第10章 羧酸及其衍生物
1．解：
（1） (E )-3-苯基-2-丁烯酸 （2） 对甲氧基苯甲酸 （3） 间苯二甲酸 （4） 苯乙酰氯 （5） 乙丙酐 （6） 丁二酸酐 （7） 甲酸苄酯
（8） 乙二酸甲乙酯
（9） β -甲基-δ-戊内酯 （10） α -丙酮酸
（11） 3，4，5-三羟基苯甲酸 （12）（2R ，3R ）-2，3-二羟基丁二酸 2．解：
（1） （2）
（3） （4）
（5） （6）
（7） （8）
（9） （10）
（11）
3．解： （1） （2） （3） （4）
（5） （6）
（7） （8）
（9） （10）
（11） （12）
（13） （14）
COOH CH 33O
O CH 2
CCOOCH 3CH 3
CH 3(CH 2)14COOH CH 3(CH 2)
4CH CHCH 2CH CH(CH 2)7COOH HOOCCH 2CH 2COOH
COOH
OH H 3
HOOCCHOHCHOHCOOH HOOCCH 2CHCH 2COOH OH COOH COOH
OCCH 3CH 33O
CH 32COOH O
CH 3CHCH 2COOH OH
COOH
OCCH 3+CH 3COOH
CH 2COO -+CH 3OH CNHCH 3O
+ HCl
CH 3CH 2CCHCOOC 2H 5O
3+CH 3CH 2O -
C 6H 5COCH 2COC 6H 5+C 2H 5OH O
O O H 2O +CH 33)3O
+H 218O O
OCH 3+H 218O CHCOOH O
O (CH 3)2CH
CH(CH 3)2O O
CH 2CH CHCOOH CH 3O
HOCH 2CHCH 2COONa CH 3
CH 3COCH 3 + CO 2 + C 2H 5OH
（15）
4．解：
（1）
（2）
（3）
（4）
5．解：
（1）
（2）
（3） a ）乙二酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>碳酸>苯酚>乙醇
b ）
6．解：
（1） （2）
（3） （4）
（5）
（6） 7．解： （1）
（2）
2 CH 3COOH + C 2H 5OH
CH 3COCl (CH 3CO)2O CH 3COOC 2H 5 CH 3CONH 2>>>COCl HO COCl O 2N COCl H 3C COCl >>>COOH Cl COOH COOH O 2N COOH H 3C >>>CH 3CH 2O
CH 2 C CH 3O
H C C R OH
OH CH 3C C(COOCH 3)2OH
HOOCC CHCOOH OH
OH HC C N
C OH
C N HO
HO
CH 3CHO ， CH 3COOH ， ClCH 2COOH ， NCCH 2COOH ， HOOCCH 2COOH ， CH 2(COOC 2H 5)2 MgBr ，Br ，COOH ，CH 2OH 甲 酸
乙 酸 ( )丙 醛 ( ) ( )苯甲醛 ( )
苄 醇 ( ) ( ) ( )苯 甲 醛 ( ) ( )
对甲苯酚 ( ) 显色苯 甲 酸托伦试剂FeCl 溶液乙酰水杨酸水杨酸甲酯水 杨 酸3( )显色显色
( )CH 3CH 23
O
2COOC 2H 5
O
CH 32COOC 2H 5O
33
显色
( )
( )( )
（3）（4）（5）
8．解：
（1）正己酸：
环丙烷甲酸：
(a) 同上制得丙二酸二乙酯。

（2）3-乙基-2-戊酮：
2，7-辛二酮：
(a) 同上制得乙酰乙酸乙酯。

COOH
，
COC
O
O
，
COCH3
O
2CH2CH2CH3
O
，
CH2OH
，
CH2CN CH2COOH CH2
COCl CH2COOC2H5CH2COOH
，，，，
OH
COOH
COOH
O
OH
CN
OH
COOH C O
C
O
O ，，，，，，
(b)CH
3
CH2
CrO3
H2SO4
CH3-CH3CH
n-C4H92n-C4H9Cl
(c)CH
2
COOC2H5
2H549
CH
COOC2H5
COOC2H5
n-C4H9
-
2
CH
COOH
n-C4H95H11COOH CH3CH2KMnO43COOH Cl2
P
CH2COOH NaCN
OH-
CH2COONa2C2H5OH
H2SO4
CH2
COOC2H5
2H5
(a)
CH3CH2CH2CH224BrCH2CH2Br
(b)
(c)CH
2
COOC2H5
COOC2H5
25
22
C
COOC2H5
COOC2H5
-
2
C
COOH
COOH
CH3CH2OH4CH3COOH CH3COOC2H5325
C H ONa
H3O+
3COCH2COOC2H5
(a )
CH3CH2
(b)SOCl2CH
3CH2Cl
(c)CH
3COCH2COOC2H5
25
(2) 2 CH2CH2Cl
CH3COCCOOC2H5
CH2CH3
2CH3
CH3COCHCH2CH3
2CH3
CH3CH2CH2CH224BrCH2CH2Br
(b)
9．解：
反应式：
10．解： 11．解：
A. HOOCCH 2CH 2COOH
B. HOOCCHCOOH
C. COOC 2H 5
D. COOCH 3
3
COOH COOCH 3
A. B. C. D. E. F.
CH 2COOH
Br
COOH
H
CH(COOH)2
H
COOH
Br
CN
COOH
H
H
COOH
CN
A. HOOCCH 2CHCH 2COOH
B. O CH 3O
O
2H 2O +2CO 2CH 2COOH CH 2COOH +2NaHCO 3
CH 2COONa 2COONa
+CH 3CH
COOH COOH
+2NaHCO CH 3CH COONa COONa
++2H 2O 2CO 2
COOC 2H 5+NaHCO 3
++H 2O CO 2
COOC 2H 5
CH 3CH
COOH COOH CH 3CH 2COOH +CO 2COOC 2H 52+
COOH COOH
+C 2H 5OH
COOH HCOOH +CO 2
C 2H 5OH 3NaIO HCOONa +CHI 3+2NaOH COOCH 33
H 2O/H +
COOH +2CH 3OH
2CH 3OH +2Na 2CH 3ONa +H 2
(c) 2 CH 3COCH 2COOC 2H 2522CH 2CH COOC 2H 5COCH 3
2CH COOC 2H 5
COCH 3
CH 2CH COCH 32CH COCH 3。