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西安交通大学有机化学考研试卷标准

有机化学A 标准答案
一、命名:
1.(E )5-氯-1-溴-2-甲基-3-乙基-2-戊烯 2 6-甲基螺【2,4】-4-庚烯 3(2S,3S )-2,4-二羟基-3-氯丁酸 4 2-甲基-4-甲氧基苯甲酸 5 α-甲基-γ-丁内酰胺 6 6-氨基嘌呤(腺嘌呤)
7
8. C
O
H 3C
CH 2
C
O OCH 2CH 3
9
H 2N
C COOH CH 2
N
NH H
10
二 完成反应式
1 CH
CH 2Br
H 3CH 2C
H 3C
CH 2
2.
3
OH
KMnO 4
+
3.
CH 2CH 2COOH CH 2CH 2O +H 2O +CO
OCH 2CH 3+HI
4.
OH +CH 3CH 2I
NH
H 3C
+CH 3Br 2
5.
O N
H 3C
CCH 3
O
N
H 3C
CCH 3
O N
H 3C
CCH 3
O MgBr
CH 3C
O
CH 2CH 3+
I 2
NaOH
6.
CHI 3
CH 3CH 2COO
+
N
浓NaOH
7.
N
CH 2OH +
N
COO
2
O
HO
HO
HOH 2C
OCH 3
HO
Cu (OH)
Benedict 试剂
8.不反应
O
O R 1CH 2H
O
C R 2
H 2C
O
P O
OCH 2CH 23)3OH
完全水解
9.R 1COOH +R 2COOH +
CH 2OH CHOH 2OH
+H 3PO 4+[CH 3CH 2N(CH 3)3
]OH
COOH
H SH H
SH +
Hg
10
COOH
H S COOH
H
S Hg +
2H
NH 2
+NaNO 3+0o C N CH 3
H 3C
11.N
NCl
+NaCl +2H 2O
N N N
CH 3
3
CH 3CH 2Br +CH 3ONa
12
CH 3CH 2OCH 3+NaBr
H 2C
CH C
CH 2CH 3
+HBr
13
BrH 2C
C H
CH 3
CH 3
三 选择题
1 C
2 B
3 C
4 C 5A 6 C 7 D 8BD 9A 10 ACD
四是非题
1 √
2 ×
3 √
4 √
5 ×
6√7 √8 ×9 ×10 √
五问答题
1 在立体化学中,含有多个手性碳原子的非对映异构体中,彼此间只有一个手性碳原子的构型不同,其余手性碳原子的构型都相同,互称为差向异构体。

如D-甘露糖是D-葡萄糖的C2差向异构体。

2 人体(或其它)必不可少,而机体内又不能合成的,必须从食物中补充的氨基酸,称必需氨基酸。

对成人来说,这类氨基酸有8种,包括赖氨酸、蛋氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苏氨酸、缬氨酸、色氨酸和苯丙氨酸。

对婴儿来说,组氨酸也是必需氨基酸。

3 相同点:通式 (C6H10O5)n (C6H10O5)n,相对分子质量几万-几十万;几十万-几百万,都属于天然高分子化合物。

均属于多糖类物质,不易溶于水(直链淀粉在热水中有一定的溶解度)。

无甜味,无还原性及变旋光现象。

不同点:①存在方式不同,淀粉是植物光合作用的产物,种子或块根,谷类中含淀粉较多,大米80%,小麦70%,纤维素是构成细胞壁的主要组分,基础物质木材50%,棉花92%-95%
②物理性质不同,淀粉白色,无味,固态粉末,不溶于冷水,在热水中发生糊化作用;纤维素白色,无味,具有纤维状固体,不溶于水,也不溶于一般有机溶剂
③键结合方式不同,直链淀粉是由D-葡萄糖以α-1,4糖苷键连接而成,很少或无支链。

支链淀粉中主链由α-1,4糖苷键连接而成,分支处为α-1,6糖苷键连接而成纤维素是以β-1,4糖苷键连接起来的聚合物。

④淀粉遇碘变蓝色,纤维素无明显变化。

4.
CH3
H
C OH
O
CH3C OH
OH CH
3
CH2OH
CH3C OH
OH
O H
2
H5
CH3C OH
2
OH
O C2H5-H2O
CH3C
OH
O C2H5CH3C
O
O C2H5
5 氢键、二硫键、酯键、疏水键、盐键、范德华力、配位键等。

六 鉴别题 1
甲醇乙醇乙醛丙酮
I 2/NaOH +(淡黄色晶体)fehling 试剂
+(淡黄色晶体)
+(淡黄色晶体)+ (砖红色沉淀)
NaHSO 3的饱和 水溶液
+(结晶状沉淀)
2
甲苯
环戊烯
螺 [2,4] 庚烷二环[2,2,2]辛烷2
+ (褪色)+(褪色)
KMnO 4/H+
+
-+-
3
乙酰苯胺阿司匹林胆酸
半胱氨酸
Liberman-Burchartd 试剂+
---
水合茚三酮+
---NaHCO 3
CO 2
4
α-D-吡喃葡萄糖α-D-呋喃果糖淀粉蔗糖
Tollens 试剂+
+
--
I 2溶液
+-Br 2(PH=6.0)
+
-
七 合成题
1 乙烯可制备出乙醇及乙酸,再进行克莱门森酯缩合反应


2
CH 3Cl ALCl
(CH
3CO)2
O
CH 3
NHCOCH
2
HCl/NaNO CH 3
Br
八 推断题 1.
2
2H 5
2H 5
(S)-2-羟基丁酸(S)-2-氨基丁酸
H 225
(R)-2-氨基丁酸
H
25
(R)-2-羟基丁酸
C C
H CH 3
HOOC
H
C C
H
CH 3
H
COOH
(E)-2-丁烯酸
(Z )-2-丁烯酸
2.
O
CH 2CH 2CH 3
O
CHCH 3
CH 3
OH
A
B
C
CH 3CH 2CH 2I
反应过程:
O
CH 2CH 2CH 3
HI
OH
CH 3CH 2CH 2I
+
CH 3CH 2CH 2I
AgNO 3

AgI
OH
Br
Br
Br
OH。

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