上海理工大学2012 ～2013学年第二学期《有机化学》期中试卷（A）一、选择题（每小题2分，共50分）【得分：】1.下列说法错误的是：（ A ）A.有机化学发展至今已有100多年的历史了B.魏勒第一个在实验室合成出尿素C.有机化合物就是碳化合物D.迪尔斯和阿尔德获得过诺贝尔化学奖2.下列哪一种性质不是大多数有机化合物的共性：（ B ）A．容易燃烧 B.在水中的溶解度比较大C. 密度比水的密度小D. 反应比较慢3. 下列化合物中的碳为SP2杂化的是：( B )。

A：乙烷B：乙烯C：乙炔D：新戊烷4.下列与共轭效应无关的是：（ C ）A．电子离域 B.键长平均化 C.反应速度加快 D. 产生离域能5.下列正碳离子的稳定性顺序是：（ D）CH3CH3CH35-a5-b5-cA．a＞b＞c B. a＞c＞b C. c＞b＞a D. b＞a＞c6.某烷烃的分子式为C5H12，其一元氯代物有三种，那么它的结构为：( A)。

A：正戊烷B：异戊烷C：新戊烷D：不存在这种物质7.甲基异丁基仲丁基甲烷的结构是：（ B ）A B C D8.化合物8-A的系统名称是：( C )A. 3-甲基-2-庚烯-5-炔HB. 5-甲基-5-庚烯-2-炔C．（E）-3-甲基-2-庚烯-5-炔D．（反）-3-甲基-2-庚炔-5-烯8-A..9.(R)-1, 3-二溴戊烷的结构式是：（ B ）2Br HHBrEtHCH33 13-A13-B13-C13-DA B C D10.5-硝基-2-萘磺酸的结构是：（ C ）23H3H10-A 10-B 10-C 10-D11.反-1-甲基-3-叔丁基环己烷的最稳定构象是：（ D ）11-A11-C11-D-t-12.12-A的正确系统名称是：（ C ）A. (E)-1-氯-2-丙基-1-丁烯B. (Z)-1-氯-2-乙基-1-戊烯C．(E)-1-氯-2-乙基-1-戊烯 D. 3-氯甲叉基己烷12-AClH13.13-A的正确系统名称是：（ A ）A. 6-甲基-1-氯-1，4-环己二烯B. 1-甲基-2-氯-2，5-环己二烯C．3-甲基-2-氯-1，4-环己二烯D．1-氯-2-甲基-3，6-环己二烯14.14-A的正确系统命称是：（ C ）A.3-磺酸基-4-甲基-1-溴苯B.6-甲基-3-溴苯磺酸C.2-甲基-5-溴苯磺酸13-AClMeSO3HBrCH314-A.D.4-溴-2-磺酸基甲苯15.15-A 的正确系统名称是：（ B ）A ．6-异丙基-3-辛炔B ．7-甲基-6-乙基-3-辛炔 C. 2-甲基-3-乙基-5-辛炔 D. 3-异丙基-5-辛炔16.对溴苄基氯的结构是：（ D ）CH 3Br CH 2BrCl CH 3ClCH 2ClBr 16-A16-B16-C 16-D17.下列化合物中，同时含有SP 、SP 2、SP 3杂化态碳的是：（ C ） A. CH 3CH 3 B. CH 2=CH-CH=CH 2C. CH 2=C=CH-CH 3D. CH 2=CH-C≡CH18.下面两个化合物18-a 和18-b 的关系是：（ A ）A. 对映体B. 非对映体C.顺反异构体D. 同一化合物19.下列化合物在稀碱中水解，主要以S N 1历程反应的是：（ C ）A. CH 3CH 2CH 2CH 2BrB. CH 3CH 2CH=CHBrC. CH 3CH=CHCH 2BrD. CH 2=CHCH 2CH 2Br20.按照E1消去反应，下列化合物反应最慢的是：（B ）A B C D21．下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 （ A ）15-ACH 3HFH HO CH 3CH 3HHOH F CH 318-A 18-B.A、苹果酸 B 、丙氨酸 C H 3CH COOHNH 2C 、葡萄糖D2OH OH22. 按照马氏规则，CH 3CHC ClCH 3与HBr 加成产物是（ A ）A CH 3CH 2CCH 3Cl BrBCH 3CHCHCH 3CCH 3CHCHCH 3Br ClD CH 3CHCHCH 3Br Br23.发生S N 2反应的相对速度最快的是（ A ）(a) CH 3CH 2Br, (b) (CH 3)2CHCH 2Br, (c) (CH 3)3CCH 2Br24. S N 1反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（ C ）A. I 、IIB. III 、IVC. I 、IVD. II 、IV 25.下列化合物中最稳定的构象式为：（ D ）A,B,C,3)3ClC(CH 3)3C(CH 3)3ClClC(CH 3)3D.二、填空完成题（每题2分，共12分）【得分： 】1.2Br2.HBrBr3. CH2Mg/EtOCH2=CHMgCl4.33335.HC6H5Br6H5H3C H-E2Ph PhH3CH6.CH3CH2CH2CH2Br25CH3CH2CH2CH2MgBr CH3CH2CH2CH3四、综合简答题（共9分）【得分：】(1) 请简要说明S N1和S N2反应机理的异同点是什么？（3分）答：S N2反应的特点：•①一步完成，亲核试剂Nu-与底物RX协同完成；•② C－Nu键的生成与C－X 键的断裂同时进行，二级反应；•③发生Walden构型翻转，产物为单一的构型翻转结构。

•S N1的特点：•①分步进行，正碳离子是中间体，常有重排产物出现；•②速率决定步为C－X解离,一级反应；•③产物为外消旋化混合物。

(2)下列结构中各存在哪些类型的共轭?（3分）..Cl CH=CH CH=CH CH 3答：p-π共轭效应、π-π共轭效应 和σ-π超共轭效应(3) 比较顺反1－乙基－4－叔丁基环己烷的稳定性，并说明原因。

（3分） 答：反式1－乙基－4－叔丁基环己烷比较稳定。

（3分）因为反式构像中两个取代基都在平伏键上。

（2分）(4) 以下卤代烷在碱作用下消除，不论碱的体积大小，均为Hoffmann 取向，试给出合理解释。

H 3C CCH3BrCH 3CH 33H 3CC CH 2CH 3CH 33H 3CC CHCCH 3CH 3CH 33+C 2H 5O CH 3C H 3C CH 3O98%86%14%2%RO(5) 由仲丁醇合成2-氯丁烷的过程中ZnCl 2起何作用，请写出其反应历程(机理)。

五、合成题：（每小题5分，共10分，三个题中任选两题）【得分： 】根据所给原料合成目标化合物，无机试剂可以任选，有机试剂不得超出题目所给原料，三个全做仅按照第一题计分。

1.BrOHBrKOH/EtOH224OH2.CH 3CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2OH22CH 3CH 2CH CH CH 3CH 2CHCH 2ClOH3.(CH 3)2C CH 2(CH 3)3CCOOH.(1)(2)/(CH 3)2CCH 2HBr(CH 3)3Mg CO 2H 2O (CH 3)3CCOOH(CH 3)3CMgBrH 2六、写出下列反应的可能机理(每小题5分，共10分，第1，2题中任选一题，第三题为必选题)【得分： 】1. 写出下列反应的可能机理。

CH 3CH 3CH 3CH 3H Br OHHCH 3CH 3Br H HHO+1.CH 33OH Br Br HOCH 33Br HO OHBr-+2分 1分 1分 1分2.+CH 2CH 3BrCH 3BrBr H 3CCH 3BrH 3C BrH ＋CH 3BrCH2CH 3BrCCH 3+-aBr CH 3CH 3BrbaCH 3BrCH 3Br3..C3CH CH3BrH 3CC CH 33H 3C3+CH CH 33H 23C H 3CH CH3CH 3H 3 Br3CHCH 33H 3C3 迁移)CCH 3H 23Br CCH 3CH 3H 3CCH 3CH CH 3CH 3H 2CH 3bb。