(本题型共设计30题，共20分，每小题5分，共抽取4题)章名：01|绪论15|应用题 难度：1|易1．碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624H+1CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH难度：2|中2.写出下列化合物的Lewis 电子式：a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H h.H C C HHH H HO P O O H H或章名：03|不饱和烃15|应用题 难度：1|易3.下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。

a . b.c.d.CH 2=C(Cl)CH 3C 2H 5CH=CHCH 2I CH 3CH=CHCH(CH 3)2CH 3CH=CHCH=CH2CH 3CH=CHCH=CHC 2H 5CH 3CH 2C=CCH 2CH 3CH 3C 2H 5e.f.答案： c , d , e ,f 有顺反异构c.C 2H 5CHCCH 2IH( Z )－1－碘－2－戊烯( E )－1－碘－2－戊烯C C 2H 5CCH 2I HHd.C HCCH(CH 3)2H( Z )－4－甲基－2－戊烯H 3CCHCHCH(CH 3)2H 3C ( E )－4－甲基－2－戊烯e.C H 3CCH C H( Z )－1,3－戊二烯H CH 2C HCH C H( E )－1,3－戊二烯H 3CCH 2f.C H 3CCHC( 2Z,4Z )－2,4－庚二烯HCH HC 2H 5C H 3CCHH CH C 2H 5H( 2Z,4E )－2,4－庚二烯C HCHCH 3CCH C 2H 5H( 2E,4E )－2,4－庚二烯C HCH C( 2E,4Z )－2,4－庚二烯H 3CCH HC 2H 54. 以适当炔烃为原料合成下列化合物：a. CH 2=CH 2b. CH 3CH 3c. CH 3CHOd. CH 2=CHCle. CH 3C(Br)2CH 3f. CH 3CBr=CHBrg. CH 3COCH 3h. CH 3CBr=CH 2i. (CH 3)2CHBr答案：a.HC CH Lindlar catH 2C CH 2 b.HC CHNi / H 2CH 3CH 3c.HC CH+H 2O424CH 3CHOd.HC CH +HCl 2CH 2=CHCle.H 3CC CHHgBr 2CH 3C=CH 2BrHBrCH 3-C Br BrCH 3f.H 3CC CH+Br 2CH 3C=CHBrBrg.H 3CC CH +H 2O424CH 3COCH 3+ H 2Lindlar catH 3CC CH +H 2h.H 3CC CH+HBrHgBr 2CH 3C=CH 2Bri.3CH=CH 2HBr(CH 3)2CHBr难度：2|中5.写出1,3-丁二烯及1,4-戊二烯分别与1mol HBr 或2mol HBr 的加成产物。

答案：CH 2=CHCH=CH 2CH 3CH CH=CH 2Br+CH 3CH=CHCH 2BrCH 2=CHCH=CH 22HBrCH 3CHCH BrCH 3Br+CH 3CHCH 2BrCH 2BrCH 2=CHCH 2CH=CH 2HBr CH 3CHCH 2CH=CH 2CH 2=CHCH 2CH=CH 22HBrCH 3CHBrCH 2CH BrCH 36.用2-丁烯为基础原料，其他试剂任选，合成1-丁醇和2-丁醇，并写出化学反应方程式。

答案：要点1：傅氏硼氢化反应；要点2：烯烃水合反应条件。

章名：04|环烃15|应用题 难度：1|易7.二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？写出它们的结构式。

答案：CH 3CH 3CH 3CH 3+Br 2CH 3CH 3CH 3CH 3+BrBr +Br 23CH 3CH 3CH 3CH 3+BrCH 3CH 3+Br 23CH 3CH 3BrCH 3CH 2CH=CH 2(2) H 2O 2/OH-CH 3CH 2CH-CH 3OHCH 3CH 2CH 2-CH 2-OH8.写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：a.b.c.d.e.f.ClCOOHNHCOCH 3CH 3NO 2COCH 3OCH 3答案：a.b.c.d.e.f.233难度：2|中9.以甲苯为基础原料，其他试剂任选，合成对3-氯苯甲酸 答案：难度：1|易10.写出环丙烷、环丁烷、环戊烷与氢气加成反应的产物及反应方程式答案：难度：2|中11. 以苯为基础原料，其他试剂任选，合成对间氯硝基苯与对氯硝基苯。

答案：合成间氯硝基苯要点1先硝化反应；要点2再氯代反应；要点3反应条件合理；合成对氯硝基苯要点1先氯代反应；要点2再硝化反应；要点3反应条件合理；难度：2|中12. 以甲苯为基础原料，其他试剂任选，合成对2,4-二氯甲苯与对氯苯甲酸。

答案：章名：06|卤代烃15|应用题 难度：1|易13. 写出任一RMgX （格林威特试剂）制增加一个C 原子的羧酸。

答案：（其中R 集团可为任一烷基基团）章名：07|醇 酚15|应用题 难度：1|易 14.实验设计合计合理的实验方案，除去环己醇中含有的少量苯酚，并写出流程图和实验方案。

答案：根据下列流程图写出实验步骤。

RMgX CO 2RCOOMgXH +H 2ORCOOHNaOHH H 水 层有机层 Na H 通入2难度：1|易15.以丙醇为基础原料，其他试剂任选，合成丙炔和2-溴冰烷。

答案：难度：1|易16. 合计合理的实验方案，将己醇、己酸和对甲苯酚的混合物分离得到各种纯的组分。

答案：根据下列流程图设计实验方案己醇A已酸B 对甲苯酚C已酸钠已酸B 已醇对甲苯酚NaOH已醇A酚钠HClC难度：1|易17. 写出下列化合物的酮式与烯醇式互变平衡系答案：难度：1|易18.如何分离雌二醇及睾丸酮的混合物，得到纯净的雌二醇？HOH HHOHCH3OH HHOHCH3雌二醇睾丸酮答案：利用雌二醇的酚羟基酸性, 用NaOH水溶液分离，在水相中加入盐酸，即可得到纯净的雌二醇。

章名：08|醛酮15|应用题难度：2|中19. 以苯乙酮为基础原料，其他试剂任选，合成对甲基苯乙酮和间甲基苯乙酮。

答案：要点1合成对甲基苯乙酮主要考点为缩酮或半缩酮反应，傅氏烷基化反应，缩酮或半缩酮的水解反应；要点2合成间甲基苯乙酮主要考点为傅氏烷基化反应；要点3各反应的特征催化剂能正确选择。

难度：3|难20.以2-丁烯醛为基准试剂，其他试剂任选，合成2,3-二羟基丁烯醛丁烯。

答案：难度：1|易21. 乙炔为基准试剂，其他试剂任选，合成1-丁醇。

答案：难度：3|难22.以甲苯为基准试剂，其他试剂任选，合成答案：难度：2|中23.以乙醇为基准试剂，其他试剂任选，合成2-羟基丙酸。

答案：章名：09|羧酸及其衍生物15|应用题难度：3|难24.脂肪是食品中重要的营养成分之一，是人体组织细胞的一个重要成分，脂肪与蛋白质结合生成的脂蛋白，在调节人本生理机能、完成生化反应方面具有重要的作用。

因此，各种食品中脂肪的含量是重要的质量指标之一。

请用索氏提取法设计一实验测定凉山州特色植物种子蓖麻籽粒中粗脂肪的含量。

答案：本方法为测定植物种子中游离脂肪测定的标准方法。

教师在评阅试卷时，应把握学生对溶剂的选择、索氏提取法萃取过程的要求、有机溶剂的回收、恒重分析（重量分析）法等方面情况。

难度：3|难25. 乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。

阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。

水杨酸分子中的羧基与酚羟基之间形成分子内氢键，阻碍了酚羟基的酰化。

为了使酰化反应顺利进行，常加入浓硫酸或磷酸将氢键破坏。

乙酰水杨酸本身具有两个不相同的官能团，反应中可形成少量的高分子聚合物，造成产物的不纯。

为了除去这部分杂质，可使乙酰水杨酸变成钠盐，利用高聚物不溶于水的特点将它们分开，达到分离的目的。

主反应：副反应：制备过程如下：在125mL锥形瓶中加入2g水杨酸、5mL乙酸酐和5滴浓硫酸，旋摇锥形瓶使水杨酸全部溶解后，在水浴上加热5-10min，控制浴温在85-90℃。

冷至室温，即有乙酰水杨酸结晶析出。

如不结晶，可用玻棒磨擦瓶壁并将反应物置于冰水中冷却使结晶产生。

加入50mL水，将混合物继续在冰水浴中冷却使结晶完全。

减压过滤，用滤液反复淋洗锥形瓶，直至所有晶体被收集在表面皿上，在空气中风干，称重，粗产物约1.6g。

根据以上提示，思考如何纯化粗产物及主要注意事项。

答案：将粗产物转移至150mL烧杯中，在搅拌下加入25mL饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续搅拌几分钟，直至无二氧化碳气泡产生。

抽气过滤，副产物聚合物应被滤出，用5-10mL水冲洗漏斗，合并滤液，倒入预先盛有4-5mL浓HCl和10mL水配成溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出．将烧杯置于冰浴中冷却，使结晶完全。

减压过滤，用洁净的玻塞挤压滤瓶，尽量抽去滤液，再用冷水洗涤2-3次，抽干水分。

将结晶移至表面皿上，干燥后约 1.5g，熔点133~135℃。

为了得到更纯的产品，可将上述结晶的一半溶于最少量的乙酸乙酯中(约需2-3mL)，溶解时应在水浴上小心地加热。

如有不溶物出现，可用预热过的玻璃漏斗趁热过滤。

将滤液冷至室温，阿斯匹灵晶体析出。

如不析出结晶，可在水浴上稍加浓缩，并将溶液置于冰水中冷却，或用玻棒磨擦瓶壁，抽滤收集产物，干燥后即可。

教师评阅时，可根据具体情况给分。

章名：10|含氮化合物15|应用题难度：2|中26.请用你所学知识，设计一综合实验从茶叶中提取纯净的咖啡因。

咖啡因（Caffeine ）：（3,7-二氢-1,3,7-三甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮）是从茶叶、咖啡果中提炼出来的一种生物碱，适度地使用有祛除疲劳、兴奋神经的作用，临床上用于治疗神经衰弱和昏迷复苏；大剂量或长期使用也会对人体造成损害，特别是它也有成瘾性，一旦停用会出现精神萎顿、浑身困乏疲软等各种戒断症状，虽然其成瘾性较弱，戒断症状也不十分严重．但由于药物的耐受性而导致用药量不断增加时，咖啡因就不仅作用于大脑皮层，还能直接兴奋延髓，引起阵发性惊厥和骨骼震颤，损害肝、胃、肾等重要内脏器官，诱发呼吸道炎症、妇女乳腺瘤等疾病，甚至导致吸食者下一代智能低下，肢体畸形。