习题与解答
有机化学第三版答案_上册__南开 大学出版社__王积涛等主编
1、写出庚烷的同份异构体的构造式，用系统命名法命名
（汉英对照）。
庚烷
1）CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
heptane
∣CH3
2）CH3CHCH2CH2CH2CH3
3）CH3CH2∣CCHHC3 H2CH2CH3
4）
2. 以知σ键是分子之间的轴向电子分布,具有圆柱状对
3. 称,π键是p轨道的边缘交盖. π键与σ键的对称性有何不
同?
H
H
H
H
σ键具有对称轴,π键电子云分布在σ键平面的上下,
π键具有对称面,就是σ键平面. 3. 丙烷CH3CH2CH3的分子按碳的四面体分布,试画出个原 4. 子的分布示意.
HH H H
答：苦味酸的酸性强。苯酚的酸性比上述两者
要弱。
OH
O 2N
NO2
NO2 苦味酸
有机化学第三版答案_上册__南开 大学出版社__王积涛等主编
12、氨NH3的pKa＝36，丙酮CH3COCH3的pKa＝20。下列可逆平
= =
衡向哪个方向优先？
O C H 3 _ C _ C H 3+N a +︰ -N H 2
H
H
HH
有机化学第三版答案_上册__南开 大学出版社__王积涛等主编
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧 （H2CO） ，试把分子的电子式画出来。
H HC O
5、丙烯CH3CH = CH2中的碳，哪个的sp3杂化，哪 个是sp2杂化？
CH3 - CH = CH2
sp3
sp2 sp2
有机化学第三版答案_上册__南开 大学出版社__王积涛等主编
6、试写出丁二烯分子中的键型：
σ-键 σ-键 σ-键
CH2 = CH - CH = CH2
π-键
π-键
7、试写出丙炔 C H 3C C H中碳的杂化方式。你
能想象出sp杂化的方式吗？
C H 3C C H
sp3 sp sp
根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最 大程度的远离，可想像2个sp杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp杂化 的碳原子应为直线型构型。
2,4-二甲基戊烷 2,4-dimethylpentane
∣CH3
6）CH3∣CΒιβλιοθήκη H2CH2CH3CH37）
∣CH3 CH3CH2∣CCH2CH3
CH3
2,2-二甲基戊烷 2,2-dimethylpentane
3,3-二甲基戊烷 3,3-dimethylpentane
有机化学第三版答案_上册__南开 大学出版社__王积涛等主编
O
O
HO
C
HO
O-
有机化学第三版答案_上册__南开 大学出版社__王积涛等主编
C OH
碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
HO
O
C
-2H+
OH
-O
O C
O-
碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷 的能力。换言之：碳酸失去H+后形成的共轭碱碳酸 根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。
有机化学第三版答案_上册__南开 大学出版社__王积涛等主编
有机化学第三版答案_上册__南开 大学出版社__王积涛等主编
8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO2遇水 后形成HCO3-或H2CO3,这时它们的偶极矩还能保持为 零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？
O=C=O
化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和， 二氧化碳分子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反， 故二氧化碳分子的偶极矩为零。
H
H
B
H
注：甲硼烷(BH3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在. BH3中B以sp2杂化 方式成键.
⑸ 二氯甲烷CH2Cl2
H
H
⑹ 乙烷C2H6
HH
H
C
Cl
Cl
H
H H
根据诱导效应规定: 烷烃分子中的C – C和 C – H键不具有极性.
有机化学第三版答案_上册__南开 大学出版社__王积涛等主编
习题与解答
有机化学第三版答案_上册__南开 大学出版社__王积涛等主编
1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），
推出它们的方向。
⑴ 氯仿CHCl3
⑵ 硫化氢H2S
H
S
C Cl
H
Cl
Cl
⑶ 甲胺CH3NH2
N H
H
有机化学第三版答案_上册__南开 大学出版社__王积涛等主编
H
CH3
⑷ 甲硼烷BH3
p K a : 4 .7 2
反应向左（即向着生成HCN的方向）进行。
( 2 )C H 3 C H 2 O H +N a + - C N C H 3 C H 2 O - N a + +H C N
p K a : 1 6
p K a : 9 .2
反应向左（即向着生成乙醇的方向）进行。
有机化学第三版答案_上册__南开 大学出版社__王积涛等主编
H3∣C ∣CH3 CH3CHCHCH2CH3
2-甲基已烷 2-methylhexane
3-甲基已烷 3-methylhexane 2,3-二甲基戊烷 2,3-dimethylpentane
有机化学第三版答案_上册__南开 大学出版社__王积涛等主编
5） ∣ CH3 ∣ CH3
CH3CHCH2CHCH3
9、用δ+/δ-符号对下列化合物的极性作出判断:
δ+ δ-
δ+
δ-
⑴ H3C __ Br
⑵ H3C __ NH2
⑶
δ-
δ+
H3C __ Li
δ-
δ+
⑷ NH2 __ H
⑸
δ+
H3C
__
δ-
OH
δ-
δ+
(6) H3C __ MgBr
10、H2N-是一个比HO-更强的碱，对它们的共轭酸NH3 和H2O哪个酸性更强？为什麽？
O C H 3 _ C _ C H 2 -N a + +N H 3
强 酸
强 碱
弱 碱
弱 酸
反应优先向着生成弱酸、弱碱的方向进行。
13、利用表1－1中pKa的值，预测下列反应的走向。
( 1 )H C N +C H 3 C O O N a
N a + - C N +C H 3 C O O H
p K a : 9 .2
8）
CH3CH2∣ CHCH2CH3 ∣CH2
CH3
3-乙基戊烷 3-ethylpentane
9）CH3
∣ CH3
C CH ∣∣
CH3
CH3 CH3
答：H2O的酸性更强。共轭碱的碱性弱，说明它保 持负电荷的能力强，其相应的共轭酸就更容易 失去H+而显示酸性。
有机化学第三版答案_上册__南开 大学出版社__王积涛等主编
11.HCOOH的pKa= 3.7 ， 苦味酸的pKa= 0.3 ， 哪 12. 一个酸性更强？你能画出苦味酸的结构吗？
苯酚的酸性比上述两者是强还是弱？