有机化学习题院系班级学号姓名武汉工业学院化学教研室第一章烷烃和脂环烃一、用系统命名法命名下列化合物（5）（6）二、三、四、五、写出2-甲基丁烷进行一氯代反应的最主要产物，并写出其反应机理。

六、画出1,2-二溴乙烷的几个极端构象式，并比较其稳定性大小。

七、完成下列反应方程式八、某环烷烃的分子式为C6H12，与HBr加成后生成2-甲基-3-溴戊烷。

推测该化合物的结构并写出有关反应式。

第二章不饱和烃一、命名下列化合物或给出结构式（7）新戊基乙炔（8）4-甲基-1-戊炔（9）二、1. 乙烯和溴乙烯2. 氯乙烯和1,2-二氯乙烯3. 二丁烯和异丁烯4. 丙烯和2-丁烯5、6、A. CH3CH=CH2 B. CH2=CH2 C CF3CH=CH2 D. (CH3)2C=CH2三、将下列碳正离子按稳定性大小排列成序。

(3) A. B. C.四、用化学方法除去下列化合物中的少量杂质。

1. 己烷中少量的己烯2. 丙烯中少量的丙炔五、排出乙炔钠、NaOH、NaNH2的碱性顺序。

六、写出异丁烯与下列试剂反应的主要产物。

七、写出1-丁炔与下列试剂反应的主要产物。

(5)八、完成下列反应式（5）（6）（7）(CH3)2C==CHCH3( ) （8）( )（9）（10）(11)(12)CH3CH2C CH1. NaNH22. CH3CH2BrC CCH2CH3HHH3CH2C13.CH3CH2CH CH2Cl2Cl2高温低温+CHO14九、鉴别下列化合物（2）(A) 2-甲基戊烷(B) 4-甲基-1-戊烯(C) 4-甲基-1-戊炔(D) 4-甲基-1, 3-戊二烯(3) A．丁烷 B. 甲基环丙烷 C. 1-丁烯 D. 1-丁炔 E 1,3-丁二烯十、（1）3-甲基-1-丁烯与HCl加成产生两种氯代烷的混合物，它们可能是什么？试写出详细的反应历程。

(2) 写出下列反应的机理C=CH2 CH3HBrCCH3CH3Br++CH3CH3BrCH3H3C Br十一、完成下列转化（1）（2）以乙炔为原料合成顺-3-己烯和反-3-己烯(无机试剂任选)。

（3）以丙烯、乙炔为原料合成正辛烷(无机试剂任选)。

(4) 以乙炔为原料合成2-丁酮。

(5) CH 3CH=CH 2CH 2=CHCH 2CC CH 3或C CH 3CH 3CH 2CH 2十二、推导化合物结构式1．分子式为C6H12的化合物，能使溴水褪色，能催化加氢生成正己烷，用酸性高锰酸钾溶液氧化生成两种不同的羧酸。

推测该化合物的结构并写出有关反应式。

2、化合物A、B、C，分子式均为C5H8,它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。

A与硝酸银的氨溶液反应产生沉淀，而B、C不能。

A、B经催化氢化都生成正戊烷，而C只吸收1mol 氢气，生成分子式为C5H10的化合物。

B与热的高锰酸钾反应，得到乙酸和丙酸。

C经臭氧化氧化然后在锌粉存在下水解得到戊二醛。

推出化合物A、B、C的结构式。

3．一旋光化合物A（C8H12），用铂催化剂加氢得到没有手性的化合物B（C8H18），A用Lindlar 催化剂催化加氢得到手性化合物C（C8H14），但用金属钠在液氨中还原得到另一个没有手性的化合物D（C8H14）。

试推测A~D的结构。

4、有A、B两个化合物，它们互为构造异构体，都能使溴的四氯化碳溶液褪色。

A与硝酸银的氨溶液反应生成白色沉淀，用高锰酸钾溶液氧化生成丙酸和二氧化碳，B不与硝酸银的氨溶液反应，用高锰酸钾溶液氧化只生成一种羧酸，写出A、B的结构式及各步反应方程式。

5、化合物A的分子式为C4H8，它能使溴水褪色，但不能使高锰酸钾溶液褪色。

1mol A与1mol HBr 作用生成B，B也可以从A的同分异构体C与HBr作用得到。

化合物C的分子式也是C4H8，能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

试推测A~C的结构，并写出各步反应式。

第三章 芳烃一、命名下列化合物（1） （2） （3）（4）（5） （6）二、选择题1．下列化合物发生亲电取代反应的活性次序是（ ）NH 2CCH 3ONHCCH 3O COCH 3OCH 3A BC D E2．下列化合物发生亲电取代反应的活性次序是（ ）ACOOHCOOHCOOHCH 3CH 3CH 3COOHBCD3．下列化合物进行亲电取代反应活性从大到小的次序是（ ） a 苯 b 苯酚 c 甲苯 d 氯苯A a>b>c>dB c>b>a>dC c>b>d>aD b>c>a>d 4．下列化合物进行硝化反应速度最快的是（ ）A BCDCOCH 3CH 3OCOCH3CHOO5．下列化合物没有芳香性的是（）ABCD++—OO6．下列化合物中有芳香性的是（ ）A B CD+7．在苯的亲电取代中下列取代基中最强的致活的邻、对位定位基（ ） A —CH 3 B —X C —NH 2 D —NHCOR三、完成下列反应方程式1.OHSO 3HBr 2+CH 3CHCH 2H 2SO 42.3.H 3C+(CH 3)2CHCH 2OHH 2SO 4C OO+CH 3C OClAlCl 36.7.CH 2CH 2CHC H 3ClAlCl 38.CH 2C(CH 3)2OHH 2S O 4910.11.12.C H 3过量Cl 2hvCl 2Fe13C H 3过量Cl 2hvCl 2Fe14四、CH 3H 2NH 3COOHClNO 2789H 3C NO 2OCH 3ClCH 3(H 3C)3N+101112NHCOCH 3C OO1314五、以苯、甲苯或指定化合物为原料合成下列化合物：1.CH 3O 2NCl2.ClO 2NClCOOH3.BrO 2N4.CH 3ClCH 3CH 2CH 2CH 35.COOHBr6和HCCHCH 2CH=CHCH 2CH 3CH 3六、结构推导1、某烃A（C9H10），强氧化得苯甲酸，臭氧化分解产物为苯乙醛和甲醛，写出A的结构式和有关反应式。

2、化合物A的分子式为C9H10，在室温下能迅速使溴水的四氯化碳溶液和高锰酸钾荣各有褪色，在温和条件下氢化时只吸收1molH2，生成化合物B，B的分子式为C9H12。

A在强烈条件下氢化时可吸收4molH2；A强烈氧化可生成邻苯二甲酸。

写出A和B的结构式及有关反应式。

3、某芳烃的分子式为C9H12,用重铬酸钾氧化时，可得到一种二元羧酸。

将原来的芳烃进行硝化，所得一元硝基化合物有两种，写出该芳烃的构造式和各步反应式。

4、某芳烃A分子式为C9H8,与氯化亚铜的氨溶液反应生成砖红色沉淀，在温和条件下，A 用Pt催化加氢生成B（C9H12），B经高锰酸钾氧化生成酸性化合物C（C8H6O4），C经失水得到酸酐D（C8H4O3），试推出A、B、C、D的结构及有关反应式。

第四章 立体化学一、命名下列化合物(3)（4）二、1. 2.CH 3CHClCH 3C=C H 3C HCH 3CHClCH 33.4.CH 3CH 3HHCOOHHHCOOH5.三、将下列化合物写成Fischer 投影式，并标明手性C 的立体构型。

CNH 2H C 6H 5COOHCC 2H 5H 3CC 6H 5H CCH 3ClC 2H 5C 6H 5CBrC 2H 5HCOOH1. 2. 3. 4.四、判断下列各组化合物的关系（属相同化合物，对映异构，非对映异构），并标明手性C 的立体构型。

CBrHH3CClCBrHClCH3A. B. C.CCH3ClHBr(1)HOCHOHCH2OHHOHCHOCH2OHHOCHOCH2OHHHOH2CCHOHOHD.C.B.A.(3)五、判断下列说法是否正确？（5）六、有一旋光性化合物A(C6H10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。

A在Pt的催化下加氢生成C(C6H14)，C没有旋光性。

试写出B，C 的结构式和有关反应式，再用Fischer投影式表示A的一对对映体，并分别用R、S表示其构型。

第五章卤代烃一、命名下列化合物二、完成下列反应方程式（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）三、选择、排序1．Willianmson合成法是合成什么的主要方法（）A 卤代烃B 高级炔C 混合醚D 格氏试剂CHH3C O CH3CH3合成最合适的原料是( )2.3．下列试剂亲核性的次序是：（）a OH—b C6H5Ｏ—c C2H5O—d CH3COO—A a>b>c>dB c>a>b>dC d>b>c>aD b>c>a>d4. 下列试剂的亲核性的次序是（）a CH3CH2—b C2H5O—c OH—d NH2—A a> d >b>cB d>a>b>cC c>b>d>aD b>c>d>a5．下列离子中亲核性最弱的是（）A F—B Cl—C Br—D I—6．下列化合物进行S N2反应速率最大的是（）A B CDCl BrICH3Br 7．卤代烃的水解属于哪类反应（）A 亲核反应B 亲电反应C 自由基反应D 氧化反应8．下列化合物与AgNO3的乙醇溶液反应最快的是( )A. C 6H 5CH 2CH 2BrB. CH 2=CH-CH 2BrC. CH 2=CH-Br C. (CH 3)2CHBr9．下列化合物与NaI/丙酮溶液反应的大小次序是（ ） A 3-溴丙烯 B 溴乙烯 C 1-溴丁烷 D 2-溴丁烷 10．CH 3I 与下列哪个试剂发生S N 2反应的速度最快（ ） A 乙醇 B NaNO 3 C CH 3COONa D CH 3CH 2ONa 11．下列化合物与NaOH/H 2O 发生S N 1亲核取代反应速度最快的是（ ）A B CDCH 2ClCH 3CH 2ClNO 2CH 2ClCH 2ClOCH 312. 下列化合物发生S N 1反应速度由大到小的次序是（ ）AB C DCHCH 3ClClCHCH 3ClCH 3CH 2CHCH 3H 3CO Cl13．在NaOH 水溶液中，下列卤代烃活性最大的是（ ）四、a.(5)C H3C H2Br+N aSH C H3C H2SH+Br-b.C HC H2Br+N aOH C H3C H2OH+Br-3五、六、指出下列反应中的错误。

七、推导结构1、某烃A（C4H8），在低温下与氯气作用生成B（C4H8Cl2）；在较高温度（500℃）下作用则生成C（C4H7Cl）。

C与NaOH水溶液作用生成D（C4H7OH）；C与NaOH醇溶液作用生E（C4H6）。

E能与顺丁烯二酸酐发生D-A反应，生成F（C8H8O3），试推导A—F 的结构。