有机化学试题库（一）1. 试比较下面三种化合物与CH3ONa 发生SN 反应的相对活性。

A.NO 2CH 2ClB.NO 2CH 3BrC.NO 2CH 3F2. 比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性。

A.B.C.CH 3CH =CHCH 2BrCH 3CH 2CH 2BrCH 3CCH 2Br =O3. 下面三种化合物一硝化时，所得间位产物的多少次序如何？A.B.C.C 6H 5CH 3C 6H 5CHCl 2C 6H 5CCl 34. 下面三种化合物分子的偶极矩大小的次序如何？A.B.CH 3C.CH 32ClCH 35. 下面三种化合物与一分子HBr 加成的反应活泼性大小次序如何？A.B.C.PhCH =CH 2p - O 2NC 6H 4CH=CH 2p - CH 3C 6H 4CH=CH 26. 甲基环戊烷的一氯代产物中哪个有对映异构体？7. 下面三种化合物发生消除HBr 的反应活化能大小次序如何？A.3B.C.Br8. 下列各化合物发生亲核取代反应是按SN1机理还是SN2机理进行的？A.C 6H 5CH 2BrB.(C 6H 5)2CHBrC.C 6H 5COCH 2BrD.写出下面反应的反应机理：CH =CH 2+=CH CH 33H+33333用化学方法鉴别下列化合物：A.B.2ClC.D.E.F.合成下列化合物：由苯合成Ph2C ＝CH2（其它试剂任选）。

由甲苯合成2-硝基-6-溴苯甲酸。

完成下列反应：1.25。

O 2[ A ]PhCH 3AlCl 3H 3O+[ B ][ C ]2.HCHO , HCl2[ D ][ E ]H 2O 2+ +[ F ]3.PhC +CH 3CH 2MgBr [ G ]PhCH 2Cl [ H ]Na , NH 3[ I ]HBr [ J ][ K ](1) CO 23+[ M ]化合物A 、B 、C 、D 的分子式都是C10H14，它们都有芳香性。

A 不能氧化为苯甲酸；B 可被氧化为苯甲酸，且B 有手性；C 也可氧化成苯甲酸，但C 无手性，C 的一氯代产物中有两个具有手性，分别为E 和F ；D 可氧化为对苯二甲酸，D 的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是G 和H 。

试写出A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 、H 的构造式。

某学生由苯为起始原料按下面的路线合成化合物A(C9H10)：+ClCH2CH2CH3AlCl32CH2CH3Br2hv2CH3Br3=(A)当他将制得的最终产物进行O3氧化、还原水解后却得到了四个羰基化合物；经波谱分析得知它们分别是苯甲醛、乙醛、甲醛和苯乙酮。

问：（1）该学生是否得到了A？（2）该学生所设计的合成路线是否合理？为什么？（3）你认为较好的合成路线是什么？有机化学试题库（二）一、写出下列化合物的最稳定构象：1.FCH2CH2OH ；2.顺 - 1，4 - 环己二醇3.H33)34.(CH3)3二、选择填空：1. 下列碳正离子最稳定的是（）。

A.(CH3)2C=CHCH2+B.CH3CHCH3+C.CH2=CHCH2+D.+2. 下列化合物酸性最强的是（）。

A.CH3CH3B.CH2=CH2C.D.CCH33. 在下列化合物中，最容易进行亲电加成反应的是（）。

A.CH2=CHCH=CH2B.CH3CH=CHCH3C.CH3CH=CHCHOD.CH2=CHCl4. 在下列化合物中，熔点最高的是（）。

A. B.n - C6H14 C.n - C7H165．在下列化合物中，偶极矩最大的是（）；偶极矩最小的是（）。

A.CH3CH2Cl ;B.CH2=CHCl ; C.CH6．下面两个化合物中熔点高的是（）；沸点高的是（）。

A.==CH3CH3B.7．下列化合物中，与丙烯醛发生Diels-Alder反应最活泼的是（）；最不活泼的是（）。

A. B. C.333CH CH38．在下列共振结构式中，对共振杂化体贡献最大的是（）。

A. B. C.333+三、完成下列反应：1.(CH3)2CHCH2CH3Br2hv2.13CH3CH=CH2Br2hv3.CH3CH=4.(1) Hg(OCOCO3)2 , H2O45.=CH2CH36.CHCCH2(CH3)2CH=CCH3CH2CH3+++CH 2=CHCH 27.8.CH 3C3Na 透视式锯架式Newman 式Fischer9.CH 3C(1) B 2H 622-10.3+COOC 2H 5COOC 2H 5+四、用化学方法除去2 –丁烯中少量的1 –丁炔。

五、以乙炔、丙烯为原料（无机试剂任选）合成正戊醛。

六、某化合物A （C5H6），能使Br2 / CCl4溶液褪色，它与1molHCl 加成后的产物经臭氧化和还原水解得到2-氯戊二醛，试写出A 可能的构造式。

出2，4-二甲基-2-戊烯在过氧化物作用下与HBr 加成的反应机理。

有机化学试题库（三）用系统命名法命名下列化合物：1.2.3H 3 3.CHOB r CH 3O4.H 2NNH 2ClCl5.CH 3CH 2CH 2CH 3HH OH CH 36.ClNO 27.CHH 3CCHH 3C 2H 58.H 3CCOCl9.SO 2NHCH 310.CC CCHH 3CH 3写出下列化合物的构造式：1．( Z,Z )–2–溴 - 2,4–辛二烯； 2. (2R,3R)–3–氯-2–溴戊烷；3. (1R,3R)–3 –甲基环己醇； 4．N,N –二乙基间烯丙基苯甲酰胺； 5. 2–甲基–3,3–二氯戊酸钠； 6. 二环[4.3.0]–壬酮； 7．异丙基烯丙基酮； 8. 反–1–甲基–4–溴环己烷。

下列化合物中，哪些具有光学活性？1.C=CCH 3HC 2H 5H 2.H 32H 5 3.4.C 6H 5335.6.CH 3CH 3Cl H HCl 7.8.=O9.CCH 3CH 3H10.=C =CH 3CCH 3H写出（2R ，3S ）- 3–溴–2–碘戊烷的Fischer 投影式,并写出其优势构象的锯架式、透视式（伞型式）、Newman 式。

下列化合物中，哪些是对映体？哪些是非对映体？哪些是同一化合物？1.CH 3CH 2CH 3HO OH H H 2.HO HO H H CH 2CH 3CH 3 3.H 5C 4.CHO CH C 2H 5按要求回答下列问题： 1.按酸性强弱排列为序：a ．CH3COOH b. CH3OCH2COOH c. FCH2COOH d. (CH3)3N+CH2COOH 2.指出下列化合物的偶极矩的方向：a.CH 3CH 2Brb.C =CH 3CCH 3ClClc.C 2H 5OH3.按质子化学位移值（δ）的大小排列为序：a ．CH3Cl b. (CH3)3P c. (CH3)4Si d. (CH3)2S e. CH3F 4.按C —H 键在IR 谱中伸缩振动吸收波数的大小排列为序： a ．CH ≡C —H b. CH2＝CH —H c. CH3CH2—H 5.用IR 谱鉴别:C =C H 3CCH 3a.b.C =C H 3CCH 3HH6.用1NMR 谱鉴别:a.b.CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3推导结构1.某液体化合物的相对分子质量为60，其IR 谱在3300cm-1处有强吸收；1HMR 谱信号分别是：δ1.1（二重峰，6H ）。

δ3.9（七重峰，1H ），δ4.8（单峰，1H ）。

试推断该化合物可能的构造式。

2．化合物A 、B 、C 的分子式分别为C5H12、C5H10、C5H8，它们的1HMR 谱中都只有一个单峰。

试写出A 、B 、C 可能的构造式。

有机化学试题库（四）一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：8. α-麦芽糖（构象式） 9.（S ）-3-对羟基苯基-2-氨基丙酸 10. 四氢噻吩 二、回答下列问题（25分）1．按碱性由强到弱排列成序：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。

2.下列化合物具有芳香性的是： 。

3.指出下列化合物的重氮部分和偶合部分：A 的重氮部分是 ；偶合部分 。

B 的重氮部分是 ；偶合部分 。

4．下列化合物中只溶于稀HCl 的是： ；只溶于NaOH 溶液的是： ；既溶于酸又溶于碱的是： 。

5.用化学方法分离下面混合物：对硝基甲苯、1-苯基-1-硝基乙烷和对甲基苯胺。

三、完成下列反应（35分）：1. (CH 3)3NC 6H 5 OH+_2. CH 3CH 2CHCH 2CH 2CHCH 3N(CH 3)2CH33.22COOH4.7. 2 - 甲基 - 4 -甲硫基丁酸a.2b.NHc.d. NH 3e.NH2a.CH 3b.ON CH 3c.SHe.NA.3NaCH 3O3B.a. CH 3CH CH 3NH 2b. (C 6H 5)3Nc.2d. (CH 3)3CNO2e.f.g.3四、合成题（无机试剂任性）（20分）(CH 3)2NCH 2CH 3CH 2CH +OH[ ] + [ ]1.2.22Na 2CO 3回流[ ]H3.32[ ][ ](2) 湿 Ag 2O[ ][ ] + [ ]4.33[ ]2。

[ ]CH 2CH 3COONa[ ]5.+ CH 3CHO稀 OH[ ]6.H323[ ]7.+C CCOOCH 33[ ]8.CH 3CHCH 2COOHNH 2[ ]9.2OHC H NHNH [ ]C H NHNH [ ]10.233[ ]1. 由合成2. 由 CH3CH CH2合成CH3CH COOHCOOHCH2五、某碱性化合物A（C4H9N）经臭氧化再水解，得到的产物中有一种是甲醛。

A经催化加氢得B（C4H11N）。

B也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。

A和过量的碘甲烷作用，能生成盐C（C7H16IN）。

该盐和湿的氧化银反应并加热分解得到D（C4H6）。

D和丁炔二酸二甲酯加热反应得到E（C10H12O4）。

E在钯存在下脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯。

试推测A、B、C、D、E 的结构，并写出各步反应式。

（10分）有机化学试题库（五）一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：1.CH3CH2CHCH2CH2CHOBr2.H333.(CH3)3CCH2CH(CH3)24.Cl5.6.乙酰乙酸乙酯7. 4 - 甲基 - 2 - 氨基戊酸8.甲基乙基异丙基胺9.10.α - (D) - 葡萄糖二、完成下列反应[包括立体化学产物]（25分）：1.3HBr[ ]2.CH3CH2O4+[ ]3.+33[ ]4.3HNO3H2SO4[ ]5.[ ]6.CH3OCH CH2+CH3OHH[ ]H5C65H3+OH-[ ]7.8.+NaHCO3[ ]CH2=CH CH2OH CrO3CH3COOH[ ]9.10.2OH+[ ]CH3COOH11.CH 3COCH CH 3MgBr[ ]H 2O[ ]HBr[ ]HCN [ ]12.N 3+CH 3I[ ]Ag 2O H 2O[ ]13.浓OH -[ ]+[ ]14.[ ][ ]CH 3CHO-H 2 / Ni15.+[ ]2ClMg / 醚[ ]①CO 23+[ ]CH 3OH+[ ]三、回答下列问题（20分）：1. 写出反1 – 甲基 – 4 – 乙基环己烷的优势构象。