2007学年第1学期试题名称：有机化学共 5 页第 5 页六．推断题（20分）
1．某不饱和烃A的分子式为C9H8,它能和氯化亚铜氨溶液反应生成红色沉淀。

化合物A催化加氢得到化合物B（C9H12）。

将化合物B用酸性高锰酸钾氧化得到化合物C（C8H6O4）将化合物C加热得到化合物D(C8H4O3),若将化合物A和丁二烯作用则得到一个不饱和化合物E,将E催化脱氢的2－甲基联苯，写出A,B,C,D,E的构造式及各步反应式。

2．化合物A具有分子式C6H12O3,在1710cm-1处有强的IR吸收峰，A用碘的氢氧化钠水溶液处理时，得到黄色沉淀。

与托伦试剂作用不发生银镜反应，然而A先用稀硫酸处理，然后再与托伦试剂作用有银镜反应。

A的NMR数据如下，试推测A的结构：
δ2.1(3H) 单峰δ3.2(6H)单峰δ 2.6(2H)两重峰
δ 4.7(1H)三重峰，试推测A的结构。