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模拟试题（十）
一、答下列问题：
1. 试比较下面三种化合物与CH 3ONa 发生S N
反应的相对活性。

A.
NO 2CH 2Cl
B.
NO 2
CH 3
Br
C.
NO 2
CH 3
F
2. 比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性。

A.
B.
C.
CH 3CH =CHCH 2Br
CH 3CH 2CH 2Br
CH 3CCH
2Br =
O 3. 下面三种化合物一硝化时，所得间位产物的多少次序如何？
A.
B.
C.
C 6H 5CH 3
C 6H 5CHCl 2
C 6H 5CCl 3
4. 下面三种化合物分子的偶极矩大小的次序如何？
A.
B.
CH 3
C.
CH 3
2
Cl
CH 3
5. 下面三种化合物与一分子HBr 加成的反应活泼性大小次序如何？
A.
B.
C.
PhCH =CH 2
p - O 2NC 6H 4CH
=CH 2
p - CH 3C 6H 4CH
=CH 2
6. 甲基环戊烷的一氯代产物中哪个有对映异构体？
7. 下面三种化合物发生消除HBr 的反应活化能大小次序如何？
A.
3
B.
C.
8. 下列各化合物发生亲核取代反应是按S N 1机理还是S N 2机理进行的？
A.
C 6H 5CH 2Br
B.
(C 6H 5)2CHBr
C.
C 6H 5COCH 2Br
D.
二、写出下面反应的反应机理：
CH =CH 2
+
=CH CH 33
H
+
333
3
3三、用化学方法鉴别下列化合物：
2
A. B.
Cl
C. D. E. F.
四、合成下列化合物：
1.由苯合成Ph2C＝CH2（其它试剂任选）。

2.由甲苯合成2-硝基-6-溴苯甲酸。

五、完成下列反应：
1.
V2O5 , 380 C¡£
O2
[ A ]
PhCH3
AlCl3
H3O+
[ B ][ C ]
2.
HCHO , HCl
ZnCl2
[ D ][ E ]
H2O
2+ +
[ F ]
3.PhC+CH3CH2MgBr[ G ]
PhCH2Cl
[ H ]
Na , NH3
[ I ]
HBr
ROOR
[ J ][ K ]
(1) CO2
(2) H3O+
[ M ]
六、化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14，它们都有芳香性。

A不
能氧化为苯甲酸；B可被氧化为苯甲酸，且B有手性；C也可氧化
成苯甲酸，但C无手性，C的一氯代产物中有两个具有手性，分别
为E和F；D可氧化为对苯二甲酸，D的一氯代产物中也有两个具
有手性，分别是G和H。

试写出A、B、C、D、E、F、G、H的构
造式。

七、某学生由苯为起始原料按下面的路线合成化合物A(C9H10)：
+ClCH2CH2CH3
AlCl3
CH2CH3
Br2
hv
2
CH3
Br3
(A)
当他将制得的最终产物进行O3氧化、还原水解后却得到了四个羰基
化合物；经波谱分析得知它们分别是苯甲醛、乙醛、甲醛和苯乙酮。

问：
（1）该学生是否得到了A？（2）该学生所设计的合成路线是否合理？为
什么？（3）你认为较好的合成路线是什么？
答案
t
h
e
3
Ò»¡¢ 1.A C B£» 2.C A
B£» 3.C
B A£»
4.A B C£»
5.C A B£»
6.C A B£»
7.
3ºÍ38.C B A£»
二、
CH2H CH CH33
3
3
3
3
3
3
3
=
TM
三、
32
Cl2
A. B. C. D. E. F.
˳¶¡Ï©
ÓÃ
Ag(NH
²»×÷
²»×÷ÓÃ
3
-alc.
×÷×÷ÓÃ
×÷×÷ÓÃ
4
/H+£¬
ÍÊÉ«
四、1. 合成路线一：
CH3CH2Cl
AlCl3
2
CH3
3
Br
2
HBr
Ph2CH CH3
Ph2CCH3
Br
Ph2C CH2
HBr
合成路线二：
AlCl3
C Ph
Ph2C=CH2 CH3COCl
=
O
(1) CH3MgBr
(2) H3O+
C Ph
CH3
OH
e
o
o
4
2.
H2SO4
100 C¡£
3
H
3
2
3
3
2
2
五、
1. A.O
=
=
O
O
B.
O
O
C
C
3
C.
O
O
C
C
3
2. D.
2
Cl
E.2
C
F.
2
C CH3
=
O
3.G.PhC H.PhC C CH2Ph I.=
2
Ph J.PhCH2CHCH2Ph
Br
K.(PhCH
2
)2CHMgBr M.(PhCH2)2CHCOOH
六、
A. B. C.
D.
3
)3
E. F.
2
CH3
CH3
2
CHCH3
CH3 2
CH2CH3
CH CHCH3
CH3
Cl
2
CHCH3
CH2Cl
G.H.
2
CH3
Cl2CHCH3
Cl
b
e
5
七、1. 得到了化合物A
：
=CHCH3O
3
H2O
Zn
+CH3CHO
2. 不合理。

主反应为：
+Cl CH2CH2CH3
=
AlCl3CH
CH3
CH3Br2 , hv C
CH3
CH3
CH3
CH2(1) O3
(2) H2O , Zn
3+ HCHO
3. 合理的合成路线应为：
2
CH3[ H ]CH CH2CH3
OH
ICH2CH2CH3
CH2CH3
Br2 , hv
CHCH2CH3
2
CH3
=。