第四章 醌类化合物 练习题及答案Identifiaction（ Please give the Chinese names of the compounds following ， and identify theirsecondary structure type.）glcOOOH1.4.OHOOHOHOOHH HCOOHCOOHHCOOHHCH 2OHglcOOOH2.O3. OOHOHOHO OHOHOOHOCH 3OCH 3HOCH 3HCH 3O5. O6.O二、选择题A 型题（单选题）1．羟基蒽醌对 Mg(Ac) 2 呈蓝～蓝紫色的是A. 1 ， 8- 二羟基蒽醌 ， 4- 二羟基 蒽醌C. 1， 2- 二羟基蒽醌D. 1 4 8- 三羟基蒽醌， 5- 二羟基蒽醌， ，2．中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于A. 苯醌类B.萘醌类 C.菲醌类 D. 蒽醌类 E. 二蒽醌类3．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷的 5％ Na 2CO 3水溶液萃取，碱水层的成分是A.B.C.OOHH OOOHOOHOHOO OHOD.E.OOHOOHOOHCH 3O4．能与碱液发生反应，生成红色化合物的是A. 羟基蒽酮类B. 羟基蒽醌类C. 蒽酮类D. 二蒽酮类E. 羟基蒽酚类5．番泻苷 A 属于A. 大黄素型蒽醌衍生物B. 茜草素型蒽醌衍生物C.二蒽酮衍生物D. 二蒽醌衍生物E.蒽酮衍生物6．下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是A. B. C. D. E.O OH OH O OH OOH OOH OH O OHOH OHOH CH 2OHO O OH O O O7．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是A. 菲格尔反应B. 无色亚甲蓝试验C. 活性次甲基反应D. 醋酸镁反应E. 对亚硝基二甲基苯胺反应8．在羟基蒽醌的红外光谱中，有 1 个羰基峰的化合物是A. 大黄素B.大黄酚C.大黄素甲醚D.茜草素E.羟基茜草素9．下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离，用苯- 醋酸乙酯（3︰ 1）展开后，R f值大小顺序为H O OOH H O OOH O OHOH OH O O OHO①OOH②O③OH OHO OH COOH④O⑤A. ①＞②＞③＞④＞⑤B.⑤＞①＞③＞②＞④C. ⑤＞③＞①＞②＞④D. ④＞②＞③＞①＞⑤E.②＞①＞⑤＞④＞③10．在大黄总蒽醌的提取液中，若要分离大黄酸、大黄酚、大黄素、芦荟大黄素、大黄素甲醚，采用哪种分离方法最佳A. pH 梯度萃取法D. 碱溶酸沉法E. pH B.氧化铝柱色谱法C.分步结晶法梯度萃取法与硅胶柱色谱结合法11．某羟基蒽醌的紫外光谱资料为：UVλmax nm（ log ε）： 225（）， 279（）， 432（）该化合物可能是A. 1 ， 2- 二羟基蒽醌B. 1，3-二羟基蒽醌C. 1，8-二羟基蒽醌D. 2 ， 5- 二羟基蒽醌E. 5，7-二羟基蒽醌12． 1-OH蒽醌的红外光谱中，羰基峰的特征是A. 1675cm -1处有一强峰B. 1675 ～ 1647 cm -1和 1637～ 1621 cm-1范围有两个吸收峰，两峰相距24～ 38 cm-1C. 1678 ～ 1661 cm -1和 1626～ 1616 cm-1范围有两个吸收峰，两峰相距40～ 57 cm-1D. 在 1675 cm-1和 1625 cm-1处有两个吸收峰，两峰相距60 cm-1E.在 1580cm-1处为一个吸收峰13．下列化合物泻下作用最强的是A. 大黄素B.大黄素葡萄糖苷C.番泻苷AD. 大黄素龙胆双糖苷E.大黄酸葡萄糖苷14．下列蒽醌有升华性的是A. 大黄酚葡萄糖苷B.大黄酚C.番泻苷 AD.大黄素龙胆双糖苷E.芦荟苷15．区别丹参酮ⅡA与大黄酚的方法是A. 氢氧化钠溶液B.碳酸氢钠溶液C.醋酸镁甲醇液D. 浓硫酸E. 溶于石油醚加二乙胺16．提取大黄中总醌类成分常用的溶剂是A. 水B.乙醇C.乙醚D.石油醚E.醋酸乙酯17．可溶于碳酸钠水溶液的是A. 丹参醌ⅠB.丹参醌Ⅱ AC.丹参醌Ⅱ BD.丹参新醌甲E.隐丹参醌18．大黄所含的 UV灯下呈亮蓝紫色荧光的物质是A. 大黄酸苷B.芦荟苷C.土大黄苷D.番泻苷E.大黄素19．采用柱色谱分离蒽醌类成分，常不选用的吸附剂是A. 硅胶B.氧化铝C.聚酰胺D.磷酸氢钙E.葡聚糖凝胶20．在蒽醌衍生物UV光谱中，当 262～295nm吸收峰的 log ε大于时，示成分可能为A. 大黄酚B.大黄素C.番泻苷D. 大黄素甲醚E.芦荟苷21．大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是A. 一个苯环的β - 位B.苯环的β - 位C.在两个苯环的α或β位D. 一个苯环的α或β位E.在醌环上22．某成分做显色反应，结果为：溶于Na2 CO3溶液显红色 . 与醋酸镁反应显蓝紫色. 与α - 萘酚- 浓硫酸反应不产生紫色环，在NaHCO3中不溶解。
此成分为A. B. C.OHO OHglc O O OH OH O OHOH OHO CH 3O OD. E.glc OO OH O OHOHOCH 3O OB型题（多选题）1．具有对醌结构的化合物是（）A. 紫草素B. 异紫草素C. 丹参醌ⅡAD. 大黄酸E.芦荟苷2．在下列高等植物中含蒽醌类化合物较多的科有（）A. 蓼科B. 茜草科C.禾本科D.豆科E.唇形科3．下列化合物遇碱显黄色，经氧化后才显红色的是（）A. 羟基蒽醌B.蒽酚C.蒽酮D.二蒽酮E.羟基蒽醌苷4．羟基蒽醌 UV光谱中有苯甲酰基结构引起的吸收谱带为（）A. 230nmB. 240～260nmC. 262～295nmD. 305 ～ 389nmE. 400nm 以上5．下列属于大黄素 -8- β -D- 葡萄糖苷性质的有（）A. 与醋酸镁反应呈紫红色B. 与 Molish试剂有阳性反应C. UV 光谱中有 295nm（ log ε＞）峰D. IR 中有 2 个 -C=O 峰，两峰频率之差在-1范围24～ 28cmE.可溶于 5％的 Na2CO3水溶液中6．分离羟基蒽醌的常用吸附剂为（）A. 硅胶B.聚酰胺C.氧化铝D.活性碳E.葡聚糖凝胶7．区别大黄酚与大黄素的方法（）A. 醋酸镁反应B. IR光谱C. UV光谱D.1HNMR谱 E.菲格尔反应8．在碳酸钠溶液中可溶解的成分有（）A. 番泻苷 AB.大黄酸C.大黄素D.大黄酚E.大黄素甲醚C型题（配伍题）（注：每个选项可不选或选一次及一次以上）A. 紫草素B.丹参醌C.大黄素D.番泻苷E.芦荟苷1．属于蒽醌的是（）2．属于萘醌的是（）3．属于二蒽酮的是（）4．属于碳苷的是（）5．属于菲醌的是（）A. 大黄素B.柯亚素C.紫草素D.二蒽酮苷E.丹参醌Ⅰ6．与碱水反应溶液变红色的是（）7．与无色亚甲蓝溶液作用，纸色谱的白色背景上出现蓝色斑点的是（）8．与浓硫酸反应显蓝色的是（）9. 与 Molish试剂反应产生紫色环的是（）10．与对亚硝基二甲基苯胺试剂反应产生绿色的是（）A. IR光谱上出现 2 个羰基峰B. IR光谱上出现1 个羰基峰C. 二者均可D.二者均不可11．1-OH蒽醌出现（）12．1， 8- 二 OH出现（）13．1， 4- 二 OH 出现（）14．1， 4，5- 三 OH出现（）15．1， 4，5， 8- 四 OH出现（）A. 大黄酸B.番泻苷 AC. 二者均有D.二者均无16.溶于碳酸氢钠溶液（）17.与碱反应溶液变红色（）18．可发生 Molish反应（）19．中药大黄中（）20．具有泻下作用（）三、区别题（用化学法或波谱法进行鉴别，未给出结构式的先写出结构式）OOH OHOOH OHCH3.2. .A..3. A..O B.CH3OHOglcOHOOH OCH3CH3O B.OO OH OOH OH O B.OOOH O OH4. A..O B.O四、综合应用题1．比较下列蒽醌的酸性强弱，并利用酸性的差异分离他们，写出流程。
A. 1 ， 4， 7- 三羟基蒽醌B. 1 ， 5- 二 OH-3-COOH蒽醌C. 1 ， 8- 二 OH蒽醌D. 1-CH 3蒽醌2．中药虎杖中含有大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、大黄素 -8-D- 葡萄糖苷、大黄素甲醚 -8-D-葡萄糖苷、白藜芦醇、白藜芦醇葡萄糖苷等成分，试设计从虎杖中提取分离游离蒽醌的流程。
OHHO CH CHORR=H白藜芦醇R=葡萄糖基白藜芦醇苷3.某药材中含有下列化合物，利用酸性的差异分离他们，写出流程图。
OH O OH OH O OHCH2OH HO CH3OA. B.OOH O OHOH OOHH 3CO CH3HOOCOC. D.O参考答案：二、选择题：A型题（单选题）1. C2. C3. A4. B5. C6. D7. B8. E9. DB型题（多选题）5. BCDE6. ABE7. CD8. ABCC型题（配伍题）三、区别题（用化学法或波谱法进行鉴别，未给出结构式的先写出结构式）1.对亚硝基二甲苯胺， A 为阴性2.Molish ， B 阴性3.中性醋酸铅， B 阴性4. Borntrager，A阴性四、综合应用题1.答：酸性顺序为B＞A＞ C＞ D。
分离流程为：总蒽醌乙醚液5%NaHCO 3 萃取NaHCO 3溶液苯层2 CO3 萃取酸化5%Na沉淀Na2CO3苯层B酸化5%KOH沉淀AKOH溶液层苯层D酸化沉淀C2．答：（1）加α - 萘酚 - 浓硫酸试剂，出现紫色环的是大黄素8- 葡萄糖苷，不出现紫色环的是大黄素。
（2）加碱试液，溶液变红的是大黄素苷，不变红的是番泻苷A。
（3）在滤纸上分别点上上述成分的乙醇溶液，喷无色亚甲蓝试剂，在白色背景上出现蓝色斑点的是苯醌，不出现蓝色斑点的是蒽醌。
（4）加对二硝基二甲基苯胺试剂的吡啶溶液，产生绿色的是柯桠素，不产生绿色的是大黄素。
3．答：提取分离游离蒽醌的流程为：虎杖粗粉95%乙醇提取、浓缩提取物乙醚振摇乙醚溶液剩余物（含白藜芦醇苷）5%Na 2 CO 3萃取Na 2 CO 3溶液乙醚层酸化黄色沉淀下层黄色带洗脱物上层黄色带洗脱物（大黄素）（大黄素甲醚）（大黄酚）。