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植物化学7 PPT课件


概述
植物的初级代谢产物是蛋白质、脂肪和碳水化合物
植物中也含有多种低分子量的次级代谢产物, 它们 是生物进化过程中植物维持其与周围环境(包括紫外 线)相互作用的生物活性分子。
植物的次级代谢产物除个别为维生素前体外均是非 营养素膳食成分, 现已把它们统称为植物化学物。
概述
植物化学物对健康有 有益和有害的双重作 用。以前只是侧重了 解它们的毒性作用, 即植物性食品中天然 毒素对人体健康的有 害作用:
2、类黄酮具有免疫抑制作用。
3、皂甙、硫化物、植酸具有免疫增强作 用。
(由于缺少人群研究, 目前还不能对植物化学物影响 人体免疫功能的作用进行系统评价,但类胡萝卜素 及类黄酮可能对人体具有免疫调节作用)
㈣ 抗微生物作用 1、硫化物(蒜素)具有很强的抗微
生物作用。 2、芥子油甙的代谢物(异硫氰酸盐
和硫氰酸盐)具有抗微生物作用。 3、其他:浆果(酸梅和草莓)可预
(目前, 对一种有明显抗癌作用的异硫氰酸盐—— 萝卜硫素(sulforaphane)已有较多的研究报道)
植物化学物的分类
㈤ 多酚(polyphenols):主要为酚酸和类黄酮(存 在于水果蔬菜外层和整粒谷物中)。新鲜蔬菜中的 多酚可高达0. 1%, 例如莴苣外面的绿叶中多酚的含 量特别高, 绿叶蔬菜中类黄酮的含量随着蔬菜的成 熟而增高, 户外大地蔬菜中类黄酮的含量明显高于 大棚蔬菜中的含量。最常见的类黄酮是槲皮素,摄 入量约为23mg/d。
硫化物具有明显的抗氧化作用。以多酚类的抗氧化作 用最强。
2、对DNA氧化损伤有保护作用。 3、抗氧化作用机制:
① 清除自由基:自身供氢氧化。 ② 抗脂质过氧化:抑制酶性或非酶性脂质过氧化 过程。 ③ 螯合金属离子:过渡态金属离子是许多自由基 产生过程的催化剂。
㈢ 免疫调节作用
1、类胡箩卜素具有免疫增强作用。
植物化学物的分类
按化学结构分为:
㈠ 类胡箩卜素(carotenoids):存在于深色蔬 菜(红、黄色)。在自然界存在的700 种天然类胡 萝卜素中, 对人体营养有意义的大约在 40~ 50 种, 摄入量约为6mg/d。
(最近, 番茄红素因其具有广泛的生理活性而引起了 人们特殊的研究兴趣)
植物化学物的分类
2、生物学活性 (1)抗突变作用 (2)抗癌作用 (3)抗氧化作用 (4)免疫增强作用 (5)对心脑血管作用 (6)抗病毒作用
四、异硫氰酸盐类化合物(ITCs)
1、异硫氰酸盐类化合物的结构和类型:以前 体芥子油甙(GS)的形式存在于十字花科蔬 菜中。至少有120多种GS。在十字花科蔬菜 的细胞中存在一种能使GS水解的酶-黑芥子酶 或葡萄糖硫苷酶,十字花科蔬菜在收割、加工、 咀嚼或植物降解时释放出来,使GS水解成以 下三类物质:异硫氰酸盐、硫氰酸盐和腈。
几种植物化学物的主要生理学效应
种类
效应
A B C D E F GH I J
类胡萝卜素 √



植物固醇
√√


皂苷
√√


葡萄糖硫苷 √ √

多酚
√ √ √ √ √ √√

蛋白酶抑制剂 √

单萜类
√√
植物雌激素 √ √
硫化物
√ √ √ √ √ √ √√

植酸




注:A=抗癌 B=抗微生物 C=抗氧化 D=抗血栓 E=免疫调节 F=抑制炎症过程 G=影响血压 H=降低胆固醇 I=维持正常血糖水平 J=促进消化
⑵ 酚酸可于活化的致癌剂共价结合而掩盖与DNA 结合的位点,抑制由DNA损伤造成的致癌作用。
⑶ 植物雌激素可在人肝脏诱导性激素结合球蛋白 结合雌激素,从而降低雌激素促肿瘤生长的作用。
⑷ 减少内源性细胞生长促进物质的形成(如次级 胆汁酸),阻止其对细胞增生的异常调节作用。
㈡ 抗氧化作用 1、类胡箩卜素、多酚、植物雌激素、蛋白酶抑制剂、
花卉、茶叶和红酒中。
2、酚酸:酚酸在蔬菜、水果、谷物中的含量都很高,如 苹果、土豆、白菜、番茄,各种果汁、酒类、咖啡等饮料都 广泛存在,每日可摄入几克以上。黄酮类在大肠经微生物代 谢亦可形成酚酸衍生物。
3、单宁 :能与蛋白质和消化酶形成难溶于水的复合物, 影响食物的消化吸收。全谷、豆类中的单宁含量较多。
酸排出增加。 ② 增加肝脏中胆汁酸的合成,从而降低
了血中胆固醇浓度。 ③ 抑制肝脏中胆固醇代谢的关键酶HMG-
CoA(羟甲基戊二酸单酰CoA 还原酶)。
㈥ 其他作用 1、调节血压 2、调节血糖 3、参与血凝 4、抑制炎症
一、酚类化合物
(一)分类 1、黄酮类:广泛存在于水果、蔬菜、谷物、根茎、树皮、
㈡ 植物固醇(phytosterols):存在于种籽和油料,如 β-谷固醇、豆固醇和菜油固醇。植物固醇有降低胆固醇 的作用, 其作用机制主要是影响胆固醇的吸收和代谢, 可 能还影响类固醇激素的代谢,摄入量约为150~400mg/d。 体外试验结果提示, 植物固醇的吸收与其抑制胆固醇吸 收之间存在相反的关系。植物固醇在动物中具有广泛的 治疗作用(包括抗肿瘤作用), 几乎未发现毒副作用 。
(白菜中也含有硫化物, 但由于缺少蒜氨酸酶, 不能形成具有生 物活性的硫化物代谢产物。)
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㈩ 植物凝血素(lectins):存在于大豆和谷 类制品。可能具有降低血糖的作用。
除上述各种植物次级代谢产物外, 还在一些植 物化学物没有归属到表 1 所列分类中, 例如葡萄糖 二胺、苯酞、叶绿素和生育三烯酚类。另外还有植 酸。动物试验的结果表明植酸具有调节血糖和预防 肿瘤的作用。但在某些情况下, 植酸可影响矿物质 和微量元素的吸收。
(目前一些国家已批准将某些种类的皂甙作为食品添加 剂用于饮料, 如美国和加拿大将其作为泡沫稳定剂用在 啤酒中, 英国用在无酒精饮料中。)
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㈣ 芥子油甙(glucosinolates):存在于十字花科 植物,其降解产物具有典型的芥末、辣根和花椰菜 的味道。助于植物中特殊酶——葡糖硫苷酶的作用, 植物组织的机械性损伤可将芥子油甙转变为有实际 活性的物质, 即异硫氰酸盐、硫氰酸盐和吲哚。当 白菜加热时, 其中的芥子油甙含量可减少 30~ 60%。 摄入量约为10~50mg/d。
概述
例如,马铃薯和西红柿中 存在的配糖碱、木薯中存 在的氰化苷、马铃薯中存 在的茄碱(即龙葵素)、 鲜黄花菜中的类秋水仙碱、 棉籽中的棉酚和菜籽油中 的芥酸等;
概述
其中有些还因限制营养素的利用而被认为是 “抗营养”的化学物,
例如,大豆和各种卷心菜中存在的蛋白酶抑 制剂和萝卜、白菜、芥菜、 甘蓝和油菜籽等十字花科 植物中存在的葡萄糖硫苷 等。
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㈧ 植物雌激素(phyto-oestrogens):可结合到哺乳动物体内 雌激素受体上并能发挥类似于内源性雌激素作用的成分,存 在于所有植物。异黄酮(isoflavones)和木聚素从化学结构 上讲均属多酚类,异黄酮几乎全部存在于大豆及制品中,木 聚素在亚麻种籽和粮食制品中含量较高。虽然植物雌激素所 显示出的作用只占人体雌激素的 0. 1%, 但在尿中植物雌激素 的含量可比内源性雌激素高10~ 1 000 倍。依照机体内源性 雌激素数量和含量的不同, 植物雌激素可发挥雌激素和抗雌激 素两种作用。
3、安全性和存在的问题 使用治疗剂量的大蒜可能会干扰同时进行的
降血糖和抗凝血治疗。大蒜可增强阿司匹林、 鱼油这些抗血栓制剂的作用。大蒜会促进流 产,影响月经周期。孕期、哺乳期也不宜食 用超过日常食用量很多的蒜量。
过量食用也难免硒中毒现象。
三、皂甙类化合物
1、化学结构: 大豆皂甙是由低聚糖和齐墩 果烯三萜连接而成的奇墩果烷型皂甙。其配 基脂溶,糖苷水溶,属双亲性五环三萜类糖 苷。其水溶性糖甙经酸水解后的糖类主要为 葡萄糖、半乳糖、木糖、鼠李糖、阿拉伯糖 和葡萄糖醛酸等。
(三)异黄酮类化合物过量的毒性效应 1、促癌效应 2、免疫抑制 3、生殖毒性 4、抗甲状腺作用 5、其他负面效应
二、含硫化合物
1、大蒜和洋葱的含硫化合物 2、大蒜成分的生物学作用 (1)抗氧化作用 (2)抗突变作用 (3)抗癌作用 (4)对免疫功能的影响 (5)延缓衰老作用 (6)调节脂肪代谢的作用 (7)调节肝脏解毒酶系统的作用
(最近的研究表明这个剂量的类黄酮
㈥ 蛋白酶抑制剂(protease inhibitors):存在 于所有植物,以豆类、谷类含量更高。蛋白酶是使 一些癌症具有侵袭能力的重要因子。哺乳动物肠道 中的蛋白酶抑制剂与内源性蛋白酶(如胰蛋白酶)形 成复合物, 阻断酶的催化位点, 从而竞争性抑制蛋白 酶的活性。摄入量约为295mg/d。
(目前, 异黄酮和木聚素正作为保健食品在市场上出售。)
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㈨ 硫化物(sulphides):存在于大蒜等球根状植物。 大蒜中含硫成分多达30 余种, 其中主要的含硫化合 物有二烯丙基一硫化物、二烯丙基二硫化物和二烯 丙基三硫化物。其中二烯丙基二硫化物的生物活性 最强, 亦称蒜素(allicin), 蒜素中的基本物质是蒜苷 (alliin)。当大蒜类植物的结构受损时, 蒜苷在蒜氨 酸酶的作用下可形成蒜素。新鲜大蒜中蒜素的含量 可高达 4 g/kg。
植物化学物的生物学作用
㈠ 抗癌作用 1、蔬菜和水果中的约30种植物化学物
质可能降低人类癌症发病率。 2、动物实验证实植物性食物或植物提
取物可抑制自发性肿瘤或化学诱导性肿瘤。
3、抗癌机制 ⑴ 芥子油甙、多酚、单帖类、硫化物等通过抑制
Ⅰ相酶(如细胞色素P450)和诱导Ⅱ相酶(如谷胱甘 肽-S-转移酶)来抑制亚硝胺的致癌作用。
(现在食品公司已将 β-谷固醇提取并浓缩, 制造成特殊的人造奶油, 其降低消费 者血浆LDL 胆固醇水平的能力增强。)
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