+NaC
12
3.3.4形 成 酰 胺
羧 酸 与 N 3 R H 2 R N 2 N 反 H 应 H
O
O
RCOH + N3H R C ONH4
O R C OH
+ NH 3
O-
+
R C OH2
NH2 精选课件ppt
O R C NH2
+ H2O
13
3.4 还 原 反 应
常用还原剂: LiAl4H (对烯键\炔键无影响
( C H 3 ) 3 C - O * H H +( C H 3 ) 3 C - O + * H 2 -H2O * (CH3)3C+
O RC OH +(C H 3 )3 C +
- H+
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OC(CH3)3
RC
+
OH
O
RCOCH (83)C 3
O
浓硫酸
C OH
O
+
C OH2
-H2O
O
C + ROH
但 两 个 羧 基 的 空 间 位 置 不 同 , 脱 去 的 基 团 不 同 .
COOH COOH
HCO +O CH 2O
CO 2 +H2O
COOH
CH 2 COOH
C 3 C HO+ O C H 2O
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19
O OH OH
O
O OH OH
O
O O + H2O
O
O O+ H 2O
O
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R- + B C 2r + O H 2 O +H2 g
反 应 活 性 ： R ： 1 ° ＞ 2 ° ＞ 3 °
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17
③ 柯 齐 反 应 ( K o c h i,J .K .)
在 金 属 L i k C a 的 卤 化 物 与 四 乙 酸 铅 作 用 下 :
苯 RC+ O Pb O 4 (+ H O LA iC 回 c 流 l)
20
OH
O O
OH
O+ H 2O+ C2O
COOH O +H 2 O +C 2 COOH
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21
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C3 H ++N2
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3
3.2 α H 的 卤 化
RC2C HOOX H 2 PX 3
RCCHOOH X2
X
PX3
X RC-COOH
X
RC CO HN Oa N R C a C C NO HH O 3 O +R NC C a H H O
X
CN
CH O
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4
3 .3
O COH
生 成 羧 酸 衍 生 物
§ 3. 羧 酸 的 反 应
C
Hα H的 卤化来自O酸性,盐
成酯反应
C
O
H
生成羧酸衍生物
脱 羧 ,还 原 反 应
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1
O 3.1 C O H (生 成 酯 )
O
NaOH
O
R C OH
R C ONa + H 2O
NaH CO 3,Na 2C O 3
钠 盐 与 一 级 活 泼 卤 代 烷 反 应 ,生 成 酯 :
- H+
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O
+
C OR
H
O C OR
9
3.3.2 形 成 酰 卤
1 .制 酰 氯 :S2 O P 5 C C P 3C I I I
O
O
+
RCOHCIS CI
+HCI
O RC O
CI S O 精选课件ppt
O R C CI
+ SO2 + H1C0 I
RC O OH ( P P C3 IC 5) R I C O C+ I H 3 P3O
RCl + LiO + PA b2( c + O HA O
R 的 空 间 结 构 对 反 应 的 影 响 不 大 , 反 应 产 率 很 好
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18
3 . 5 . 2 二 元 羧 酸 的 脱 羧 反 应 及 规 律
由 于 - C O O H 是 吸 电 子 基 ,二 元 羧 酸 的 脱 羧 反 应 容 易 进 行
1. 脱羧成烃
RCO N O aN OaH R ,C H +aC O 2O
COOH
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+C2O
15
2. 脱 羧 成 卤 代 烃
① 汉 斯 狄 克 反 应 ( H u n s d i e c k e r ,H .)
RC OO H A Kg O 3N H R OC OO A CBrC2g 4l R-Br
B2H6(对烯键\炔键有影响)
LiAl4H RCOOH醚
H2O
RC2HOH
RCOOHB2H6 H2O
B 2 H 6的 还 原 反 应 活 性 :
RC2HOH
-C O O H ＞ C = O ＞ -C 精N 选课＞ 件ppt -C O O R ＞ -C O C I14
3.5脱 羧 反 应
3 .5 .1 一 元 羧 酸 的 脱 羧 反 应
机理:
+ RC OO AB g2rRC OO BrR C O O ·· B
R-Br·Br R ·+C2O
反 应 活 性 ： 精选R 课件： ppt 1 ° ＞ 2 ° ＞ 3 ° 16
② 克 利 斯 托 反 应 ( C r i s t o l ,s .t .)
RC OO HH gO,Br2 CC 4 l
(PO 3 + C H I C )
2 .制 酰 溴 : 用 P3 Br
O RCOH
PB 3 r O
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RCBr
11
3.3.3 形 成 酸 酐
2 O 去 水 剂 OO R C OH R C O CR+ H 2 O
O
O
O
RCOHNaORH CONR aC CI
OO R COC R
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O
R C O Na + CICH 2
SN2
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O RC
O CH 2 + N a2 C I
重金属盐与卤代烷反应,生成酯(对C=C无影响):
+ O
R C OAg
CIC3HSN2
O R C OCH 3
+ AgCI
O
-+
CH2N2
RC OH
O RC OC3 H+N2
-C2 HN +
H+
N
+
C3 HN N
3.3.1 酯 化 反 应
R C O O+ H H O ’ R H + R C O O ’+ R H 2 O
R O H 的 反 应 活 性 :1 ° ＞ 2 ° ＞ 3 °
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5
酯 化 反 应 机 理 ( 1 ° \2 ° R O H ):
O H +
RCOH
+
OH R’OH
OH
RCOH R C OH
O+
R＇
H
OH
R
C
+
OH 2
O R＇
+O H
- R C OR ＇ H+
+
H 2O
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O R C OR ＇
6
O
C3H COH +C 2H 5O *HH +
O
CH 3 CO * 2C H5+ H2O
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7
当 用 叔 醇 时 ,用 不 同 的 机 理 :
R C O O + ( C H H 3 ) 3 C O * H H +R C O OH C 3 ) 3+ H (2 O * C