精细化学品合成实验类型一、基础性实验：实验一基本操作和实验技术工业有机溶剂的纯化一、实验目的：•练习玻璃管的简单加工；•掌握薄板层析中薄板的铺制方法和检测原理；•掌握纯化工业有机溶剂的方法。

二、仪器及药品：1. 实验台面：煤气灯，锉刀 16 把，石棉板 16 块， 2 米长玻璃管 64 根（ 16 组，每组 4 根）， 1 米长玻璃棒 16 根，石棉网 16 个，火柴 16 盒；[ 乳胶帽 32 个， 30mL 试管 16 个， 500mL 烧杯 16 个， 50mL 烧杯 16 个，药勺 16 个，载玻片 160 片（每组 10 片共 4 × 50 片 / 盒）] → 直接发给每组的学生；500mL 单口圆底烧瓶 16 个，直形冷凝管 16 支，蒸馏头 16 个，接尾管 16 个，100 ℃ 温度计 16 个，温度计套管 16 个， 250mL 单口圆底烧瓶 32 个， 500mL 试剂瓶 32 个，乳胶管若干，沸石若干；2. 实验测台：电子天平 2 个，称量纸 5 张 5 ‰羧甲基纤维素钠溶液 1000mL ，工业用有机溶剂（乙酸乙酯和石油醚）若干， Gf254 硅胶。

三、实验装置：蒸馏装置薄层色谱及计算 Rf 值示意图四、实验原理：薄层色谱可用于精制样品、化合物鉴定、跟踪反应进程和柱色谱的先导。

根据有机样品在吸附剂和洗脱剂间多次交换，将样品进行分离测定。

主要药品的物理常数：石油醚：沸点 60 -90 ℃ ；乙酸乙酯：沸点约77.06 ℃五、实验步骤1. 拉制内经 1mm 、长 10cm 的毛细管 10 根；分别制作 15 cm 长的玻璃滴管、玻璃棒各 2 根；2. 铺制薄层色谱板 10 块；3. 蒸制纯溶剂 1000mL 。

六、注意事项：1. 在切割玻璃管时注意不要割伤；2. 在拉制毛细管时不要烧伤和烫伤；3. 铺制薄层色谱板时要均匀，厚度不超过 1mm ，不要将液体洒到桌面上。

实验七气相色谱法定性测定有机化合物一、实验目的：掌握利用气相色谱法进行有机化合物的定性分析二、实验原理：色谱法是一种分离方法，它利用物质在两相中分配系数的微小差异进行分离。

当两相作相对移动时，使被测物质在两相间进行反复多次的分配，这样原来微小的分配差异产生了很大的效果，使各组分分离，以达到分离、分析及测定一些物理化学常数的目的。

三、仪器及试剂：气相色谱仪一台，有机药品（可选用前述实验中制备的产品或其他购置产品），四、实验方法：( 一 ) 分离操作条件的选择1. 于填充柱 N 2 最佳流速为 10 -12cm 3 /s ， H 2 流速为 15 -20cm 3 /s 。

2. 柱温的选择(1) 高沸点混合物采用高灵敏度检测器，柱温可比非点底 100-150 度。

(1) 沸点小于 300 度样品，柱温可以在比平均沸点低 50 度至平均沸点的范围内选择。

(3) 对于气体、气态烃等低沸点物质柱温选择沸点或沸点以上。

(4) 对于宽沸程的试样宜采用程序升温。

3. 气化室的温度一般要比柱温高 30-70 度。

4. 进样条件和进样量的选择•进样越快越好。

•进样量液体： 0.1-5 微升；气体： 0.1-10 毫升进样量过大则使几个峰重叠在一起；进样量太少则会因为灵敏度不够而检测不出来。

5. 氢火焰检测器 FIDH 2 : N 2 =1:1-1:1.5 ； H 2 : 空气 =1:10( 二 ) 色谱分析1. 定性分析在一定的色谱条件下，各种物质均有确定不变的保留值，所以保留值可以作为一种定性指标。

(1) 利用已知物直接对照样品定性(2) 利用保留值的经验规律性在一定温度下同系物的 l g v g 值和分子中的碳数由线性关系（ n=1 或 n=2 时可能有偏差）l g v g =A 2 n+C 2A 2 、 C 2 是与固定液和待测物分子结构有关的常数。

Vg ：比保留体积Vg=273/Tc*Vr ' /g（ Tc 色谱柱热力学温度。

g 固定液温度。

Vr ' 校正保留体积）该方法只适用于同系数，不适用于同族化合物。

(3) 利用保留指数定性利用它可根据所用固定相和柱温直接与文献值对照不需标样。

二、设计性实验：实验二α - 环柠檬醛的制备一、实验目的：1 、掌握减压蒸馏等基本实验操做在活性中间体合成中的应用；2 、掌握在酸催化下双烯环化反应；3 、掌握在较低温度反应条件的控制及机械搅拌反应操作技巧。

二、实验原理：三、仪器及药品：磁力搅拌器 16 台，机械搅拌器 16 台，油泵（或水泵） 8 台，调压器 16 台，油浴锅（或电热套） 16 台，氮气 8 瓶，聚四氟乙烯搅拌棒及 19 # 聚四氟乙烯塞各 16 个， 50mL 圆底烧瓶（ 19 # ，） 16 个，低温温度计 16 支， 250mL 分液漏斗 16 个，长径漏斗 16 个， 500mL 烧杯 32 个，玻璃棒 16 个， 5mL 量筒 16 个，脱脂棉若干，滴管， 100mL 单口烧瓶 16 个， 100mL 三颈烧瓶 16 个，100mL 恒压滴液漏斗 16 个， N 2 钢瓶 4 个，盛冰盐用广口器皿（塑料盆等）16 个， 19 # 真空塞 32 个（每组 2 个），磁子 16 个；色谱柱 16 个，锥形瓶若干，新蒸苯胺（减压蒸馏获得），柠檬醛，无水乙醚，无水硫酸钠，浓硫酸，凡士林，食盐，冰，乙酸乙酯，过柱硅胶若干，饱和碳酸钠溶液。

四、主要试剂物理常数：五、主要实验装置：减压蒸馏装置图磁力搅拌机械搅拌六、实验步骤：1. 减压蒸馏苯胺；2. 烯胺的制备：称 7.6g （ 9.1mL ）柠檬醛，量取 20ml 乙醚（无水）加入 100mL 单口烧瓶中，再加入新蒸制的苯胺 4.65g 4.75mL 。

在室温下搅拌 40min ，在搅拌过程中会出现浑浊，当出现浑浊时，加入少量无水硫酸钠，后变为淡黄色清亮溶液，放置（封好）；3. 在三颈瓶中加入 20ml 浓硫酸搅拌（在冰盐浴中），在冷却条件下加入 4ml 水，同时通入氮气吹扫，当溶液温度降到 -5 ℃ 时，将上步反应制得得溶液用漏斗加入恒压漏斗中，在 -2 ～ -5 ℃ 条件下，通过恒压漏斗逐滴将其加入烧瓶中（注意滴加速度，控制温度）。

反应过程中，温度不应高于 -2 ℃ 没滴加完毕，再反应 45min ，之后产品倒入大烧杯中（烧杯中盛有少量冰水）同时用玻棒搅拌（不应有大块固体）后转入分液漏斗，用乙酸乙脂萃取三次，取上层红棕色有机相合并，用饱和碳酸钠洗涤至中性，再用饱和氯化钠洗涤，在有机相加无水硫酸钠，干燥、点板，硅胶过柱。

七、注意事项：1. 烯胺的制备中，所得溶液必须是黄色清亮溶液；2. α - 环柠檬醛的制备中，必须保持反应温度在 -2 ～ -5 ℃ 之间进行；３．滴加烯胺溶液时速度要缓慢；４．萃取时要遵循少量多次原则；５．薄板层析时要注意样品点加量及爬板高度。

实验三一种食品添加剂香草醛的制备一、实验目的：１．掌握改良的 Reimer-Teimann 反应在合成中的应用；２．掌握加热回流反应的基本操作；３．掌握水汽蒸馏法的分离操作。

二、实验原理 :通过改进的 Reimer-Teimann 反应，用酚和氯仿合成香草醛，其机理是三级胺先与氯仿在氢氧化钠中作用生成二氯卡宾，然后再与三级胺、氯仿反应，生成四级胺盐和二氯卡宾。

反应式：三、仪器及药品：旋转蒸发仪；水泵；超声波清洗器；布氏漏斗；滤纸；硫酸纸；注射针管； 8 # 针头；升降架１６台；电子天平２台；磁力搅拌器１６台； 100ml 恒压滴液漏斗１６个；球形冷凝管１６个； 100mL 三口烧瓶１６个；油浴１６个；调压器１６个；100 ℃ 温度计１６个； 250mL 分液漏斗１６个；层析柱１６个； 50mL 锥形瓶若干； 50mL 量筒１６个；转化口（ 24 # -19 # ）； 500mL 烧杯１６个；玻璃棒１６个；刮刀１６个。

取代酚（如愈创木酚）；氯仿； LiAlH 4 ；四氢呋喃；乙醚； 1mol/L 盐酸；硫酸镁；乙醇；三乙胺；无水乙醇； NaOH ； NaCl ；无水 MgSO 4 ；无水 Na 2 SO 4 ；乙酸乙酯，石油醚；硅胶。

四、主要试剂物理常数：五、实验装置图：水蒸气蒸馏装置六、实验步骤在反应体系中加入 3.1g （ 0.025mol ）愈创木酚， 12mL 无水乙醇和 4g NaOH ，并加入适量的三乙胺。

在回流搅拌下于80 ℃ 左右滴加 2.5mL 氯仿（约 30min滴完），然后于微沸条件下反应 1 h 。

将反应混合物小心滴加 1mol/L 盐酸溶液至中性，滤除 NaCl ，用乙醇洗涤。

通过水汽液蒸馏法蒸馏上述产品，至无油滴出现为止。

剩余的反应液用每次 10mL 乙醚萃取两次，合并萃取液，用 MgSO 4 干燥，蒸除乙醚后，得产物，点板分析，计算产率。

七、注意事项：１．本实验中注意三乙胺的加入量；２．注意控制反应温度在８０℃ 以下。

三、工业生产性实验：实验四抗氧化剂 BHT 的制备一、实验目的：•掌握食品抗氧化剂的作用原理；•掌握 BHT 合成的原理和实验中所用到的实验技术。

•实验原理：抗氧化剂是一些能阻止自动氧化反应过程的化合物。

自动氧化的主要反应包括自由基反应、链反应，主要步骤如反应式（ 1 ） - （ 4 ）所示：引发阶段：RH + X · → R · + HX (1)链传递（或链增长）阶段：R · + O 2 → RO 2 · (2)RO 2 + RH → RO 2 H + R · (3)RO 2 H → RO · + OH ·→氧化降解产物（ 4 ）为了减弱自动氧化反应，人们研制了抗氧化剂来捕获反应（ 2 ）中链传递阶段产生的过氧基。

2 ， 6- 二 - 叔丁基 -4- 甲基苯酚是一种无毒食品添加剂。

当它被作为抗氧化剂使用时，叫 BHT ，分子量 220.36 ，为白色结晶粉末，无臭无味，熔点 69.5 -71.5 ℃ ，对热及光稳定。

易溶于乙醇、乙醚、石油醚及油脂，不溶于水及丙二醇。

反应式：高的酸强度和过量的叔丁醇有利于二取代产物的生成，但过量的醇又会导致脱水反应，产生二异丁烯，是产物变得更加复杂。

三、实验仪器及药品：磁力搅拌器１６台、 50 毫升单口烧瓶１６个、减压蒸馏装置、分液漏斗、显微熔点测定仪， 150 毫升烧杯；叔丁醇（ d=0.79 ），对甲苯酚、冰醋酸、，浓硫酸、乙醚、无水硫酸钠，甲醇，亚麻仁油、丙酮，冰四、主要试剂物理常数：五、实验装置图：六、实验步骤：将 2.16 克对甲苯酚， 1 毫升冰醋酸和 5.6 毫升叔丁醇（该醇熔点为26 ℃ ，量取前应先加热到 30 -35 ℃ ，并且量具也应该微热，以免凝固）加入到反应体系中。