乙烯知识点辅导:一、乙烯的结构:1、乙烯是一种不饱和烃,分子式C2H4,电子式、结构式2、乙烯分子里所有原子都在同一平面上,碳氢之间的键角120,双键键长小于乙烷中C-C单键键长,C=C双键的键能比C-C单键的键能小,双键中有一个键较易断裂。
3、碳四键原理:在有机物分子中,碳原子均有四个键与其它原子结合,这是书写有机物结构式,分析有机物分子组成结构关系的重要依据。
4、同系列原理:同系列中的各不同有机物均具有十分相似的化学性质,利用这条原理,可以解决许多的问题。
5、官能团原理:结构决定性质,在有机化学中体现为:原子团决定特性,有机物主要是按原子团进行分类的,所以学习有机化学,从某种意义上说是学习官能团,并且同一物质中的官能团还能相互影响。
二、乙烯的性质:1、有关有机物的氧化反应:(1)有机化学中,把得氧和失氢的反应称为氧化反应,把得氢或失氧的反应称为还原反应。
(2)在空气中或在氧气中燃烧——完全氧化,绝大多数有机物(除CCl4、CF4、CHCl3等外)都能燃烧,燃烧产物取决于O2是否足量,若O2是足量的,产物为CO2和H2O,若O2不足,产物是C、CO和H2O。
燃烧时火焰的明亮程度与分子中含碳量有关,含碳量越高,火焰越明亮,有可能带黑烟。
(3)催化剂存在时被氧气氧化。
(4)被氧化剂氧化,这类氧化反应一般是有机分子中的局部(官能团)被氧化。
2、乙烯能使KM n O4(H+)溶液褪色,用于区别甲烷。
3、在烷烃中只有两种键:C—C单键和C—H键。
在反应时,当具有足够的能量时,这两种键都可断裂。
若有氧气存在,可燃烧生成CO2和H2O。
若无氧气存在,即发生单纯的热分解反应。
当受其他反应物质的影响,在不定能量的作用下,只能破坏烷烃中两种化学键中的C—H极性键(C—C键为非极性键),由1价的原子或原子团取代H原子,所以取代反应成为烷烃的特征反应。
4、在不饱和烃中,存在较不稳定的C=C双键(还有CC叁键,在后面将学到),除了化学键可完全断裂在氧气中燃烧生CO2和H2O之外,还可被KM n O4氧化,使KM n O4溶液褪色。
不饱和键还可部分打开和一些物质(包括H2、X2、HX、HOH、HClO等)中的1价原子或原子团发生加成反应。
在无外界反应试剂时,部分打开的C=C双键,使不饱和碳原子相互连接发生加聚反应,生成高分子化合物。
加成反应和加聚反应就成为不饱和烃的特征反应,而不能发生取代反应。
5、加成反应:双键中的一个键易破裂,溴原子分别加在两个碳原子上。
(1)C=C双键中有一条与烷烃的C-C单键相同,另一条比C-C单键弱易断裂,从而发生加成。
(2)加成反应是不饱和键的特征反应,在后面将学到了CC,C=O,也属于不饱和键,也可发生加成反应。
6、加聚反应(加成聚合反应):(1)聚乙烯是相对分子质量很大的高分子化合物,这种聚合反应也是加成反应,属加聚反应。
(2)高分子化合物可分为两类、一类是天然高分子化合物,如天然橡胶、淀粉、纤维素、蛋白质等,另一类是合成高分子化合物,如聚乙烯合成橡胶等。
三、乙烯的实验室制法:1、浓H2SO4起催化剂和脱水剂的作用,在反应中会有其它副反应。
2、烧瓶中要加入少量的碎瓷片(或沸石)的作用是防止混合液爆沸。
3、较长时间加热时,混和溶液逐渐变棕黑色,有刺激性气味气体生成(SO2),原因是乙醇与浓H2SO4发生氧化还原反应,被碳化。
4、H2SO4与乙醇以3∶1的体积比混和,浓H2SO4过量的原因是尽可能使反应向右进行,以减少乙醇蒸气逸出。
5、加试剂时先加入别的物质,后加入浓H2SO4,放热。
6、要使用温度计控制反应,混和溶液的温度保持到170℃,若温度低至140℃,主要生成乙醚,此反应是乙醇的分子间脱水,而生成乙烯是乙醇的分子内脱水。
高于180℃易使乙醇碳化。
7、收集乙烯时,不能用排空气法,因为乙烯式量为28,接近空气的式量29。
8、乙烯不能用浓H2SO4干燥(∵二者要反应生成硫酸氢乙酯)。
9、要得到纯乙烯,可通过盛NaOH溶液的洗气瓶(除SO2)和盛碱石灰的干燥管(除水蒸气)。
10、甲烷中混有少量乙烯可通过酸性KM n O4溶液除去乙烯,再通过碱石灰除去水蒸气而得到纯净的甲烷(用溴水不好,虽然乙烯除掉了却引入了溴蒸气和水蒸气)。
四、有关实验:1、在一个集气瓶中收集一瓶乙烯点燃,反应生成黑烟,说明乙烯含碳量大(最好与甲烷作对比)。
2、乙烯与KM n O4和Br2反应:五、烯烃:1、通式C n H2n(,整数),符合C n H2n的还有环烷烃,C n H2n是单烯烃的通式,即分子中只有一个“C=C”双键。
2、物理性质:含2~4个碳的烯烃是气态,单烯中随碳原子数的依次增大其熔沸点,密度都增大。
3、在写有机物的结构式,同分异构体时,要遵循“价数”守恒原理:即在有机物分子中碳原子的价数为4,氧原子的价数为2 ,氢原子的价数为1。
不是或超过这些数的结构都是不存在,也是错误的。
如下所示:(5个键,C的价数多1 )(C的价数少2个)4、命名:(1)确定包括双键在内的碳原子数目最多的碳链为主链。
(2)主链中碳原子的依次顺序从离双键较近的一端算起。
(3)双键的位置可用阿拉伯数字标在某烯字样的前面。
5、烯烃的异构体有两种情况,一种是双键的位置不变,碳链异构。
一种是碳链不改变,而双键的位置不同。
6、由于单烯烃和环烷烃的通式相同,所以含碳原子数相同的单烯烃和环烷烃互称为同分异构体。
这也说明同分异构体可以在不同类化合物中存在,但同系物只有在同一系列的物质中存在,因为同系物必须结构相似。
7、化学性质:(1)烯烃的化学性质和乙烯相似,也可以发生加成反应,加聚反应,及氧化反应。
(2)(3)烯烃也能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色。
六、二烯烃:1、通式:C n H2n-2(3整数)2、二烯的化学性质:(1)在加成反应时主要是两个双键里的比较活泼的键一起断裂,而同时又生成一个新的双键,1,3一丁二烯有两种加成的可能1,4一加成反应,1,2一加成反应。
(2)二烯烃也能使酸性高锰酸钾溶液和溴水溶液退色。
七、橡胶:1、天然橡胶的单体是异戊二稀:即2一甲基一1,3一丁二烯。
2、橡胶是高分子化合物,其结构特点是仍含有大量的双键(含n个双键)。
故橡胶能跟HCl、X2等起加成反应,能被强氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液,硝酸,浓硫酸等)氧化,所以橡胶制品应防止减少与这类物质接触,以防变质。
另外橡胶长期受空气,日光作用也会渐渐被氧化而变硬,变脆(即老化)。
为了改善橡胶的化学性能,机械性能,工业上采取硫化的措施,即用单质硫与橡胶中的部分双健加成。
硫化合的橡胶:(1)双键数量减少,化学稳定性增强,但弹性有所减弱。
(2)原来的直线型分子经过单硫键(-S-)或双硫键(-S-S-)发生交胶,成为网状结构,增加抗拉力,机械强度和韧性。
八、加聚反应:1、加聚反应种类:(1)同种分子间自聚:自聚时单体打开双键直接形成链节。
二烯烃单体自聚时,同时打开两个双键,形成含有一个新的双键的链节。
例:聚乙烯:聚1.3一丁二烯:(2)不同分子间共聚:两种不同的单体共聚时,两种单体分子都打开各自的双键,彼此连接起来形成链节。
例:乙烯与丙烯1∶1聚合2 、如何由单体确定聚合体:关键掌握加聚反应发生在单体的双键上。
各分子双键断裂,彼此连接起来,形成高分子。
为了便于写出聚合体的链节,一般将含双键的碳原子写在一条直线上,其它原子团写在垂直于双键的上下位置上。
例:丙烯聚合,将丙烯写成丙烯加聚过程简单表示如下:∴加聚反应过程可表示为:单体断键伸手拉手聚合体3、如何由聚合体确定单体:关键找出聚合体断键的部位:例如:单体的确定过程如下由聚合体链节处断开,即1、4号C两端断开,就象将伸出的手缩回,则1、4号C上各有一个成单电子,形成分子时有成单电子不稳定,需形成共用电子对成共价键。
所以2、3号C原子间必须断裂一个键,这样2、3号C上各有一个成单电子,再分别与1、4号C上成单电子配对形成新的共价键,由此确定了氯丁橡胶的单体是2—氯—1.3一丁二烯∴由聚合体确定单体的过程表示为:聚合体缩手断键成键单体分子。
知识点讲解:例1:某气态烃和过量的氧气混和物10L,点火反应后,混和气体仍为10L,混和气体通过浓H2SO4,体积变为6L,再通过NaOH溶液,体积变为2L。
求该烃的分子式,并写出其结构简式。
(以上体积均是在同温同压下测得的)。
分析:设此烃的分子式为∵燃烧前后的体积没变化,∴∴因此,此烃的H原子个数为4。
根据题意燃烧后,得H2O:4L,CO2:4L。
∴∴∴此烃为C2H4。
答案:分子式C2H4,结构简式:CH2=CH2例2:碳正离子[例如CH、C2H、(CH3)3C+等]是有机反应中重要的中间体。
欧拉因在此领域研究中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。
碳正离子CH可以通过在“超强酸”中再获得一个H+而得到,而CH失去H2可得CH。
(1)CH是反应性很强的正离子,是缺电子的,其电子式是。
(2)CH中4个原子是共平面的,三个键角相等,键角应是(填角度)。
(3)(CH3)2CH+在NaOH的水溶液中反应将得到电子中性的有机分子,其结构简式为。
(4)(CH3)3C+去掉H+后将生成电中性的有机物,其结构简式为。
分析:此题是一个信息给予题,要利用已学过的无机的有机知识解决问题。
(1)由于-CH3是甲烷失去一个原子所得,其电子式为,显然CH是-CH3失去一个电子的产物,则其电子式为[]+,一个正电荷为整个原子团所带,一定要用中括号。
(2)因在CH中有4个原子共平面,且三个键角相等,则三个C-H键键角为120。
(3)(CH3)2CH+反应性很强,在NaOH水溶液中,(CH3)2CH+结合阳离子,就有(CH3)2CH++ NaOH(CH3)2CH-OH+Na+,则有机物为(CH3)2CH-OH。
(4)根据原子,电荷守恒价键法。
(CH3)3C+ +H+答案:(1)[]+(2)120(3)(4)例3:某气态不饱和链烃C n H m在一定条件下与H2加成C n H m+x,取C n H m和H2混和气共60ml,进行实验,发现随混和气中H2所占体积的变化,反应后得到的气体总体积数也不同,反应前混和气体中H2所占的体积W(mL),和反应后气体总体积V(mL)的关系如图所示(气体体积均在同温同压下测定)。
由此可知x 的数值应为:A.4; B.3;C.2; D.1。
分析:从加成后的化学式或图象都说明此烃为不饱和烃,因为图象中随加入H2到40mL为止,气体休积逐渐减少,加入40mL后体积之所以增加是H2再不能与烃发生加成反应。
x应是到40mL时的值,故原混和气体中应有20mL升烃和40mLH2,∴物质的量之比为2∶4=1∶2,即1mol烃要加2mol H2,∴即4mol H原子∴x=4)。