H 1
CH2CH3 CH2CH3 H
2
H H
CH3
CH3
第五章 饱和烃
一、比较下列化合物沸点的高低，并说明原因
1、 CH3(CH2)4CH3 3、CH3CH2C(CH3)3
2、(CH3)2CH(CH2)2CH3 4、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
(1)>(4)>(2)>(3)
同碳数的烷烃异构体，含支链越多，分子间作用力越弱，沸点越低。
CH3C CCH2CH3
6
CHO
NH
二、比较下列化合物与 HBr 反应的活性次序
1 2>4>3>1
2
3
4
三、鉴别下列化合物
_
Ag(NO3)2 _ _
+
+
KMnO4
Br2
+
_
_
+
一、完成下列反应
第七章 芳香烃
1
CH2CH3
FeBr3/Br2 Br
+ CH2CH3
CH2CH3
Br
2
NO2
FeBr3/Br2
D. HCOOH D. Cl3CCOOH D. ICH2COOH
三、下列哪些是亲电试剂？哪些是亲核试剂？
Cl-
Ag+
H2O
CH3OH CH2=CH2
-CH3
H+
Br+ ZnCl2 +NO2
+CH3
BF3
Fe3+
亲电试剂：H+， AlCl3，Br+，Fe3+，+NO2， +CH3，ZnCl2，Ag+，BF3；
四 、下列碳自由基最不稳定的是： （ D ）
A
B (CH3)2CH
C
D CH3
四、合成
Br
Br Br
Br
KOH,CH3CH2OH Br
Br NBS
Br Br2
Br
Br
Br
Br KOH, CH3CH2OH
NBS
Br2
第九章 醇 酚 醚
一、完成下列反应
Br Br
Br
O
1
CH3CH2ONa CH3CH2OH
亲核试剂：Cl-，H2O，CH3OH，CH2=CH2， -CH3.
AlCl3
一、 命名下列化合物
第二章 分类及命名
1 (CH3)3CCH2CH(CH3)2 2 (CH3)3CC CCH2CH3
6
O
Br
3
CH CH2
4 HO
COOH
7 O
O
O
5
8
O
N
1、2、2、4-三甲基戊烷 2、2、2-二甲基-3-己炔 3、环丙基乙烯 4、对羟基苯甲酸 5、4-二甲氨基苯甲酸甲酯 6、2-溴环己酮 7、3-（3、4-二甲氧基苯基）丙烯酸 8、8、8-二甲基-二环[3，2，2]-2-壬烯
Cl
CH2OCH 2CH 3
(OCH2CH3Ì滻ΪOH, CN, RO, RNH2)
NBS,hv
CH3
Cl
CH2Br
Mg
O
OH
5
Br
ÎÞË®ÒÒÃÑ
1
2
CH3
Cl
HO CH2CH3
3 Cl
CH2OCH2CH3
(OCH2CH3替换为OH, CN, RO, RNH)
4 Cl
CH2Br
5
HO
一、
二、鉴别 Cl
二、 请用*标记出下列化合物中的手性碳原子
1
* CH3CHDC2H5
5
2 CH3C*HCH2CH2CH3
6
CH2CH3
3
* OH
7
* Br
CH3*CHClCHCl *CHClCH 3
COOH * * *OH CH3
H Cl *
*H OH
4
C2H5 C
H
HH CH CC
*CCH3
H C2H5
8
O CH3
三、 完成下列反应
1
H2SO4 Br2 / CCl4
HBr HBr / -O-O-
H2 Pt / C
2
+ HNO3 70℃
3
+ Br2
-60℃
燃烧
4
CH(CH3)2
Cl2 FeCl3
Br2 hυ
5
+ HBr
1
Br
OSO3H
Br
Br Br
2 HO2C(CH2)4CO2H
Br 3
Br 4 CO2+H2O
NO2
Br
3
CH3
AlCl3 CH3CH2CH2Cl
CH3
CH3
O
CH3CH2CH2COCl
4
CH3
CH3CH2CH2C
AlCl3
5
6
CH3CH2
CH3CH2CH2Cl AlCl3
C(CH3)3KMΒιβλιοθήκη O4HOOCCH3
O CH3CH2CH2C
H3C
C(CH3)3
7
CH3O
CH3 NBS
CH3O
CH2Br
一、完成下列反应
1
CH3CH2MgBr O
OH
H3O+
NaOH
2
CHO
CH3CH 2CHO
3
HOOC
O NaBH4
HOOC
CH=CCHO CH3
OH
O
4
HCl
HCHO HN
O N HCl
5
Ph3P CHCH2OCH3
+
CHO
6
O
NH2NH2.H2O,KOH
Zn£-Hg,HCl
7 O
CH CHCH2OCH3
第三章 同分异构现象
1
3
COOCH3
H3C
OH
H
H
CH2CH3
2
4
COOH
Cl
H
H
Br
CH3
1、（R）-2-甲基-2-羟基丁酸甲酯 2、（S）-2-氯丙酸 3、（2S，3R）-2-溴-3-戊醇 4、（2S，3S）-2-氯-3-溴-戊酸乙酯
CH3 Br OH
CH2CH3
COOCH2CH3 Cl H
CH2CH3
二、将下列化合物按酸性强弱排序
1 A. CH3CH2COOH
2 A. ClCH2COOH
3 A. BrCH2COOH
1、D>B>A>C 2、D>B>A>C 3、B>C>A>D
B. CH3COOH B. Cl2CHCOOH B. FCH2COOH
C. (CH3)3CCOOH C. CH3COOH C. ClCH2COOH
1
OH
2 C CCHO H CH3
OH 3
HOOC
O 4
N .HCl
5
C H
CHCH2OCH3
6
7
二、比较化合物与亲核试剂反应的活性
CHO
CHO
CHO
CHO
CHO
NO2
N
1
2
3
1、2>5>1>4>3
O
CF3CHO
1
2
2、1>4>3>5>2
CH3
Cl
4
5
O
O
HCHO
3
4
5
三、鉴别：环戊酮，苯乙酮，苯甲醛，乙醇，苯酚
2
COCl
O
O
3
CH3
CH2
OEt
O
4
CH3CH 2CCH 2CH 2COOH
OO 1、 CH3CCH2COC2H5
CH3CH2OH
COOCH2CH 3
(H2O,NH3,CH3CH2NH2)
(OCH2CH3ÓÃOH,NH2,NHCH2CH3´úÌæ)
1. EtONa 2. CH3CH2Br
O
O
CH3
COOH
1
NO2
N
2
3
CH3
Cl
4
5
1、2>5>1>4>3
CF3COOH 1
CH3COOH 2
HCOOH 3
ClCH2COOH 4
OH 5
2、1>4>3>2>5
四、 比较下列化合物的亚甲基酸性大小
CH2COOEt 1
3>4>5>1>2
CH2CONH2 2
CH3COCH2COCH3 EtOOCCH2COOEt
A CN B CH3 C Cl D NHCOCH3
O E COCH3 F CON(CH3)2 G NO2 H N(CH3)2
第八章 卤代烃
一、完成下列反应
NaOH,CH3CH2OH
1
Br CH3 Cl
2 H CH2CH 3
NaOH
CH3 H
HO CH2CH3
3 Cl 4
Cl
CH2Cl
CH3CH2ONa (OH-, CN-,RO-,RNH2)
1、 下列化合物不与 lucas 试剂反应的是：（ A ）
2、 与 lucas 试剂反应最快的是：（ D ）
3、 与 lucas 试剂反应最慢的是：（ C ）
OH
CH2OH
A、
B、 OH C、
OH D、
四、比较化合物的酸性
OH
OH
OH