一、命名或写出结构式（本题满分7分，每小题1分）CH 3CH(CH 3)21.1234563-甲基-1-异丙基环己烯CH 3C C-CH-CH=CH-CH 332.7 6 5 4 3 2 14-甲基-2-庚烯-5-炔 (注意烯炔的编号及命名原则)12345672,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 (注意桥环的编号及命名原则)4. 写出（2Z,4Z ）-3-甲基-4-氯-2，4-庚二烯的结构式。

HC H 33CH 2CH 3HCl“大”基团在同侧为“Z ”5. 写出顺-1-甲基-2-叔丁基环己烷的稳定构象。

CH 3C(CH 3)3CH 3C(CH 3)3首先要满足“顺”、“反”补充：1. 写出石油工业俗称为异辛烷（isooctane ）的化合物的系统名称C H 3CCH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 32，2，4-三甲基戊烷2. 1-甲基螺[3.4]辛烷CH 312345678 注意螺环的编号原则CH3)233.12356(R)-4,5-二甲基-2-己烯二、完成下列各反应式（带*的题目要标明原料或产物的立体构型）（每题2分，共26分）。

H 33BrCH 3CH 3CH(CH 3)2CH 3Br1.（ ）Br 2CCl CH 3CH 3HBr BrHH CH 3C H 3H *2.（CH 3Br OH BrCH 3OH 3.*）CH 2=CH-CF 3BrCH 2CH 2CF 34.+（ ）CF 3是强吸电子基团，使得CH 3CHCF 3+不稳定，而CH 2CH 2CF 3+比较稳定。

C CHCH 2CH 3HC H 34-OH CH 32H 5OHH OHH CH 32H 5O H O HH H +冷，稀 ）5*.）（ ）Br 2CH 3CH 3Br +6.（ ）CH3B H22CH3OHHCH3OHH(1)(2)-*7.+（）（）（写出稳定构象式）CH2C CHCH2COCH3CH2CH2CHO8.（）（）CH2=CHCH2C CH CH3OHCH3ONaCH2=CHCH2C CH2OCH39.（）炔烃亲核加成CH3CH3C CH2CH2CH2CHO O10.(1) O3(2) Zn/H2O( )CH2CH-CH2-C CCH3CH2CH-CH2CH3HH（）12.CH2=CHCH(CH3)2ClCH2=CHC(CH3)2Cl( )CH3CH2CH3CH2BrH( )三、选择题（本题满分16分，每小题2分）注意概念、规律1. 下列化合物沸点最高的是（A）；沸点最低的是（ D ）。

A、己烷B、2-甲基戊烷C、2，3-二甲基丁烷D、2，2- 二甲基丁烷2. 下列自由基最稳定的是（D ）；最不稳定的是（B）。

CH2CH3CH2CH....3. 下列化合物催化加氢反应活性最高的是（D ）。

CH 2=CH 2CH 3CH=CHCH 3CH 3CH=CH 2CHCH4. 下列化合物有顺反异构体的是（ B D ）。

CCCH 3CH 3-CH=CH-COOH (CH 3)2C=CHCH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3A. B. C.D.5. 1,2,3-三氯环己烷的下列四种异构体中，最稳定的异构体是（ D ）。

6. 下列正碳离子最稳定的是（ D ），最不稳定的是（ C ）。

CH 3CHCH(CH 3)2(CH 3)2C-CH(CH 3)2CH 2CH 2CH(CH 3)2A. B. C. D. CH 3CH=CHCHCH 3++++7. 下列化合物与Br 2加成反应的活性最低的是（ B ） A ．(CH 3) 2C=CHCH 3 B ．CH 3CH=CH-Cl C ．CH 3CH=CH 2 8.下列烯烃最稳定的是（ C ）。

CH 2=CH 2CH 2=CHC 2H 5CH 3CH 3HHHCH 3CH 3H四、简答题 （共12分）1. 写出下列化合物的最稳定构象式（写Newman 投影式）。

（4分） A ．HOCH 2CH 2OH B. 2，3-二溴丁烷O HHH O HHHCH 3HBrCH 3Br H2. 顺-1,2-二氯乙烯的沸点比反-1,2-二氯乙烯的高，但其熔点却比反-1,2-二氯乙烯的低，为什么？（4分）μ ≠0μ = 0顺-1,2-二氯乙烯极性较大，分子间作用力较大，因此沸点较偶极矩为0的反式异构体高；熔点除了与分子间作用力有关外，晶格对称性影响更大，反式晶格对成性比顺式高，因而熔点较高。

3. 指出下列分子或离子中各存在哪些类型的共轭体系（6分）CH 3-CH=CH-CCHπ-π共轭，σ-π超共轭CH2=CH-CH-CH 3+p-π共轭，σ-p 超共轭CH 3-CH-Cl+p-p 共轭，σ-p 超共轭五．推导结构（本大题共10分）1. 有3个化合物A 、B 和C ，分子式均为C 6H 12，均可使高锰酸钾溶液褪色，催化加氢均生成3-甲基戊烷。

A 有顺反异构体，B 和C 没有顺反异构体。

试推断A 、B 和C 的结构式。

（4分）A 、B 、C 均为加氢可生成3-甲基戊烷的烯烃，且互为同分异构体（双键位置不同而已）！CH 3-CH=C-CH 2CH 3CH 3CH 2=CH-CH-CH 2CH 3CH 3CH 3-CH 2-C-CH2CH 3CH22. 某化合物A ，分子式为C 5H 8，在液氨中与氨基钠作用后，再与1-溴丙烷作用，生成分子式为C 8H 14的化合物B ；用高锰酸钾氧化B 得到分子式为C 4H 8O 2的两种不同的羧酸C 和D 。

A 在硫酸汞存在下与硫酸水溶液作用，可以生成酮E （C 5H 10O ）。

试推断化合物A~E 的结构式。

（6分）(CH 3)2CH-C CH(CH 3)2CH-C C-CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2COOH(CH 3)2CHCOOH(CH3)23O六、用化学方法鉴别下列化合物（本题满分4分）CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CCH CH 3CH3CH 3A. B.C.七、以C4及C4以下烯烃、炔烃为原料合成下列化合物,无机试剂任选（本题满分15分，每小题5分）。

CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH3H分析一下：CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH3HCH2=CHCH2C C CH2CH2CH2CH3 NaCCNa CH2=CH-CH2Br CH3CH2CH2CH2BrCH CH CH3CH=CH2CH3CH2CH=CH2合成过程：CH2=CHCH2C C CH2CH2CH2CH3CH2=CH-CH2BrCH3CH2CH2CH2BrCH CHCH3CH=CH2CH3CH2CH=CH2Br2CH CNaCH CH CH CH BrCCH3CH2CH2CH2NaNHC CNaCH3CH2CH2CH2CH2=CH-CH2BrNa CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH3H注意：两个烷基不同时，必须分步进行，先大后小！C2H5C2H5HHOH分析一下：C 2H 5C 2H5C 2H 5C 2H 5OH HOH H C 2H 5C 2H 5C 2H 5BrC H CHC H 2CH 2+合成过程：自己写！CH 32CH 3分析一下：CH 32CH3CH 2CH 3H HCH 3CH 2CH 3CH 2-C C-CH 2CH 3NaCCNaCH 3CH 2BrC H CHCH 2=CH 2合成过程：CH 32CH 3CH 2CH 3HHCH 3CH 2CH 3CH 2-C C-CH 2CH 3NaC CNaCH 3CH 2BrC H CHCH 2=CH2CH CH BrRCO 3H NH 3八、写出下列反应机理（本题满分10分，每小题5分）1. 试为下述反应提出一个包含正碳离子中间体的反应机理：H 2SO 4C=CH 2CH 3H 2SO 4C=CH 2CH 3C-CH 3CH3+2. 写出反应历程，并说明为什么几乎不会生成PhCH 2CBr(CH 3)2。

CH 2CH(CH 3)2Br 2CHCH(CH 3)2+机理：CH 2CH(CH 3)2Br 2BrBr CHCH(CH 3)2CHC(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2Br CHCH(CH 3)2Br 2CHCH(CH 3)2BrBrBr BrBr 2CHCH(CH 3)2BrCHCH(CH 3)2Br+2.+HBr.+HBr+或：不 够稳 定p-π共 轭 体 系很稳定形成几率很小.+++.+(1)(2)(3)(4)(5)(6)由于中间不稳定，故链传递反应（3）很难进行，也就不会有产物PhCH 2CBr(CH 3)2生成。