《有机化学》05/06第二学期期终考试试卷
班级 姓名 成绩 题号 1 2 3 4 5 6 7 总分 得分
一、命名或写结构。
（10%）
1、 写出3-苯基丙烯醛的构造式。
H
C CHCHO
2、 写出4, 4′－偶氮苯二甲酸的构造式。
HOC
N N
O COOH
3、 写出
的系统名称。
（R ）-2-氯丙酸
4、 写出3－甲基四氢呋喃的构造式。
O
H 3C
5、写出氯化三甲基十二烷基铵的构造式。
(CH 3)3N(CH 2)11CH 3Cl +
-
6、写出
的名称。
2，3-二氢吡咯
7、写出4-戊酮醛的构造式。
H 3C C O
CH 2CH 2CHO
8、写出2－甲基－2－硝基丙烷的构造式。
C CH 3
H 3C CH 3
NO 2
9、写出γ－羟基戊酸的构造式。
CH 3CHCH 2CH 2COOH OH
10、写出DMF 的构造式。
HC O
N
CH 3
CH 3
二、完成反应（20%）（每空一分）
1、
H 3C C O
CH C O
O C 2H 5
；
H 3C O
C C
H 2
；
H 2
C COOH
2、
H 3C C O
CH
OCH 3OCH 3
；
H 3C
OH C C 2H 5
CH O
3、
C
O NK C O
；
C O O -C O
O -；(CH 3)2CHCH 2NH 2
4、
H 3C OH C CH 3
CN
； H 3C H 3
C CH 3CH 3O
O
O
O
5、
NaSH ；O 2N
N
6、
CH 3
CH=CHCOOH
；
CH 3
CH=CHCH 2OH
7、
HOOC-COOH ；HOOC-CH 2OH
8、
CH 22H 5ZnBr
O
；
C OH
CH 3
CH 2CH OH
COOH
三、理化性质比较（12%）
1、将下列化合物按p K a 值大小排列次序：（ B 〉A 〉C ）
(A)、间羟基苯甲酸 (B)、对羟基苯甲酸 (C)、对氯苯甲酸 2、将下列化合物按沸点高低排列成序：（ A 〉B 〉C ）
(A) CH 3CH 2CH 2COOH (B) CH 3CH 2CH 2CH 2OH (C) CH 3COOCH 2CH 3
3、 比较下列化合物在NaOH 水溶液中的溶解度大小：（ C 〉A 〉B ） (A) CH 3(CH 2)3CNO 2 (B) (CH 3)3CNO 2 (C) O 2NCH 2NO 2
4、 将下列化合物按酸性大小排列成序：（ A 〉B 〉C 〉D ）
(A) C 6H 5SO 3H (B) C 6H 5COOH (C) C 6H 5OH (D) C 2H 5OH 5、将下列负离子按碱性大小排列成序：（B 〉A 〉C ）
6、将下列化合物按碱性大小排列成序：（ C〉A〉B〉D ）
四、基本概念题（12%）
1、(本小题3分)
指出下列化合物哪些能发生碘仿反应，哪些可发生银镜反应，哪些可发生自身羟醛缩合反应。
碘仿：2、3
银镜：1、2、4
自身羟醛缩合：2
2、(本小题3分)
试解释丙二酸p K a1比丙酸p K a小，而p K a2却比丙酸p K a大的事实。
脱去第一个H时，丙二酸由于有-COOH的拉电子影响，使-COO-更稳定，故酸性比丙酸强；而脱去第二个H时，已脱去H+的-COO-具有供电子效应，从而使第二个H+较难脱去，故pKa2〉pKa
3、(本小题3分)
下列化合物加热时放出CO2的有：（ 1、2、3 ）
4、(本小题3分)
吡啶和六氢吡啶哪个碱性强?为什么?
因为吡啶氮原子的孤对电子在sp2杂化轨道，离氮原子核较近，不易给出；而六氢吡啶氮原子上的孤对电子在sp3杂化轨道，离氮原子核较远，容易给出，故碱性较强。
五、鉴别题（6%）杂化轨道
1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A) 乙醛 (B) 2-己酮 (C) 苯酚（D）苯甲醇
CH 3C O
CH 2CH 2CH 2CH 3
CH 2OH
OH
CH 3CHO
FeCl 3
OH
CH 3CHO
CH 2OH
CH 3C O
CH 2CH 2CH 2
CH 3
紫色
银氨溶液
银镜
I 2，NaOH
黄色晶体
2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A) 乙酸 (B) 乙酰氯 (C) 乙酰胺
CH 3C Cl O CH 3COOH CH 3C NH 2
O
AgNO 3
NaHCO 3
CH 3C Cl
O CH 3C OH O
CH 3C NH 2O
白色沉淀
气体
六、有机合成（20%）
1、以ClCH 2CH 2CHO 及C 2以下有机物为原料合成CH 3CH(OH)CH 2CH 2CHO
(其它试剂任选)
ClCH 2CH 2CHO
H 2C OH CH 2
OH H CH 3CHO
CH 2CH 2CH
O O
CH 3CH OH
ClCH 2CH 2CH
O
O H 2O
Mg CH 2CH 2CH
O
CH 3CH OH
ClMgCH 2CH 2CH
O
O
纯醚
2、 以苯为原料(无机试剂任选)合成：
NH 2
Fe
NO 2
Br
COOH
NH 2
Mg HCl
NaNO 2NH 2
MgBr
COOH N 2Cl
CO 2COOH
+ Br 2
HNO 3,H 2SO 4H 2,Ni
T.M.
纯醚
H 2O ，H +Fe ，HCl
3、用甲苯和C 4以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成：
CH 3
CH 2Br
+ Br 2
hv
CH 3CH 2OH 253HC C H2C C O C H2
CH3
O O
CH 3COOH
CH 3CH 2OH
C 2H 5ONa
CH 3COOEt
CH 2Br
CH 3CCHCH 2OOEt
O
C H 2
T.M.
4、以甲苯为原料(其它试剂任选)合成：
CH 3
Br
CH 3
CH 3
N 2Cl
Br
CH 3
NO 2Br 2
CH 3
NO 2
Br CH 3
CN
Br CH 3
NH 2
Br NaNO ，HCl
CuCN ，KCN
H O ，H +
T.M.
七、结构推导（20%）
1、(本小题3分)
分子式为C 5H 10O 的化合物可还原为正戊烷，可与苯肼作用生成苯腙，但没有碘仿和银镜反应。
试写出这个化合物的构造式。
H 3C
C H 2
C
C H 2
CH 3O
2、(本小题3分)
化合物甲、乙的分子式均为C 4H 8O 2，甲易与NaHCO 3作用放出CO 2；乙不与NaHCO 3作用，但在NaOH 溶液中加热时有乙醇生成。
试推测甲、乙的可能构造式。
甲：CH 3CH 2CH 2COOH 或 （CH 3）2CHCOOH 乙：CH 3COOCH 2CH 3 3、(本小题4分)
某化合物的分子式为C 11H 14O 2，红外光谱表明在1720cm －1
有强吸收峰。
核磁共谱振数据如下： δ=1.0(二重峰，6H)，δ=2.1(多重峰，1H)，δ=4.1(二重峰，2H)，δ=7.8(多重峰，5H)。
确定该化合物的构造式。
H 3C CH CH 3
C H2
CO
O
4、(本小题4分)
化合物A(C 6H 13Br)，与硝酸银的醇溶液迅速反应得到淡黄色的溴化银沉淀；A 在氢氧化钠的乙醇溶液中加热主要得到产物B(C 6H 12)和其微量的异构体C ；将B 用酸性高锰酸钾溶液氧化后只生成唯一一种酮，而C 经氧化后可生成一分子酮、一分子CO 2和H 2O 。
试推断A ，B ，C 的构造。
A:
H 3C CH
CH 3C CH 3
CH 3
Br B:
H 3C
C
CH 3C
CH 3
CH 3C:
H 3C CH
CH 3CH 3
CH 2。