第一章绪论习题参考答案1．什么是有机化合物？它有那些特性？有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。

有机化合物的特性：1、数目众多、结构复杂；2、易燃；3、熔沸点较低3、难溶于水，易溶于有机溶剂；4.反应慢、副反应多。

2．什么是σ键和π键？沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。

其特点为电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固。

另外σ键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以σ键可以沿对称轴自由旋转。

P轨道“肩并肩”平行重叠形成的共价键叫π键，其特点为电子云重叠程度小，键能低；电子云分布呈块状分布于σ键所在平面的上下，受核的束缚小，易受极化；成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。

3．指出下列化合物所含的官能团名称：(1) (2) (3) (4) (5)NO2CH3CH3H3C CCH3CH3CH2Cl OH苯环、硝基苯环卤代烃酚环烯(6) (7) (8) （9）O CHO NH2OH环酮环醛苯环、胺环、醇4．根据键能的数据，当乙烷分子受热裂解时，那一个共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热还是放热？乙烷分子受热裂解时，分子中的碳碳首先破裂，因为C—C键能为376 KJ·mol-1，而C—H 键能为439 KJ·mol-1。

这个过程是吸热。

5．指出下列各化合物分子中碳原子的杂化状态：（１）（２）（３）H3C CH CHCHO sp3sp2sp2sp2CH3sp3CH CH2sp2sp2苯环上的碳原子是sp2 杂化环己烷上的碳原子是sp3杂化（４）（５）（６）HC CCH2CH CH2sp3sp sp sp2sp2H2C C CHCH3sp2sp sp2sp3H3C COOHsp3sp2第二章烷烃习题参考答案1．解：（1）CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3CH2CH3（2）CH32CHCH3CH333（3）CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH2CH3（4）CH3CH2CCHCHCH2CH2CH3CH23CH(CH3)2H3CCH2CH2CH32．解：（1） 2，3-二甲基辛烷（2） 2，7-二甲基-4-乙基壬烷 （3） 3，6-二甲基壬烷 3．解：（1）C CH 3CH 3H 3C CH 3(2) CH 32CH 3CH 3（3)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 34．解：（1）CH 3CH 2CH 2CH 2CH(CH 3)2，(CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2，CH 3CH 2CHCHCH 3CH 3CH 3，H 3C C HC CH 3H 3H 3CCH 3（2）CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 3，CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3（3）H 3C C HC CH 3H 3H 3CCH 35．解：（1）CH 2CH 2CH 3，CH 2CH 2CH 3（ 正戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）（2）C 2H 5H 3C ，C 2H 5CH 3，C 2H 5CH 3，C 2H 5CH 3（正戊烷绕C 2-C 3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象）（3）CH 3C 2H 5，CH 3C 2H 5（异戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）（4）H 3CCH 3CH 3H 3C CH 3CH 3H 3C CH 3H 3CH 3CCH 3CH 3（异戊烷绕C 2-C 3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象） （5）CH(CH 3)2CH(CH 3)2（异戊烷绕C 3-C 4σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象） （6）H 3CCH 3H 3CCH 3CH 3H 3C（新戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象） 6．解：（3）>（2）>（4）>（1） 7．解： 1°H =12；2°H =0；3°H =0 8.解：FF F9．解：310.解： 链引发：Cl 2hvCl ·+Cl ·链增长：Cl ·+CH 3CH 3CH 3CH 2·+HCl Cl 2+CH 3CH 2Cl ·+CH 3CH 2Cl 链终止：Cl ·+Cl ·2 Cl ·+CH 3CH 2·3CH 2Cl CH 3CH 2·+CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3第三章 烯烃 炔烃 二烯烃习题参考答案1． （1）5–甲基–1–己烯 （2）3–甲基–1–丁炔 （3）4–甲基–1,3–戊二烯（4）2,7–二甲基–2,7–壬二烯 （5）3–乙基–4–己烯–1–炔 （6）5–甲基–1,3–环己二烯 （7）( Z )–3–甲基 –3–庚烯 （8）顺,反–2,4–庚二烯（或（2Z,4E ）–2,4–庚二烯） 2．CH 3C H CCH(CH 3)2HH 3CH C3)CH 2CH 3CH 3CCl Br C CH 2CH 2CH 3HClHC C C(CH 3)2CH 2CH 2CH 3CH CHH 2C C 2H 5C CH(1)(2)(3)(4)(5)(6)3．（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）CH 3CH 3CH 2CH 2COOH + CO 2CH 3CCH 2CH 2CH 33BrCH 2ClCH 2CF 3CH 3CH CH 33HCH 3CH CH 3COOC 2H 5COOC 2H 5CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CHCCH 3OCuCCCH 34．答案不唯一，只要方法可行都可以。

（1）三种物质各取少许置于三支试管中，分别滴入少量酸性高锰酸钾溶液，不能使高锰酸钾溶液退色的是庚烷，能使高锰酸钾溶液退色的两种物质再各取少许置于两支试管中，滴加少量硝酸二氨合银溶液，出现白色沉淀的是1–庚炔，无此现象的是1,3–己二烯。

（2）三种物质各取少许置于三支试管中，分别滴入少量酸性高锰酸钾溶液，能使高锰酸钾溶液退色但没有气体放出的是2–丁炔，能使高锰酸钾溶液退色并有气体放出的两种物质再各取少许置于两支试管中，滴加少量硝酸二氨合银溶液，出现白色沉淀的是1–丁炔，无此现象的是1,3–丁二烯。

5．CH 2CHCH 2CH CH 2CH 3CCH 23CH 3CH 2CCHCH 2CH 33CH 3CH 2CH CHCH 2CH3(1)(2)(3)(4)(5)6．（3）>（2）>（1）>（4） 7．CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 3CCCH 3CH 3CH 3CHCCH 2CH 3(1)(2)(3)(4)3CH 3CH 3CH 38．（1）CH 3CH 2CH 3 + CH 2=CHCH 3 （2）CH 3CH 2CH 3（3）CH 3COCH 3（4）CHBr=CBrCH 3 （5）CH 2=CClCH 3（6）CH 3CBr 2CH 3 （7）AgCCCH 39．A:B:HCCCHCH 33H 2CCHC CH 3CH 2HC CCHCH 33反应式如下:+ 2H 2CH 3CH 2CHCH 3CH 3H 2CCHC 3CH 2+ 2H 2CH 3CH 2CHCH 33HC C CHCH 33+ 2Br 2CHBr 2CBr 2CHCH 3CH 3H 2CCHC CH 3CH 2+ 2Br 2CH 2BrCHBrCBrCH 2BrCH 3HC CCHCH 33+ Ag(NH 3)2NO 3AgCCCHCH 3310．反应式如下:+ 2H 2+ 2Br 2C:D:E:CCH 2CO OHHBr BrBr Br 3(2) Zn / CH 3COOH2 OHCCH 2CHO11．反应产物除了1,2-二溴丙烷外，还有1-氯-2-溴丙烷和1-溴-2-丙醇。

因为烯烃与溴的加成反应是分两步进行的离子型反应。

第一步是溴分子受到反应介质中极性物质的电场作用而极化变成了瞬时偶极分子，溴分子中带部分正电荷的一端与烯烃分子中的π电子作用生成环状溴钅翁离子；第二步是溴负离子从溴钅翁离子的背面进攻碳原子，得到1,2-二溴丙烷加成产物，另外，反应过程中Cl –和OH – 与溴负离子一样，也参与了反应，生成1-氯-2-溴丙烷和1-溴-2-丙醇。

第四章环烃习题参考答案1．写出下列化合物的构造式（1）1-甲基-2-乙基环戊烷 （2）3-甲基环戊烯（3）异丙基环丙烷 （4）1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 （5）5-甲基-2-乙基螺[3.4]辛烷 （6）1-甲基-4-叔丁基苯 （7）2,7-二甲基萘 （8）9-氯蒽(1)CH 3C 2H 5(2)CH 3(3)(4)(5)C 2H 5CH 3(6)(7)CH 3H 3C(8)Cl2．命名下列化合物(1)CH 3CH 3(2)CH 3(3)(4)CH 3C 2H 5(5)CH 2CH 2CH=CH 2(6)H(1)1，3－二甲基环丁烷，（2）二环[3，2，1]辛烷，（3）7－甲基螺[3，5]壬烷，（4）间－乙基甲苯，（5）4－苯基－1－丁烯，（6）α-萘磺酸 3．画出下列化合物的优势构象（1）反-1,3-二甲基环己烷 （2）顺-1-甲基-3-叔丁基环己烷(1)(2)4．以苯为原料制备下列化合物（1）间-硝基苯甲酸 （2）对-硝基苯甲酸 （3）对-乙基苯磺酸 （4）3-硝基-4-溴苯甲酸(1)CH 3Cl 33C H 34H 2S O 4C 3H 2S O 4C OOHN O 2无水(2)CH 3HNO 3H 2SO 422CH 3Cl 33(3)C 2H 5Br C 253浓H 2S O 4C 2H 5SO 3H(4)CH 3CH 3Cl 33Br 2FeBr 3HNO 3H 2S O 4COOHBrNO 25．将下列各组化合物按硝化的难易程度排列成序（1）苯、间-二甲苯、甲苯 （2）苯、氯苯、硝基苯、苯甲酸 （3）苯酚、乙酰苯胺、苯、甲苯 （4）甲苯、苯磺酸、苯甲醛、氯苯 (1) 间-二甲苯>甲苯>苯, (2) 苯>氯苯>苯甲酸>硝基苯 (3) 苯酚>乙酰苯胺>甲苯>苯, (4) 甲苯>氯苯>苯甲醛>苯磺酸 6．指出下列化合物硝化时导入硝基的位置(1)Cl OCH 3CHONO 2C(CH 3)3(2)(3)(4)(5)(1)3(2)(3)(4)(5)7．用简便的化学方法鉴别下列各组化合物（1）1-丁烯、甲基环戊烷、1，2-二甲基环丙烷（2）苯乙烯、苯乙炔、苯、乙苯1-丁烯甲基环戊烷1，2-二甲基环丙烷ABCKMnO4紫色褪去AC不褪色BC溴水（1）苯ABC KMnO4紫色褪去不褪色褪色（2）乙苯DABCCD银氨溶液白色无AB8．根据休克尔规则判断下列化合物是否具有芳香性？(1)(2)(3)(4)(5)(6)具有芳香性的是：（1）、（2）9．完成下列反应方程式CH 3CH 3CH 3+HBr+Cl 2h +HBr2FeCl 3hv22HNO ,H SO (1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)vCH 3CH CH 3C 2H 5(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)H 3CCH CH 3CCH 3CH 3Br ClCH 3BrOHOCH 3Cl CH 3ClCH 2ClCl CH 2ClCl++,COOH,COOHNO 2NO 2O 2N10．根据已知条件写出（A ）、（B ）、（C ）的可能构造式。