基时，要将环进行编号，以确定取代基所
在的位置。编号时使取代基的编号最小。 例如：
CH3 CH3 1,2-二甲基环己烷
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（三）若含有两个或两个不同的取
代基时，把最小的取代基所在的碳 原子变为“1”号，然后使取代基的编 号最小。例如：
CH2CH3
CH2CH3
CH3 CH3
CH3
1-甲基-3-乙基环己烷
CCl4
CH2CH2CH2 Br Br 1,3-二溴丙烷
+ Br2
CH2CH2CH2CH2 Br Br 1,4-二溴丁烷
环戊烷及更高级的环烷烃与溴不发生加成反应，而发
生取代反应。
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3．加卤化氢 环丙烷及其烷基衍生物常温 下还易与卤化氢发生加成反应。
+ HBr
CH3CH2CH2 Br 1-溴丙烷
当环丙烷的烷基衍生物与卤化氢作用时，碳环开环多发生在含 氢原子最多和含氢原子最少的两个碳原子之间，一般卤化氢中 的氢原子加在含氢原子较多的碳环原子上，而卤原子则加在含
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第二节 环烷烃的性质
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一、环烷烃的物理性质
表3-2 常见环烷烃的物理常数
名称 环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷 环庚烷 环辛烷 环壬烷 环十二烷 甲基环戊 烷 甲基环己 烷 熔点（℃） -12.7 -80 -94 6.5 -12 14.8 10.8 61 -142.4 -126 沸点（℃） -32.9 12.6 49.3 80.8 18.5 150.7 178.4 72 101 相对密度（d420） 0.6807（-33℃） 0.7038（0℃） 0.7457 0.7785 0.8098 0.8362 0.850 0.861 0.749 0.7694 9
环丙烷
环丁烷
环戊烷
环己烷
三元环和四元环不稳定，容易发生开环反应，而五元环和六元环相 对稳定
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（二）环烷烃的同分异构
碳架异构、位置异构 例如：
CH3 CH3 CH3 环戊烷 甲基环丁烷 1,2-二甲基环丙烷 CH3 CH3 1,1-二甲基环丙烷
顺反异构:
H
H
H CH3
CH3 H
CH3 CH3 顺-1,2-二甲基环丙烷
氢原子较少的碳环原子上。例如：
CH3 + HBr CH3CHCH2CH3 Br 2-溴丁烷
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（三）氧化反应
环烷烃与烷烃相似，在常温下与一般氧化剂（如高锰酸钾溶液、臭氧等）
不发生反应，即使环丙烷也是如此。因此，这可作为环烷烃与烯烃、炔烃的鉴
别反应。但在加热、加压或者在催化剂存在时，环丙烷也可被空气或强氧化剂 氧化成各种含氧化合物。例如：用热硝酸氧化环己烷，则环破裂生成二元酸。
二、环烷烃的化学性质
（一）取代反应
环戊烷及其以上的环烷烃，在光照条件下与卤素可发生取代反应，生 成卤代环烷烃。例如：
+ Br2
紫外线 。 或300 C
Br
+ HBr
+ Br2
紫外线
Br
+ HBr
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（二）加成反应
小环环烷烃尤其环丙烷，和一些试剂作用时容易发生环的破裂而与试 剂结合的反应，类似烯烃的加成反应，也常称为开环反应。
反-1,2-二甲基环丙烷
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二、环烷烃的命名
环烷烃的命名和烷烃相似。首先根据组成环的碳原子数称为“某烷”，然后在
“某烷”前面冠以“环”字，叫“环某烷”。
（一）含有简单侧链的环烷烃命名时，
将环看做母体，侧链作为取代基。环上
只有一个取代基时，不必编号。例如：
甲基环戊烷
CH3
（二）若含有两个或两个以上的相同取代
1．加氢 在催化剂的作用下，环烷烃可进行催化加氢反应，加氢时环烷烃开环，
CH3CH2CH3 + H2 碳链两端的碳原子与氢原子结合生成烷烃。 80。 C Ni
+ H2
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
Ni 120。 C
CH3CH2CH2CH3
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2．加卤素 环丙烷在常温下就可以与卤素发生加成反应，环丁烷在加 热的情况下也能反应。
+ Br2
第三章
环烷烃
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本章内容概要：
第一节 环烷烃的结构和命名 第二节 环烷烃的性质
2
教学目的和要求:
1、掌握 环烷烃的分子结构特点和单环环
烷烃的命名，掌握环烷烃的化学性质。
2、熟悉 环烷烃的分类。 3、了解 环烷烃的主要物理性质。
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第一节
环烷烃的结构和命名
一、环烷烃的结构与同分异构现象
（一）环烷烃的结构 环烷烃的通式为：CnH2n（n≥3） 环烷烃的结构可以用简式来表示，例如：三角形代表环丙烷， 正方形代表环丁烷，五边形代表环戊烷，六边形代表环己烷。
1,2-二甲基-4-乙基环己烷
CH3
（四）环上取代基比较复杂时，则 把环作为取代基来命名。例如：
CH3 CH2 CH CH CH3
2-甲基-3-环戊基戊烷
（五）对于具有顺反异构的环烷烃，命 名时也可采用顺反命名法。即相同基团 在环平面同侧的称为顺式，在异侧的称 为反式，其它命名规则不变。例如：
H CH3 CH3 顺-1,3-二甲基环丁烷 H H H CH3 反-1,3-二甲基环丁烷 CH3
浓HNO3 CH2CH2COOH CH2CH2COOH 己二酸
由上可知，三、四元环不稳定，易发生开环加成反应，性质与烯烃相似， 但不易被氧化，五、六元环稳定，性质像烷烃。
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