白柳叶子中的水杨酸具有解热镇痛作用，为什么还要改造成乙 酰水杨酸（阿司匹林）？写出反应式。
为什么要使用醋酐代替醋酸？ 阿司匹林的药片是纯阿司匹林吗？添加了什么？为什么要添加 这些物质？ 阿司匹林的作用机理是什么？你认为如何开发新的止痛药物？



答案
据古埃及《埃伯斯纸草书》记载，公元前一千五百多年时，人类就发现 了柳树皮可以应对多种病痛。
实验原理
通过醋酸中的羧基（—COOH）与水杨酸中
的羟基（—OH）发生酯化反应就可制得阿斯 匹林中的有效成分乙酰水杨酸：
COOH
+
O CH3C OH
H
+
COOH
+
H2O
OH
O CCH3 O
提高效率
使用醋酐代替醋酸
O COOH
+
CH3C O CH3C O
H
+
COOH
+
O CH3C OH
OH
O CCH3 O
消炎:用药后可解热、减轻炎症

抗风湿:使关节症状好转，血沉下降，但不 能去除风湿的基本病理改变。
对血小板聚集有抑制作用: 临床可用于预防暂时性 脑缺血发作、心肌梗塞、心房颤动、人工心脏瓣膜、 动静脉瘘或其他手术后的血栓形成。也可用于治疗不 稳定型心绞痛。

开发新的止痛药物
实验目的
学习酯化反应的基本原理 学习简单的有机合成及抽滤操作。
实验仪器与试剂
仪器：250
cm3锥形瓶（烘干），10 cm3量筒（烘干），布氏漏斗，吸滤瓶， 水泵，水浴锅，温度计
试剂：水杨酸，冰醋酸，85％磷酸，饱
和NaHCO3溶液，浓盐酸，1％ FeCl3 溶液
实验步骤(阿司匹林的制备)

取250cm3干燥锥形瓶一只，先后加入2.0g水杨酸，5.0cm3醋酐，再 加入5滴85%磷酸作催化剂。将锥形瓶放在75℃左右的水浴锅内加热， 并用玻璃棒不断搅拌锥形瓶中的液体，保持该温度15min，使反应进 行得完全。加入2cm3水，在75℃左右的水浴锅内加热20min，以除 去剩余醋酸。
严重刺激口腔、食道和胃壁的粘 膜
COOH
+
水杨酸钠
雖然水杨酸钠的刺激性小些，却 有令人极为不愉快的甜味
O CH3C OH H+ COOH
+
H2O
化学式:
OH
O COOH
+
O CCH3 O
H+ COOH
+
CH3C O CH3C O
O CH3C OH
OH
O CCH3 O
醋酸 醋酐
COOH
+
O CH3C OH
H+
COOH
+
H2O
化学式:
OH
O COOH
+
O CCH3 O
H+ COOH
+
慢
快
CH3C O CH3C O
O CH3C OH
OH
O CCH3 O
以醋酐代替醋酸，醋酐将与酯化反应的产
物水作用生成醋酸，从而促进酯化反应向 右进行，使产率提高。另外，加入浓磷酸 作催化剂可以加快反应。
醋酸 醋酐
活性:
酰氯>醋酐>醋酸
酰氯是活性最强的，但是酰氯不但价格昂贵，而且在空 气中不稳定，生成的气体对设备有腐蚀性
阿司匹林的药片是纯阿司匹林？
淀粉的作用:
碱性缓冲剂:
使其粘合成片 以减少对胃壁粘膜的酸性
刺激作用
晶石纤维素、滑石粉等－－稳定主成分
作用机理

镇痛: 可缓解轻度或中度的疼痛


解热: 用于感冒、流感等症的退热。
实验步骤(阿司匹林的制备)

当乙酸蒸汽停止放出后，将锥形瓶从水浴中取出，加入 20 cm3水，冷却后即有结晶生成，把锥形瓶放在冰水 中以加速结晶。如果不结晶，可用玻棒磨擦锥形瓶的内 壁并将锥形瓶置于冰浴中冷却以使结晶产生。待结晶完 全后减压过滤，滤渣即为粗产品。待滤液抽干时减慢抽 滤速度，将5cm3经冰浴冷却过的去离子水均匀地倒在 晶体上，洗涤晶体，如此重复几次，继续抽吸将溶剂尽 量抽干。然后将粗产物转移到表面皿上风干。
1)
三次抽滤操作中，目标产物分别在滤纸上还 是在滤液中？为什么？ 如果有人在合成中使用5.0g水杨酸和过量冰 醋酸，产物有多少？ 乙酰化反应中使用的浓磷酸有什么作用？
2)
3)
答案

滤纸、滤液、滤纸。第一次抽滤目标产物为不溶于水的 固体，第二次目标产物溶于碱性水相中，第三次产物析 出为固体 180*5/138=6.52g，但有机反应不能完全生成目标产物 乙酰水杨酸的制备中加入磷酸是作用是催化，使温度降 低，副产物有所减少，还可以有一定的吸水作用。
在十八世纪，一位苏格兰医生发现柳树皮的提取物是一种强效的止痛、 退热和抗炎药。而后，一位有机化学家分离和鉴定了其中的活性成分， 称之为水杨酸。
1893年在拜耳公司德国分行工作的化学师Felix Hoffmann发明合成乙酰 水杨酸(阿司匹林)的路线。
答案
水杨酸
乙酰水杨酸（阿司匹林）
原因
水杨酸呈酸性
实验步骤(阿司匹林的检验与红外光谱分析)
取几粒晶粒加入盛有5cm3水的试管中，加入

1～2滴1％ FeCl3溶液，观察有无颜色反应。
取少许干燥后的晶体进行红外光谱分析。
乙酰水杨酸的红外光谱图
注意事项
冰醋酸和磷酸具有腐蚀性，如不慎溅在
手上，可用大量水冲洗后，再用肥皂和 水充分洗涤。
思考题
实验步骤(阿司匹林的提纯)

将粗产物转移到100 cm3烧杯中，在搅拌下慢慢加入25 cm3饱和碳酸氢钠溶液，继续搅拌几分钟，直至无二氧 化碳气泡生成。减压过滤，副产物聚合物应被滤出，用 5～10cm3水冲洗漏斗，合并滤液，倒入烧杯中，在搅 拌下慢慢加入约15 cm3HCl溶液至pH<2，即有乙酰水 杨酸沉淀析出。将烧杯置于冰浴中冷却，使结晶完全。 减压过滤，尽量抽去滤液，再用冷水洗涤2～3次，抽 干水分。将晶体转移到表面皿上晾干，称重。
阿司匹林的合成
制作人:谭 组员: 胡 毕 姚 郑 谭
什么是阿司匹林

Aspirin －－A（指Acetyl，即乙酰基）和字根spit（绣 线菊属植物的拉丁文名spirea）所导出
学名：乙酰水杨酸 是一种历史悠久的解热镇痛药


实验前讨论题

阿司匹林作为解热镇痛药是如何发现的？再举例一个自然是人 类的宝库的例子。