第一节 醇 酚 第1课时 醇[学习目标定位] 1.认识乙醇的组成、结构特点及物理性质。

2.能够结合乙醇的化学性质正确认识—OH 在乙醇中的作用。

3.会判断有机物的消去反应类型。

1．消去反应是有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HX 等)，生成含不饱和键化合物的反应。

(1)溴乙烷在NaOH 的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为 CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。

(2)下列卤代烃在KOH 醇溶液中加热能发生消去反应的是( )答案 D2．乙醇的结构和性质 (1)填写下表分子式结构式结构简式官能团C 2H 6OCH 3CH 2OH —OH(2)乙醇是无色有特殊香味的易挥发液体，能以任意比与水互溶。

不能用乙醇从水中萃取物质。

(3)写出下列乙醇发生反应的化学方程式①与Na 反应:2CH 3CH 2OH ＋2Na ―→2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑； ②催化氧化:2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu/Ag △2CH 3CHO ＋2H 2O ； ③燃烧:CH 3CH 2OH ＋3O 2――→点燃2CO 2＋3H 2O 。

探究点一 醇类概述1．观察下列几种有机物的结构简式，回答下列问题: ①CH 3OH ②CH 3CH 2CH 2OH ③H—OH(1)上述物质中的②和④在结构上的相同点是分子中都含有羟基，结构上的不同点是②中羟基直接和烷烃基相连，④中羟基直接和苯环相连。

(2)按羟基连接的烃基不同，有机物可分为醇和酚。

醇是羟基与脂肪烃基或苯环侧链相连的化合物，酚是羟基直接与苯环相连的化合物，上述有机物中属于醇的是①②⑤⑥⑦⑧。

(3)按分子中羟基数目的多少，醇可分为一元醇、二元醇和多元醇。

上述有机物中属于一元醇的是①②⑤⑦，属于多元醇的是⑧。

(4)②和⑦在结构上主要不同点是羟基连接碳链的位置不同，二者互为同分异构体，②的名称是1­丙醇，⑦的名称是2­丙醇。

2．观察下列几种物质的结构，回答下列问题。

①CH 3CH 2OH ②CH 3CH 2CH 2OH(1)①和⑤的分子式都是C 2H 6O ，但是含有的官能团不同。

(2)②和⑥的分子式都是C 3H 8O ，但是在分子中—OH 的位置不同。

(3)③属于醇类，④不属于醇类，但它们的分子式相同，属于同分异构体。

[归纳总结](1)饱和一元醇的分子式为C n H2n＋2O(n≥1，整数)，通式为C n H2n＋1OH。

(2)根据分子中的—OH数目，醇可以分为一元醇、二元醇、多元醇。

也可根据醇分子中是否含有苯环分为脂肪醇和芳香醇。

(3)醇的同分异构现象有①羟基位置异构，②官能团异构，③芳香醇与酚类异构。

[活学活用]1．结构简式为CH3(CH2)2C(CH2CH3)2OH的名称是( )A．1,1­二乙基­1­丁醇B．4­乙基­4­己醇C．3­乙基­3­己醇D．3­丙基­3­戊醇答案 C解析将所给的结构简式写成具有支链的形式为，依据系统命名原则应为3­乙基­3­己醇。

2．分子式为C4H10O且属于醇的同分异构体有( )A．2种B．4种C．6种D．8种答案 B解析利用取代法。

根据题目要求将C4H10O变化为C4H9—OH，由—OH取代C4H10分子中的氢原子即得醇类同分异构体。

C4H10分子中有4类氢:，故该醇的同分异构体有四种。

理解感悟本题也可以通过分析烃基的种类进行巧解，丁基(C4H9—)有四种结构，分别与—OH连接，即得四种醇，它们互为同分异构体。

探究点二醇的性质1．饱和脂肪醇的物理性质(1)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。

(2)饱和脂肪醇随分子中碳原子数目的增加，物理性质呈现规律性变化:①熔、沸点逐渐升高，一般低级醇为液体，高级醇为固体。

②一般易溶于水、有机溶剂，羟基含量越高，越易溶于水。

③密度逐渐增大，但比水小。

2．乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键，如，请分析回答下列问题。

(1)乙醇与钠反应时，分子中①键断裂，氢原子被取代，发生了取代反应。

(2)乙醇在铜或银作催化剂的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛时，①、③键断裂，乙醇失去氢原子，发生了氧化反应。

3．按要求完成实验并填写下表实验装置实验步骤①将浓硫酸与乙醇按体积比3∶1混合，即将15 mL 浓硫酸缓缓加入到盛有5 mL 95%乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸②加热混合溶液，迅速升温到170 ℃，将气体通入KMnO 4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象实验现象 KMnO 4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色实验结论乙醇在浓硫酸作用下，加热到170_℃，发生了消去反应，生成乙烯(1)写出上述实验中发生反应的化学方程式:CH 3CH 2OH ――→24170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O 。

(2)该反应中乙醇分子断裂的化学键是C —O 键和相邻碳上的C —H 键。

(3)反应类型是消去反应。

4．乙醇与浓H 2SO 4共热，在140 ℃时，可发生分子间脱水，化学反应方程式为 CH 3CH 2OH ＋CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4140 ℃C 2H 5OC 2H 5＋H 2O ，反应类型是取代反应(分子间脱水反应)。

5．乙醇与浓氢溴酸混合加热可生成溴乙烷，化学反应方程式为C 2H 5OH ＋HBr ――→△C 2H 5Br ＋H 2O ，该反应中，乙醇分子中断裂的化学键是C —O 键，反应类型是取代反应。

[归纳总结]醇的化学性质主要由官能团羟基决定，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，O —H 键和C —O 键的电子对偏向于氧原子，使O —H 键和C —O 键易断裂。

(1)醇的催化氧化:――→O 2CH 3CHO ＋H 2O(2)醇的消去反应:―→CH 2===CH 2↑＋H 2O[活学活用]3．等物质的量的下列醇与足量钠反应，产生的气体在标准状况下的体积最大的是( )答案 D解析 羟基中的氢原子能被钠取代。

若有1 mol 上述有机物与足量钠反应，则产生气体的物质的量分别是A 0.5 mol 、B 0.5 mol 、C 1 mol 、D 1.5 mol 。

理解感悟 活泼金属与醇反应，可取代醇羟基中的氢原子，根据2R(OH)n ＋2n Na ―→2R(ONa)n ＋n H 2↑可知，生成氢气的物质的量是羟基物质的量的一半。

4．下列四种有机物的分子式均为C 4H 10O:其中能被催化氧化生成含相同碳原子数的醛的是( ) A ．①和② B ．只有②C ．②和③D ．③和④答案 C解析 ①中羟基所连碳原子上有一个氢原子，可被催化氧化为酮；②、③中羟基所连碳原子上有两个氢原子，可被催化氧化为醛；④中羟基所连碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化。

理解感悟 醇发生催化氧化反应的实质是失去羟基(—OH)中的氢原子及羟基所连碳原子上的一个氢原子:(1)若连有羟基的碳原子上有两个氢原子(甲醇有三个氢原子)，则该醇被催化氧化生成醛。

(2)若连有羟基的碳原子上只有一个氢原子，则该醇被催化氧化生成酮。

(3)若连有羟基的碳原子上没有氢原子，则该醇不能被催化氧化。

1．中国民间待客吃饭中素有“无酒不成席”之说，这里所说的酒中一般都含有( ) A．甲醇B．甘油C．乙醇D．乙二醇答案 C解析白酒、葡萄酒、啤酒等均含有一定量的乙醇。

2．乙醇在一定条件下发生化学反应时化学键断裂如图所示:，则乙醇在催化氧化时，化学键断裂的位置是( )A．②和③ B．②和④ C．①和③ D．③和④答案 B解析根据醇的氧化条件，脱去羟基上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的一个氢原子。

3．在下列物质中分别加入金属钠，不能产生氢气的是( )A．蒸馏水B．无水酒精C．苯D．75%的酒精答案 C解析水及乙醇均能与钠反应产生氢气，苯不与钠反应。

4．丙烯醇(CH2===CH—CH2OH)可发生的化学反应有( )①加成②氧化③燃烧④加聚⑤取代A．①②③ B．①②③④C．①②③④⑤ D．①③④答案 C解析物质的化学性质由其结构决定，关键是找出物质所含的官能团。

丙烯醇中含有两种官能团“”和“—OH”，因此上述五种反应均能发生。

5．今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为( )A．3种B．4种C．7种D．8种答案 C解析本题考查饱和一元醇的通式、同分异构体及醇的脱水方式。

CH4O可写成CH3OH；C3H8O 可写成CH3CH2CH2OH或。

分子内脱水产物CH3CH===CH2。

分子间脱水产物有:CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、、CH3OCHCH3CH3、、。

[基础过关]一、醇的概念、分类和命名1．甲醇、乙二醇、丙三醇3种物质之间的关系是( )A．同系物B．同分异构体C．同是醇类D．性质相同答案 C解析甲醇、乙二醇以及丙三醇都属于醇类，因为它们都有共同的官能团——羟基，且羟基均连在链烃基上。

但它们不是同系物，因为结构不相似，官能团数量不同；它们也不是同分异构体，因为分子式不同。

2．下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是( )A．乙二醇和丙三醇B．C．2­丙醇和1­丙醇D．2­丁醇和2­丙醇答案 C解析 A 项，两种有机物的分子式不同，错误；B 项，两种有机物属于同分异构体，但前者是酚，后者是醇，错误；C 项，两种有机物属于官能团位置异构，正确；D 项，两种有机物属于同系物，错误。

二、醇的物理性质3．用分液漏斗可以分离的一组混合物是( ) A ．溴苯和水B ．甘油和水C ．乙醇和乙二醇D ．乙酸和乙醇答案 A解析 能用分液漏斗分离的是互不相溶的两种液体。

B 、C 、D 中的两种物质均相互溶解。

4．已知某些饱和一元醇的沸点(℃)如下表所示:甲醇 1­丙醇 1­戊醇 1­庚醇 醇X 6597.4138176117则醇X 可能是( A ．乙醇 B ．丁醇C ．己醇D ．辛醇答案 B解析 由表中数据知，随分子中碳原子数增多，饱和一元醇的沸点升高。

117 ℃介于97.4 ℃与138 ℃之间。

三、醇的化学性质5．向甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠后收集到等体积的氢气(相同条件)，则上述三种醇的物质的量之比为( ) A ．2∶3∶6 B ．3∶2∶1 C ．4∶3∶1D ．6∶3∶2答案 D解析 生成的氢气中的H 全部来自于醇中的羟基，由题意得:2CH 3OH ～H 2、HOCH 2CH 2OH ～H 2、，故产生1 mol H 2分别要消耗2 mol 甲醇、1 mol 乙二醇、23mol 丙三醇。