吉林大学化学院2000—2001学年第二学期期末考试
有机化学补考试题 2001年 月 日
年级 专业 班 姓名 学号
说明：1 全部答案写在答题纸上，标明题号，不抄题。

2 考试时间为2.5小时。

3 考试结束时，试题、答题纸、草纸一律上交。

一、选择题（20分，每题2分）
1、鉴别环丙烷, 丙烯与丙炔需要的试剂是
A. Br 2的CCl 4溶液; KMnO 4溶液;
B. HgSO 4 / H 2SO 4; KMnO 4溶液
C. AgNO 3的氨溶液; KMnO 4溶液;
D. Br 2的CCl 4溶液; AgNO 3的氨溶液 2、下列四个氯代烃中, S N 1和S N 2取代反应均易发生的是 A. CH 3CH 2CH 2CH 2Cl B. (CH 3)2CHCH 2Cl C. CH 2=CHCH 2Cl D. (CH 3)3CCH 2Cl 3、sp 2杂化轨道的几何形状为:
A. 四面体
B. 平面形
C. 直线形
D. 球形 4、下列表述中正确的是
A. 有手性碳的分子一定是手性分子
B. 没有对称中心的分子一定是手性分子
C. 有对称中心的分子一定不是手性分子
D. 没有手性碳的分子一定不是手性分子 5、下列表述中不正确的是
A. 某个分子的所有构象都是手性的该分子才是手性分子
B. 某个分子的一个构象不是手性的该分子就不是手性分子
C. 某个分子的一个构象是非手性的该分子就是非手性分子 D . 某个分子的一个构象是手性的该分子就是手性分子
6、S N 1反应的特征是: (I)生成正碳离子中间体; (II)立体化学发生构型翻转; (III)反应速率受反应
物浓度影响,与亲核试剂浓度无关; (IV)在亲核试剂的亲核性强时容易发生. A. I II B. III IV C. I III D. II IV 7、下列分子中两个手性碳的构型是
A. 2R, 3R
B. 2S, 3R
C. 2R, 3S
D. 2S, 3S
H
C Br 2H 5Br CH 3
8、分子式为C 9H 12的芳香烃, 氧化时生成三元羧酸, 硝化时只有一种一元硝化物,
则该化合物的结构为
—1—
CH 3CH 3CH 3
CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3
CH 3
A. B. C. D.
9、下面化合物中有芳香性的是
A
10、化合物A(C 4H 8)被KMnO4 / OH - 氧化所得的产物无旋光, 且不能被拆分的是
A 、
B 、
C 、
D 、
二、填空题（30分，每题3分）
1、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明.
2、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
3、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
+
COOH
4、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
—2—
5、 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
NaOH/H 2O
6、 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
7、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
Cl
8、 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
9、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
O 2
10、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明
三、机理题（10分，每题5分）
1、为下面的反应提出合理的，分步的反应机理
—3—
2、为下面的反应提出合理的，分步的反应机理
+CHCl3
四、推导结构题（10分，每题5分）
1、某一化合物A的分子式为C5H11Br，能够与KOH-C2H5OH溶液作用生成分子式为C5H10的
化合物B；B用酸性KMnO4水溶液氧化可得一个酮C和一个羧酸D，而B与HBr作用得到的产物E是A的同分异构体，请写出A，B，C，D，E的结构式。

2、某一化合物A的分子式为C7H10，有旋光性，经催化加氢后得无旋光性的化合物B，分子
式为C7H14；A用臭氧氧化后在Zn保护下水解可得一个有旋光性的二醛C（分子式为C5H8O2）和一个无旋光性的二醛D（分子式为C2H2O2），请写出A，B，C，D，的结构式。

五、合成题（30分，每题6分）
1、用不超过三个碳的烯烃及必要的无机试剂合成
CH3
H OH
2
CH2CH3
H OH
(dl)
2、用苯和不超过两个碳的有机原料及必要的无机试剂合成
COCH2
CH3
3、由苯及必要的有机、无机试剂合成：
2-硝基-6-氯苯甲酸
4、用乙炔为唯一的有机原料及必要的无机试剂合成
C2H5
H
C2H5
H
5、用不超过两个碳的有机物及必要的无机试剂合成：
7，7—二氯—双环[4，1，0]庚烷
—4—。