香豆素 提取
溶剂提取法 碱溶酸沉法 水蒸气蒸馏法
先乙醚，再甲乙醇或水---主要方法
甲乙醇提取法
黄酮 热水提取法
提取 碱性水/稀醇提取法 有邻二酚羟基时加硼酸保护
超临界萃取法
溶剂萃取法
黄酮 分离
PH 梯度萃取法 柱色谱法
酸性：7, 4'-二 OH> 7-或 4'-OH>一般酚-OH >5-OH。
5%NaHC03、5%Na2CO3、 0.2%NaOH、4%Na0H
环烯醚萜苷元
三萜 皂苷 甾体 化合物
Liehermann-Burchard
Kahlenherg 反应 Rosen-Heimer 反应
Salkowski 反应 Tschugaeff 反应 C17 位上不饱和酯环的 颜色反应
强心苷 a-去氧糖颜色反应
胆汁酸 生物碱 麻黄碱 小檗碱
Pettenkofer 反应 Gregory Pascoe 反应 Hammarsten 反应 沉淀反应 （麻黄碱不反应） 二硫化碳-硫酸铜反应 铜络盐反应 丙酮加成反应 漂白粉显色反应
伪麻黄碱＞麻黄碱
吡咯烷类
鸟氨酸的生物碱
莨菪烷类
莨菪碱 碱性强弱： 莨菪碱（pKa 9.65）＞山莨菪碱＞东莨菪碱、樟柳碱（pKa 7.5）
吡咯里西啶类
哌啶类
槟榔碱
赖氨酸系生物碱
喹诺里西啶类
苦参碱 苦参生物碱的极性大小顺序是： 氧化苦参碱＞羟基苦参碱＞苦参碱。
吲哚里西啶类
苯丙胺类
麻黄碱 伪麻黄碱＞麻黄碱 （麻黄碱不反应)仲铵
线型二氢吡喃香豆素 角型二氢吡喃香豆素
紫花前胡素 百花前胡丙素
简单木脂素
8-8 连接
二氢愈创木脂酸
单环氧木脂素
木脂酯
环木脂素
木脂素类
环木脂酯
双环氧木脂素
连翘脂素
联苯环辛烯型木
五味子素
质素
联苯型木质素
黄酮类化合物
基本母核：2-苯基色原酮
黄酮类
黄芩：邻三酚羟基
灰黄-黄色
黄酮醇 灰黄-黄色
槐米：邻二酚羟基 芦丁（苷）
番泻苷
页脚.
二蒽醌类
.
.
山扁豆双醌
苯丙素类
香豆素母核：苯骈 a-吡喃酮；结构上是顺式邻羟基桂皮酸；基本母核 7-羟基香豆素
简单香豆素
伞形花酯、七叶酯（皮）
线型呋喃香豆素 67
补骨脂素、佛手柑酯
香豆素类
呋喃香豆素
线型二氢呋喃香豆素 角型呋喃香豆素 78
紫花前胡苷 当归素
角型二氢呋喃香豆素
旱前胡甲素
吡喃香豆素
四环二萜
甜菊苷
三萜类化合物
三铁皂苷、酸性皂苷
皂苷极性大；正丁醇分离皂苷；发泡性；溶血
羊毛脂甾烷型
四环三萜 环戊烷骈多氢菲
达玛烷型 葫芦素烷型
人参二醇型-A 型；20 (S)-原人参二醇；抗溶血；abcdg3 人参三醇型-B 型；20 (S)-原人参三醇；溶血；efhg12
环木菠萝烷型
五环三萜
齐墩果酸型 乌烷型
蒽醌
含-COOH、含 2 个或 2 个以上β-OH>
含 1 个β-OH>
含 2 个或 2 个以上α-OH>
含 1 个α-OH
信筒子醌
紫草
丹参醌
大黄素型
单蒽核
茜草素型
蒽酚/蒽酮
双蒽核
二蒽酮类
（5%碳酸氢钠） （5%碳酸钠） （1%氢氧化钠） （5%氢氧化钠）
羟基分布在两侧的苯环上 羟基分布在一侧的苯环上
乌头碱
乌头次碱 乌头原碱
石斛碱：倍半萜类；
甾体类生物碱
藜芦铵碱
页脚.
.
.
萜类
萜类由甲戊二羟酸衍生，具有异戊二烯结构
环烯醚萜：半缩醛、环戊烷环；旋光性；易溶于水；遇酸、碱、羰基、氨基酸变色。
单萜
环烯醚萜苷
栀子苷
不随水蒸汽蒸馏
裂环环烯醚萜苷
龙胆苦苷
倍半萜
单环倍半萜
青蒿素
双环倍半萜
二萜
双环二萜
穿心莲酯、银杏酯、紫衫醇
构
酚羟基反应
香豆素具有酚羟 三氯化铁
基取代
Gibbs 反应
香豆素的 6 位无 碱性 Gibbs 试剂
Emerson 反应
取代
Emerson 试剂
还 盐酸-镁粉反应
原
（二氢）黄酮（醇） 花色素类、橙酮、查耳酮
反 钠汞齐还原反应 应
（二氢）（异）黄酮 黄酮醇
二氢黄酮醇
四氢硼钠反应
二氢黄酮（醇）
金 三氯化铝反应
邻二酚羟基
阳性现象
砖红色沉淀 银镜、黑色银沉淀
紫色 蓝色
蓝绿色、蓝紫色
颜色加深 （红-紫红色） 形成络合物
红色
绿色至墨绿色沉淀
蓝色 红色 红-紫红色，少数蓝色或绿色 不加镁粉，仅加浓盐酸，变红 红色 黄-淡红色 棕黄色 红-紫红色 鲜黄色荧光
页脚.
属 络 锆盐-枸橼酸反应 合
氨性氯化锶反应 三氯化铁反应 硼酸显色反应
页脚.
.
.
原花色素类
复合鞣质
糖
醌类 颜色 反应
香豆素 显色 反应
黄酮 显色 反应
化学反应
阳性含有
试剂
Molish 反应
糖、苷
α萘酚-浓硫酸
斐林反应
还原糖
碱性酒石酸酮
多伦反应
；胶淀粉紫红色
Feigl 反应
所有醌类
醛类及邻二硝基苯
无色亚甲蓝显色反应 苯醌和萘醌的专 无色亚甲蓝
小檗碱类
苯丙氨酸和酪氨酸 系生物碱
异喹啉类
原小檗碱类：小檗碱、巴马丁、黄连碱、甲基黄连碱、药根碱 苄基异喹啉类 双苄基异喹啉类 汉防己
苄基苯乙胺类
吗啡烷类
可待因
色氨酸系生物碱（吲哚类生物碱）
吴茱萸碱、士的宁、马钱子碱、花碱
邻氨基苯甲酸系生物碱
组氨酸系生物碱
乌头碱：二萜类生物碱；
萜类生物碱
毒性大小：双酯型乌头碱 ＞单酯型乌头碱＞无酯键的醇胺型生物碱
.
.
中药化学
水提醇沉法可除去多糖或蛋白质、醇提水沉法可除去树脂或叶绿素、醇提乙醚沉淀或丙酮沉淀法可使皂苷 氨基酸茚三酮；蛋白质双羧脲 I 型强心苷:苷元-(2, 6-去氧糖)-（D-葡萄糖) II 型强心苷:苷元-(6-去氧糖)x-（D-葡萄糖) III 型强心苷:苷元-（D-葡萄糖) 酰基的水解一般使用碳酸氢钠、碳酸氢钾、氢氧化钙、氢氧化钡等溶液进行碱水解。 酯环的水解在水溶液中，氢氧化钠、氢氧化钾溶液可使酯环开裂，加酸后可再环合。
麻黄碱、伪麻黄碱
棕色沉淀
莨菪碱（阿托品） 东莨菪碱
樱红色 黄色，加热后红色 白色
页脚.
士的宁
鞣质 化学 性质
Vitali 反应 多碘酸氧化乙酰丙酮反 应（DDL 反应） 硝酸
浓硫酸-重铬酸钾 Feigl 反应 沉淀蛋白质 重金属盐沉淀 生物碱沉淀 FeCl3 沉淀 铁氰化钾氨液
.
樟柳碱
士的宁 马钱子碱 马钱子碱 酚羟基 提取、鉴别 鞣质 鞣质 鞣质 鞣质
醇溶液中，氢氧化钠、氢氧化钾不可逆反应。
苷
氧苷
S-苷 N-苷 C-苷
苷键 裂解 反应
天然糖右旋；天然苷左旋，水解后右旋
醇苷
毛茛苷、红景天苷
酚苷
蒽醌苷、香豆素苷、黄酮苷；熊果苷、天麻苷
酯苷
易被酸碱水解
山慈菇苷
氰苷
α-羟基腈，易水解 苦杏仁苷
吲哚苷
靛红
有特殊气味
白芥子苷、黑芥子苷
巴豆苷
难水解
芦荟苷、牡荆苷
用显色剂
Kesting-Craven 活性亚 苯醌及萘醌的醌 活性亚甲基试剂
甲基
环上有未被取代
位置
区别蒽醌
Borntrage 反应
羟基醌
碱
（羟基蒽醌）
与金属离子反应（蒽醌） a- 酚羟基
Pb2+, Mg2+等金属
邻二酚羟基
离子
对亚硝基二甲苯胺反应 9 或 10 位未取代
的羟基蒽酮
异羟肟酸铁反应
香豆素具有酯结 盐酸羟胺 Fe3+
二氢黄酮类 无色
二氢黄酮醇类 无色
异黄酮类 微黄色
根：
二氢异黄酮类 查尔酮 二氢查尔酮 橙酮类 花色素类 黄烷醇类
黄-橙黄色 黄烷-3-醇类
页脚.
芹菜素（5，7，4′-三 OH 黄酮） 木犀草素（5，7，3′，4′-四 OH 黄酮） 黄芩素(5，6，7-三 OH 黄酮)-- 苷元 山柰酚（5，7，4′-三 OH 黄酮醇） 槲皮素（5，7，3′，4′-四 OH 黄酮醇）--苷元 梅素（5，7，3′，4′，5′-五 OH 黄酮醇） 橙皮苷（5，7，3 - 三 OH，4′-OCH3 二氢黄酮） 甘草苷（甘草素-7-O-glu 苷） 甘草素（7，4′– 二 OH 二氢黄酮 二氢槲皮素（5，7，3′，4′-四 OH 二氢黄酮醇） 二氢桑色素（5，7，2′，4′-四 OH 二氢黄酮醇） 大豆素（7，4′-二 OH 异黄酮） 大豆苷（大豆素-7-O-glc 苷） 根素（7，4′-二 OH，8- glc 异黄酮苷） 紫檀素 抗癌 红花苷 梨根苷
易水解：N O S C；呋喃糖苷>吡喃糖苷；酮糖苷＞醛糖苷；芳香苷>脂肪苷
酸水解
五碳糖苷＞甲基五碳糖苷＞六碳糖苷＞七碳糖苷＞糖醛酸苷；
2,6-二去氧糖苷＞2-去氧糖苷＞6-去氧糖苷＞2-羟基糖苷＞2-氨基糖苷；
碱水解
酯苷；酚苷、烯醇苷
酶水解
保持糖和苷元的结构不变 麦芽糖酶水解α--葡萄糖苷；杏仁苷酶水解β-葡萄糖苷