《有机化学》课程期末考试试卷
课程号：061B9010，开课学院：理学院
考试试卷：A卷√、B卷（请在选定项上打√）
考试形式：闭√、开卷（请在选定项上打√），允许带/ 入场
考试日期：2013 年 1 月16 日，考试时间：120 分钟
诚信考试，沉着应考，杜绝违纪。

考生姓名：学号：所属院系：
一按系统命名法命名下列化合物，有立体结构的请标明（10题，共10分）1 2
3 4
5 6
7 8
9 10
二选择题（20题，1-14，每题1分，15-20，每题2分，共26分）
1.与HBr发生亲电加成反应最快的是（）
2.下列化合物可以只用NaBH4还原的是（）
(a) 乙烯(b) 乙炔(c) 亚胺(d) 乙腈
3.下列化合物中α-H酸性最强的是（）
4.下列化合物碱性最强的是（）
(a) 甲醇钠(b) 氨基钠(c) 乙炔基钠(d) 正丁基锂
5.下列化合物发生SN1速度最快的是（）
6.下列物质中具有光学活性的是（）
7.下述化合物若与一摩尔质子酸形成盐，则该质子最可能在哪个氮原子上（）
8.下列共轭二烯烃中，不能作为双烯体进行Diels–Alder反应的是（）
9.在pH＝5的水溶液中主要以阴离子形式存在的氨基酸是（）
10.乙二醇的优势构象是（）
11.根据休克尔规则，以下化合物中没有芳香性的是（）
12.下列Baeyer-Villiger氧化反应的产物是（）
13.下列试剂中亲核性最强的是（）
14.下列化合物中，分子偶极矩最小的是（）
(a) 一氯甲烷(b) 二氯甲烷(c) 四氯化碳(d) 三氯甲烷（氯仿）
15.下列丙酸酯在碱性条件下进行水解反应，速度最快的是（）；最慢是（）
16.比较下列胺类化合物的碱性，最强的是（），最弱的是( )
17.以下化合物最容易进行芳基亲电取代反应的是（），最难的是（）
(a) 苯(b) 甲苯(c) 吡啶(d) 苯甲醚
18.分别指出下列两组共振式中，哪个极限结构更稳定
（）
（）
19.比较下列自由基的稳定性，最稳定的是（），最不稳定的是（）
20.下列化合物进行E2消去反应，反应速度最快的是（），最慢的是（）
三完成下列反应式, 写出主要产物；如反应有立体选择性, 请写出产物的立体构型。

（每题各2分，共28分）
1.
2.
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四推测化合物结构（2题，10分）
1.某化合物A的分子式为C6H10，该化合物具有以下化学性质：
（1）与AgNO3的氨溶液不反应
（2）能加2mol的氢气生成2-甲基戊烷
（3）在H2SO4-HgSO4催化下能与水进行加成反应得羰基化合物B和C，两者分子式均为C6H12O
试推断化合物A、B和C的结构（6分）
2.某化合物A的分子式为C10H18O，该化合物在稀酸作用下，可产生烯烃混合
物，其中烯烃B为主要产物；烯烃B经臭氧化和Zn粉处理后只生成环戊酮，如下所示：
试推断化合物A和B的结构（4分）
五写出下列各反应的机理（2题，10分）
1.二醇I在酸性加热条件下可转化为取代环己酮II，试画出反应机理（5分）
2.α-酮醛III在浓碱作用下可发生自身氧化还原反应（分子内Cannizzaro反
应），生成α-醇酸盐IV，试画出反应机理（5分）
五合成题（4题，16分，）
1.用不超过2个碳原子的有机化合物及其它合适的无机试剂合成（4分）
2.由甲苯及其它合适的无机试剂合成（4分）
3.在虚线方框处写出反应过程的中间产物，以完成转化（4分）
4.在虚线方框处写出反应过程所需试剂或相关中间产物，以完成转化（4分）
11。