有机化学期末考试试卷A
一、 按系统命名法命名下列化合物（每小题1分，共5分）。
CH 3-1、2、3、
4、
5、CH 3CHCH 2CH 2N(CH 3)2
CH 3
CH 3CH 2CH-C-N(CH 2CH 3)
O
Cl
N
-COOH
-C-O
NO 2
CHO
OH
OCH 3
二、写出下列反应的主要产物（每空1分，共35分）
1、2、CH 3CH 2CH 2CH 2OH
NaBr H 2SO 4
NaCN
H 3O
+
OH
CO 2
OH -CH 3CH 2OH 24
3、4、5、O
CH 3CH 2Cl 2
P
H 3O
+(2)
(1)NaOH (CH 3)3COH
Na
CH 3CH 2Br
CH 3
Br
Et 2
O
(1)CH 2-CH 2
O (2)3
+6、7、CH 3CH=CHCHCH 3
OH
+ CH 3CCH 3
CH 3CH=CHCH 2OH
CrO 3(C 5H 5N)2CH 2Cl 2
NH 2NHCONH 2
8、CH 3CH 2C-OH O
SOCl 2
NH(CH 2CH 3)
2
LiAlH 4Et O
9、
N H
CH 3(1)(2)Ag 2O.H 2O
CH 3I (1)
(2)Ag 2O H 2O (3) 加热
.
10、
H 2SO
4
11、
12、
13、-OCH 2CH 3+
HI
NH 2
CH 3
(CH 3CO)2O
HNO 3(CH 3CO)2O AlCl 3
(C 6H 5)3P=CHCH 3
-CH + 3
-HO -ClN 2-3
CH NaOH
0-50
14、15、O
2CH 3CH 2C-OC 2H 5
NaOC 2H 5
CH 3O--C-Cl
O
2
4
HCHO 浓-OH
16、 17、
18、
19、
三、选择填空（每题2分，共10分）。
1、下列化合物中，不能够形成分子内氢键的是 。
OH OH
OH
OH
F
NO 2
CHO Br A.
B.
C.
D.。
；
；
；
2、下列化合物在互变异构的动态平衡中，烯醇化程度最大的是 。
A.CH 3COCH 2CH 3 ;
B. CH 2(COOC 2H 5)2 ;
C.CH 3COCH 2COCH 3 ;
D.CH 3COCH 2COOC 2H 5 。
3、氯苯与NaNH 2反应生成苯胺，其反应机理属于 。
A.亲电取代反应 ；
B. S N 2反应 ；
C.双分子加成-消除反应 ；
D. 苯炔机理 。
NO 2NO 2
+(NH 4)2S
S 23C C O
O O NH 3H 2O
Br 2NaOH
-CH 2Br Cl-+ NaI
4、酯化反应 的产物是（ 。
;
;
;。
CH 3C- OCH
3O
18
18
1818CH 3C-OCH 3
O
CH 3C-OCH 3
O
CH 3C- OCH
3O
A. B.
C. D.
5、下列化合物中，具有芳香性的是 。
CH 2
A.
N
H
N H
N
CH 3CH 3
+
OH -
B.
C.
D.
；；
；。
四、排序题(每题2分，共10分)。
1、下列酚类化合物酸性相对强弱的顺序为：
;
;
;
A.
B.
C.
D.。
OH
CH 3
OH
Br
OH
OCH 3
OH
NO 2
答案： > > > 。
2、下列卤代烷烃按S N 2机理反应的相对活性顺序：
A . 1-溴丁烷 ;
B . 2-溴丁烷 ;
C . 2-甲基-2-溴丙烷 ;
D . 溴甲烷 。
答案： > > > 。
3、下列羧酸与甲醇反应活性顺序为：
A. B. C. D.；；；。
CH 3COOH HCOOH
CH 3CH 2COOH (CH 3)3CCOOH
答案： > > > 。
4、排列下列含氮化合物在非水溶剂中的碱性强弱次序：
A. B. C. D.；；；。
NH 3CH 3C-NH 2
O
NH 2CH 2CH 3N(CH 2CH 3)3
答案： > > > 。
CH 3C00H + H OCH 3H 3O
+
18
5、下列分子量相近的化合物沸点由高到低的顺序：
A. 正丁醇；
B.丁酮；
C. 丙酸；
D.丙酰胺。
答案： > > > 。
五、简要解释下列实验现象（任选一题，全答按第一题记分,共5分）。
1、用HBr处理新戊醇（CH3）3CCH2OH时,只得到(CH3)2CBrCH2CH3 。
2、分子式为C6H6O的化合物能溶于水，在它的稀水溶液中滴加溴水时，立即出现白色沉淀，继续滴加过量溴水时，白色沉淀变成黄色沉淀，在黄色沉淀中加入NaHSO3溶液又变成白色沉淀，写出有关的反应简式并解释这些现象。
六、鉴别与分离提纯（鉴别6分，分离 4分，共10分）。
1、用化学法鉴别下列化合物:
(1).
1-溴丁烷
1-丁醇
丁酸
乙酸乙酯
(2).
CH3CH2CONH2
CH3CH2CH2CH2NH2
(CH3CH2)2NH
(CH3)2NCH2CH3
2、用化学法分离下列化合物的混合物：
A.B.C.
D.
-COOH -OH -NH 2
-OCH 3
七、合成题（任选三题，全答按前三题记分，每题5分，共15分）。
1、由苯经重氮化法合成3-溴苯酚。
2、以丙烯为原料经乙酰乙酸乙酯合成法合成5-己烯-2-酮。
3、以甲醇和乙醇为原料合成季戊四醇。
4、以异丁烯为原料，经Grignard 合成法制备（CH 3）3CCOOH 。
八、推倒化合物的结构（1题6分，2题4分，共10分）。
1、某化合物A(C 5H 12O),在酸催化下易失水生成B 。
B 在酸催化下与H 2O 作用生成A 的异构体D 。
B 用冷的高锰酸钾溶液小心氧化得到化合物C （C 5H 12O 2），C 与高碘酸作用生成乙醛和丙酮。
试写出A 、B 、C 和D 的结构及推导过程。
2、两个芳香族含氧有机化合物A 和B ，分子式均为C 7H 8O 。
A 可与金属钠作用，而B 不能；用浓氢碘酸处理A 容易转变成C （C 7H 7I ），B 则转变为D （C 6H 6O
），D 遇溴水迅速生成白色沉淀。
写出A 、B 、C 和D 的构造式。