CH2OH 香茅醇
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic monoterpenes
链状单萜
CHO
CHO
香叶醛
橙花醛
上述三种萜醇都是柠檬香系香料。
CHO 香茅醛
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
DMAPP OOP OP
GPP
链状单萜 OOP OP
NPP 环状单萜
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Classification
链状单萜
单萜
单环单萜 环状单萜 双环单萜
三环单萜 变形单萜( 卓酚酮类)
TYPE OF TERPENOIDS
裂环环烯醚萜苷 是由环烯醚萜苷苷元部分在C7、C8 处开环衍生而来 的苦味苷。 广泛分布于龙胆科、茜草科、木樨科等植物中，尤其在龙胆 科的龙胆属和獐牙菜属植物中存在的更为普遍。
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic Iridoids
胃痛宁口服液、保喉片、润喉片等； 外用药主要有：清凉油、红花油、风油精、痱子粉、炉甘石搽剂、无
极膏、皮炎平膏、伤湿止痛膏；
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic monoterpenes
薄荷 富含挥发油。鲜茎叶含挥发油约1％，干茎叶含油1.3％－2％。
Radix Gentianae
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic Iridoids
OO
O OC6H11 O5 龙胆苦甙
龙胆苦苷(gentiopicroside)是龙胆科植物龙胆、当药、獐牙菜等植物中的苦 味成分。
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic Iridoids
（2）裂环环烯醚萜苷类
11 7 6
5
9O
8
10
OH
裂环环烯醚萜
OO
7
11
6
54
9
O
8
10
OH
裂环内酯环烯醚萜
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
10 15 20 25 30 40
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
Monoterpene
➢ Definition 单萜类(monoterpenoids) 是 2 个异戊二烯单位构成，含 10 个碳原子的
一系列化合物。 ➢ Distribution
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic monoterpenes
指甲花花香浓郁幽雅，又可用来提取精油或浸膏，精油含量为 0.01%-0.02%, 主要成分为α-紫罗兰酮 (α-ionone)和β-紫罗兰酮 (βionone) 。这两种酮具有独特香气，是高级调香原料。
OH
O O
HOH2C
O glc
梓醇
梓醇 (catalpol) 又称梓醇苷，是地黄中降血糖作用的主要有效成分， 并有很好的利尿和迟发性的缓下功能。
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic Iridoids
Plantago asiatica L.
萜类化合物的结构类型
TYPE OF TERPENOIDS
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
Class
Monoterpene Sesquiterpene Diterpene Sesterpene Triterpene Tetraterpene
Number of carbon atoms
油中主要含L－薄荷醇（l-menthol）约77％－87％。
镇痛
止痒
OH
防腐
杀菌
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic monoterpenes
环状单萜
Lawsonia inermis
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Skeleton structure
无环
薄荷烷
侧柏烷
(acyclic) (menthane) (thujane)
蒈烷 (carane)
蒎烷
莰烷
优香芹烷
(pinane) (camphane) (eucarvane)
桂花烷 (osmane)
菊花烷 (chrysanthemane)
➢ Characteristic monoterpenes
环状单萜
O
O
O
O 斑蝥素
Lytta caragana Pallas
O
O
N OH
O N-羟 基 斑 蝥 胺
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic monoterpenes
高等植物的腺体、油室和树脂道 ➢ Mode of occurrence
挥发油
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Biosynthetic pathway 单萜类化合物以 焦磷酸异戊烯酯 IPP 为起始合成原料，经系列生化反
应衍生而得到。Βιβλιοθήκη IPP环烯醚萜骨架
裂环环烯醚萜骨架
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
11
6
543
7 8
9
2
1O
10
OH
环烯醚萜
COOH
4
脱羧
4
氧化
O OH
O
OH 4 - 去甲环烯醚萜
开环
11 7
6
5
9
O
8
10
OH
裂环环烯醚萜
氧化 环合
OO
7
11
6
54
9
O
8
10
OH
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic Iridoids
O O
H
O
H
CH3 SCOOH2C
OC6H11 O5
鸡屎藤苷
鸡屎藤苷(paederoside)是鸡屎藤的主成分，其C4位羧基与C6位羟基形 成γ-内酯；
C10位的甲硫酸酯在鸡屎藤组织损伤时，由于酶解的作用产生甲硫醇 而产生鸡屎样的恶嗅。
➢ Characteristic monoterpenes
环状单萜
Menthae Haplocalycis
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic monoterpenes
临床上与薄荷相关的医药制剂： 内服药主要有：人丹、十滴水、霍香正气水、止咳糖浆、解痉镇痛酊、
9 1 2O
C11有的氧化成羧酸，并可形成酯。
10
OH
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic Iridoids
Gardenia jasminoides Ellis
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
β-紫罗蓝酮可作为合成维生素A的原料。
O CH CH C CH3
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
➢ Characteristic monoterpenes
环状单萜
Blumea Balsamifera
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
TYPE OF TERPENOIDS
TEPENOIDS AND VOLATILE OILS
Iridoids
➢ Definition 环烯醚萜(iridoids) 是 蚁臭二醛 的缩醛衍生物。
➢ Distribution 双子叶植物, 主要唇形科、茜草科、龙胆科等植物
➢ Mode of occurrence
2. 分子中的酚羟基易于甲基化，但不易酰化。 3.分子中的羰基类似于羧酸中羰基的性质，但不能和一般羰基试剂反应。红外光谱中
显示其羰基(1600~1650 cm-1 )和羟基(3100~3200 cm-1 )的吸收峰，较一般化合物中 羰基略有区别。 4. 与金属离子的络合反应。如铜络合物为绿色结晶，铁络合物为赤红色结晶。
➢ Characteristic monoterpenes
艾纳香的挥发油中主要含有龙脑。龙脑俗称“冰片”，又称樟醇， 为白色片状结晶，具有似胡椒又似薄荷的香气，有升华性。