.
'.
炔烃结构和命名规则及例题
一、结构
1、以HC CH为例说明炔烃结构：炔碳sp杂化，直线型，各带1e；剩余2个p各带
1e，与杂化轨道两两垂直，则：
..+...
.
.

.






三键＝1σ+2π（2个π键互相垂直，并与H-C-C-H键轴两两垂直）
2、(R)HC≡CH(R’)预测：
（1）有构造异构，无顺反异构
（2）与烯类似，π电子可受E+进攻，发生亲电加成反应
（3）sp电负性较高，RC≡CH端基H具弱酸性，可被某些金属离子取代生成金属炔化物

3、烯炔亲电反应比较
（1）不同杂化的碳：S成分↑，电负性↑，故有：电负性炔C〉烯C，则碳对核外电子的
吸引力炔〉烯，所以亲电反应活性烯〉炔。
（2）底物同时存在双键和叁键，而加成试剂限量时，应该先加成到双键上。

二、命名规则
1.含三键、较多支链的最长碳链 某炔
2.离叁键最近端开始编号
3.叁键位置以所连碳的小号表示
4.其它与烯命名类似
5.简单炔烃可作为乙炔衍生物来命名
6.同时存在双、叁键：烯前炔后两规则

三、命名例题：
CH3C C CH(CH3)
2
(1)

4-甲基-2-戊炔(甲基异丙基乙炔)

CH3C CCH2CHCHCH
3
(2)

CH
3

CH
3
5，6－二甲基－2－庚炔

CH3CH C C CH
(3)

CH
3
3－甲基－3－戊烯－1－炔
.
'.
CH3CH C CHCH C C CH CH
(4)

CH3C2H5CH3CH
3

CH
3

CH
3

4，5，8，9－四甲基－3－乙基－2－癸烯－6－炔
(5) 1-戊烯-4-炔 CH2 CH CH2 C CH
（能否称4-戊烯-1-炔？ 答案：不能。优先小的获得小号位，只能左端始编。）
CH3 CH CH C CH(6)
3－戊烯－1－炔

(7) 顺二乙炔基乙烯 C=CCH CC CHHH
（注意顺反结构式的表示）