面的研宄具有重要的应用价值。　２．１低温核磁共振　

Ｗｉｔａｎｏｗｓｋｉ等［　】使用低温核磁’４Ｎ　ＮＭＲ对溶于甲醇与二氯　甲烷混合溶剂的对二甲胺基苯基五唑进行检测，其中，在化学位　移６＋２０处出现尖锐的信号峰，但在数小时后该信号峰消失　通　

过研究发现，此信号峰归属于与苯环相连接的氮原子：这也成为　Ｊ’曲０欠表征ｋ．１唑环结构的光谱数据，然而由于　Ｎ　ＮＭＲ在表征富　氦原子的化合物时存在半峰宽较大，信号峰不明显的问题｛”］，　而此后针对　唑环结构的研究　般采矸ｊ　Ｎ　ＮＭＲ进行表征分　

。　Ｍｉ３１１ｅｒ等　报道ｊ　对：　甲胺基苯基五唑的　Ｎ　ＮＭＲ数据。在　

低温一３５℃的条什下，对二甲胺基苯基五唑中五唑环结构涉及的　”Ｎ信号分别为６．８０．０（Ｎ—ｌ】、６—２７．１（Ｎ一２，５）、８＋４．９（Ｎ．３　４）。后来，　Ｂｕｔｌｅｒ等【”］使州强酸氯磺酸处理对氯代苯基五唑时发现，”Ｎ　ＮＭＲ中归属于Ｎ一３位的信号峰由６　６．５移至６—５５．１。　

Ｂｕｔｌｅｒ等Ｉｔ“Ｉ｛陵道了在温度为一４０～ｌ５℃范围内芳基五唑化合物　的’Ｈ　ＮＭＲ数据。其中，芳基五唑化合物中芳环上与五唑环基邻　ｆ、７＿以及问位的　个Ｈ原子的化学位移与其分解产物芳基叠氮化合　

物ｆ　著的差别，可间接表征芳基五唑化合物的结构：另外，结　合ＩＨ　ＮＭＲ分折扫描时间较短的特点，可有助于五唑类化合物结　

构的快速分析及其稳定性研究。　！．２托曼光谱　Ｐｅｒｅｒａ等ＩＩ　６ｉ道了五唑阴离子Ｎ５’的拉曼光谱量化汁算研究；　

ｊ土ｌｆ１，结果表明：Ｎｓ－涉及的拉曼光谱在７８２．７　ｃｍ‘。、１０５９．５　ｃｍ～、　ｌｌ２４．２　ｃｍ。ｉ、１２２２．４　ｃｍ—ｉ、Ｉ２８６．１　Ｃｒｌａ　处出现信号峰。后来，Ｈａｈｍａ　ｆ　６ｉ道了对　甲氨基苯基五唑的拉曼光谱图，其中，采用１０００　

ｎｎｌ波长的激光源对经过纯化后的对二甲氨基苯基五唑样品进行　愉测．对采集的谱图信号进行分析。研究结果表明：所述图谱为　分解产物对二：甲氨蔡苯基叠氮和目标产物对二甲氨基苯基五唑的　

混合图谱，从而推测激光的照射容易使得样品温度升高，导致对　甲氰摹苯綦五畔发生分解反应生成对＿　甲氨基苯基叠氮和氮　气。　

２．３红外光谱　Ｐｏｒｔｉｕｓ等【　Ｉ采用皮杪瞬态红外光谱和电化学红外光谱对：甲　氰琏苯蛙五唑（ＤＭＡＰ—Ｎｓ）进行结构表征和分析；其中，使用波长　

为３１０ｎｍ或３３０ｍｎ的激光激发，得到对二甲氨基苯基五唑的激发　怠（ｓ　１，部分激发态回到基态．同时产生了ＤＭＡＰ—Ｎ３、ＤＭＡＰ—Ｎ：　结果表明：ＤＭＡＰ—Ｎ　（Ｓ１）的寿命主要受温度和溶剂的影响。此外，　

该研究组还通过量子化学计算，验证了ＤＭＡＰ—Ｎ　（ｓ，）、ＤＭＡＰ—Ｎ　、　ＤＭＡＰ—Ｎ的红外光谱。　２．４单晶衍射　

ＷａＩｌｌｓ等Ｉ：ｏ】在温度为一ｌ４５℃条件ｌ＝－成功培养并挟僻对　甲版　基苯基五唑的单晶：结果表明：对＝：甲胺基苯基五唑的晶体结陶　

属于单斜晶系，空间点群为尸２ｌ／Ｉｎ＇品胞参数为：ａ＝０．４０７７（３）ｎｍ，　６＝１．０９２５（９）ｎｍ，ｃ＝１．００４２（６）ｎｍ，ａ＝９０。，　９８．３７（６）。，７＝９０。，　Ｚ＝４，Ｄ。＝１．４３　ｇ・ｃｍ一：其中，五唑环上的Ｎ．Ｎ键长范围为Ｏ．１　３～Ｏ．１３５　

ｎｍ，比Ｎ．Ｎ标准键长（Ｏ．１４４９　ｎｍ）短，比Ｎ＝Ｎ标准键长（Ｏ．１２５２　ｎｍ）　长，表明五唑环的６７【电予具有良好的芳香性。后来，Ａｄａｍ等【！ｌ１　尝试在低温条件下培养２，４，６．三溴苯基五唑、２．４，５．三氯苯基五唑、　２，４一二溴苯基五唑、２，４一二氯苯基五唑、２，４，６．三氟苯基五唑等芳基　

五唑化合物的单晶，然而仅得到相应分解产物芳基卺氮化合物的　晶体；究其原因，可能在于上述五唑类化合物的稳定性棚对于对　

二甲胺基苯基五唑较差，更容易分解。　

３五唑类化合物的理论计算　

由于五唑类化合物的不稳定性，使得该类化合物的合成及　

结构表征等方面的研究存在较大困难，很多相关的研究还停留　结构的理论计算方面；其【｛１，以量予化学密度泛函理论为主的　沦研究取得了不错的进展。　

２００３年，Ｓｔｒａｋａ等１２２】通过量子化学密度泛函理论对不同金　阳离子与Ｎｓ‘结合后所形成化合物的稳定性进行　’估算，其『１］　Ｎ：Ｍ（为金属元素）比例最高为４０：１，［Ｍ（Ｎ５）８】２一（Ｍ＝Ｃｒ，Ｍｏ，Ｗ）：Ｌ，ｊ　

外，该研究组还对带负电荷的化合物作了热力学和动力学的分析．　结果表明：Ｂ（Ｎ５）４一和Ｓｉ（Ｎ５）６一最为稳定。后来，Ｚｈａｏ等１２３１埘　ＭＮ５　（Ｍ＝Ｂｅ．Ｃａ　Ｓｒ，Ｂａ）的动力学稳定性进行了量ｒ化学研究，其　

中，结果表明：当金属与五唑环结合呈金字塔结构时，其动力学　稳定性最差：呈平面结构时，其分离势垒高度预测在１．２～ｌ８．７　ｋｃａｌ／ｍｏｌ（Ｂｅ～Ｂａ）之间，表叫动力学的稳定性随着金属元素的重艟　增加而提高。　

２００４年，Ｃａｒｌｑｖｉｓｔ等【　Ｉ通过量予化学密度泛函耻沦对芳基氍　唑化合物的稳定性进行了研究，结果表明：芳基五唑化合物分解　

为芳基叠氮和氮气是由Ｎｌ—Ｎ２键的断裂伴随Ｎ３．Ｎ４键的断裂昕Ｉｊｌ　起的；而且，该研宄组还汁算了芳基五唑化合物分解所需的能昂　壁垒，证明了苯环上供电子基团的存任可增强其结卡勾的稳定性，　

吸电子基团的存在则会降低其结构的稳定性：此外，汁算结果还　表明：甲醇作为溶剂可增强芳基五唑化合物的稳定性。　２０１４年，Ｚｈａｎｇ等【　５１采用量予化学ｉ１‘算对芳基五唑化合物的　热分解机理及苯环上取代基对其稳定性的影响进行了相关研宄：　

其中，研究发现，连接苯坏和五唑环的Ｃ—Ｎ键的活化自由能（Ｅ。Ｓ．　３６２～４０２　ｋＪ／ｍｏ１）大于五唑环上Ｎ—Ｎ键的活化自由能（ＥＳ．　１０９～ｌ１７ｋＪ／ｍｏ１），其表明芳基五唑化合物发生热分解时，五唑环结　

构首先被破环。另外，结果还表明，供电子基团的供电子能力越　强，芳基五唑化合物的稳定性就越强，其中，不刚取代基团对其　稳定性的影响排序为：．Ｎ（ＣＨ３）２＞一ＯＣ２Ｈｓ＞一ＯＣＨ３＞一ＯＨ。　

后来，沈梦楠等【　】通过量子化学方法计算了苯环上具有多供　电子基团的苯基五唑衍生物分解所需的能量壁垒，以此为依据．　比较了苯环上供电子基的数量及不同位置对芳基五唑化合物稳定　

性的影响。苯环上间、对位的供电子肇有利于芳基五唑的稳定，　供电子基在对位时对稳定性的影响要强于问位，邻位的供电子坫　

增大了空间位阻，不利于芳基五唑的稳定。　

４结语与展望　

综上所述，由于大部分五唑类化合物极其不稳定．容易分岛犁　成氮气和叠氮化物，且其合成的反应条件以及产物的贮存条件比　较苛刻，所以继合成一系列芳基五唑之后，有关其它新　五唑炎　

化合物的合成研究都没有取得实质性进展，对于　极具潜力的　重要高能量密度材料，如：五唑阴离子Ｎ５。或ＨＮ５等五唑类化合　

物的合成更是一直没有获得成功，许多相关的研究只足停留在理　论计算和探测层面上。因此，探索反应条件温和、　存条件适宜、　产率更高、应用范围更广的合成方法，以及更为合适的结构表｝ｌｌ＝　

方法成为该领域极具挑战性的工作。　因此，针对以上存在的问题，对血唑类化合物进｝亍更系统、　深入的研究具有很重要的意义。我们相信，随着对它的不断深入　研究，这些问题将迎刃而解，其在含能材料化学等领域将得到』　‘　

泛的应用。　

参考文献　

【１］田德余．咧体推进剂配方‘优化设计［Ｍ］．北京：国防Ｉ、　…扳社，２０１３．　［２］张佳利，庞思平，李玉川，等．１一（对二甲氯堆苯　）五唑的合成研究［Ｊ］．禽　

能材料，２００６，１４（５）：３５５—３５７．　ｖ　

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