16、能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重 金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、 碘酒、三氯乙酸等。
一、有机物分离方法的选择
1、洗气
(1)装置 气体流向：长进短出
(2)实例 ①除去甲烷中的乙烯、乙炔气体
溴的四氯化碳溶液 ②除去乙烯中的二氧化硫、二氧化碳气体
氢氧化钠溶液
③除去乙炔中的硫化氢、磷化氢气体 氢氧化钠溶液或硫酸铜溶液
(5) 溴水（水）
萃取
(加四氯化碳， 萃取、分液、蒸馏)
(6) KNO3 (NaCl) 重结晶
二、有机物检验方法的确定
类型
官能团
鉴别选用试剂
烯烃
碳碳双键(C=C) Br2水、酸性KMnO4
炔烃
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
碳碳叁键(C≡C) Br2水、酸性KMnO4
苯的同系物 苯环连烃基( CH3 ) 酸性KMnO4
醇类
羟 基( —OH ) 金属钠、CuO
实验现象和结论：酸性KMnO4溶液褪色，说明溴 乙烷发生消去反应生成乙烯。
9、某卤代烃是氯乙烷
实验操作：
1、取适量卤代烃于试管中，加足量的NaOH溶 液水浴加热
2、取上层溶液于另一支试管中，加入过量的稀 HNO3。
3、滴入少量AgNO3溶液。
实验结论：滴入AgNO3溶液，产生白色沉淀，说 明该卤代烃是氯乙烷。
5、重结晶
苯甲酸
重结晶实 加热溶解
验的步骤
温度 (0C) 25 50 95 溶解度 (g) 0.17 0.95 6.8
趁热过滤 冷却结晶
操作 方法
将1克粗苯甲酸于 操作要点
烧杯中，加入50mL 一贴
蒸馏水，加热、搅 拌至完全溶解 ，再 加入10ml蒸馏水。
二低 三靠
将盛滤液
的小烧杯放 入装有冰水 的大烧杯中, 冷却结晶。
(5)碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（歧化反应） (6)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)
8、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： (1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、 苯的同系物
(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质 (3)含有醛基的化合物 (4)具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、 HCl、H2O2等）
10、请用实验方法丙烯醛分子中存在醛基 和碳碳双键
步骤
操 作步骤
取适量的丙烯醛样品 于试管中，加入足量的新 1 制 Cu(OH)2悬浊液，加热 煮沸，冷却、静置。
预期现象和结论
产生砖红色沉淀 说明分子中有醛基
取步骤1试管中的上
溴水由橙色变为
层清液加入另一支试管 无色；
2 中，加入足量的稀硫酸 至溶液呈酸性，加入少
均可用水浴加热。
(3)苯的硝化(50—600C)
优点:(1)温度变化平
(4)糖的水解
稳，使反应液均受热;
(5)酚醛树脂的制取
(2)便于控制反应
(6)固体溶解度的测定
温度。
3、需用温度计的实验有：
(1)实验室制乙烯 (170℃) (温度计置于反应混合液中)
(2)蒸馏
(温度计水银球在蒸馏瓶支管附近)
(3)乙酸乙酯的水解 (70－80℃)
3、萃取
（1）萃取原理： 1）液—液萃取： 是利用有机物在两种
互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物 从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
2）固—液萃取： 是用有机溶剂从固体物质中溶
解出有机物的过程(专用仪器设备)
（2）萃取剂的选用原则：
① 萃取剂和原溶剂互不相溶、不反应
② 溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度
(1)除去硝基苯中的残酸 加足量的NaOH溶液
(2)除去溴苯中的溴
加足量的NaOH溶液
(3)除去乙酸乙酯中的乙酸 加足量的Na2CO3溶液 (4)除去溴乙烷中的乙酸 加足量的NaOH溶液
(5)除去苯中的苯酚 加足量的NaOH溶液
(6)除去苯中的甲苯 加足量的酸性KMnO4溶液 将混合物倒入分液漏然斗后中加，入加足入量酸的性NKaMOnHO溶4 液
问题讨论：
1、为什么要趁热过滤？为何过滤前要加少量蒸馏水？
为了防止过滤过程中苯甲酸结晶，减少趁热过滤时 损失苯甲酸。
2、为了得到更多的苯甲酸,是不是温度越低越好？
温度越低，杂质的溶解度也会降低而析出晶体。
3、如何洗涤沉淀或晶体？
沿玻璃棒往漏斗中的晶体上加冰(蒸馏)水，至液面浸没 晶体，静置，让水完全流出，重复操作2—3次，直至 晶体被洗净。
③ 溶质和萃取剂不反应 ④ 萃取剂易挥发、与原溶剂的密度不同，与溶质易分离
常见的有机萃取剂：
苯、四氯化碳、乙醚、石油醚、二氯甲烷……
4、分液
适用范围：密度不同、 不混溶的液体混合物
能否用分液法分离？
①水和油酯 √ ②苯和溴苯 ×
分液漏斗 振荡 静置 分液
实例：
(1)除去硝基苯中的残酸 (2)除去溴苯中的溴 (3)除去乙酸乙酯中的乙酸 (4)除去溴乙烷中的乙醇 (5)除去苯中的苯酚 (6)除去苯中的甲苯
溶液，充分振荡，再加入NaOH溶液振荡、静置； 打开分液漏斗上口玻璃塞，旋开分液漏斗旋塞，放 出下层液体，再把上层液体从上口倒入干净的烧杯 中（即纯净的苯）。
操作过程：
振荡 静置 分液
萃取－分液的注意事项
1.检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液； 2.将漏斗上口的玻璃塞打开（使塞上的凹槽或小 孔对准漏斗口上的小孔），使漏斗内外空气相通漏 斗里液体能够流出； 3.使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭活塞， 不要让上层液体流出； 4.分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体 从上口倒出。
4、如何检验洗涤效果？
取最后一次的洗涤浸出液于试管中，加入……(试 剂)，若……(现象)，说明已经(或没有) 洗净。
练习 ：下列物质中的杂质（括号中是杂质） 分别可以用什么方法除去。
(1) NaCl（泥沙） 过滤
(2) 酒精（水）
蒸馏
(3) 甲烷（乙烯） 洗气 (通过溴的四氯化碳溶液)
(4) 乙酸乙酯（乙酸）分液 (加Na2CO3振动分液体)
。
C与加入的试剂 发生显色反应
练习：废液中含有苯酚、乙酸苯酚酯：
废液 NaOH溶液 ①
A
CO2 ②
B
无水Na2SO4 ③ 1820C
C
D
实验操作
预期现象 现象解释
1、取少量C放入a试管,加 形成浑
入少量蒸馏水，振荡；
浊溶液。
苯酚微溶于水
2、取少量C的稀溶液分 产生白色 苯酚与Br2发生
装b、c试管,往b试管中加入； 沉淀
9、能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等 ——含羟基的化合物。 10、能与Na2CO3溶液反应的物质：羧酸、酚 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物： (1) 酚： (2) 羧酸： (3) 卤代烃:（水溶液：水解；醇溶液：消去） (4) 酯：( 水解，不加热反应慢，加热反应快） (5)蛋白质（水解） 12、能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡 含醛基的物质。
2、另取适量试液于试管中, 加入过量的NaOH溶液，振荡。
混合物分层。
3、取上层液体于另一支试 管中，加入几滴酸性KMnO4溶
说KM明n混O合4溶物液中由有紫甲红苯色。褪色。
液，充分振荡。
7、检验乙醇与浓硫酸共热至1700C生成乙烯。
将气体依次通过有NaOH溶液、品红试液、酸性 KMnO4溶液（或溴水）的洗气瓶中，若品红不褪色， 酸性KMnO4溶液(或溴水)褪色，说明反应生成了乙烯。
(4)中和热的测定
(5)制硝基苯 (50－60℃) (温度计置于水浴中)
(6)固体溶解度的测定
4、不溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
5、密度比水大的液体有机物有： 溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
6、密度比水小的液体有机物有： 烃、大多数酯、一氯烷烃。
7、能使溴水褪色的物质有： (1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成) (2)苯酚等酚类物质（取代） (3)含醛基物质（氧化） (4)有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、 已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）
实 ①制取无水乙醇 例 ②石油的分馏
③从乙酸和乙醇的混合物中分离出乙醇
④其它沸点不同的液体混合物 制备无水乙醇：
含杂工 蒸馏 95.6% 加吸水剂 无水乙醇
业乙醇
工业乙醇 蒸馏 (99.5%以上)
77℃以下：主要含甲醇
各馏分的 77℃~ 79℃：95.6%的乙醇和4.4%
主要成分
的水共沸混合物。
79℃以上：主要含水
有机物分离方法的选择 有机物检验方法的确定 重要有机物的制备方法
高中有机化学知识点总结
1、用酒精灯直接加热的实验有：
(1)实验室制乙烯；
(2)实验室蒸馏石油；
(3)煤的干馏；
(4)含醛基物质与新制Cu(OH)2悬浊液反应；
2、需水浴加热的反应有： 凡是在不高于
(1)银镜反应
100℃的条件下反应，
(2)乙酸乙酯的水解
8、检验溴乙烷与乙醇混合共热生成乙烯。
饱饱和和氢实氢实氧验氧验化操化操钠作钠作的：的：乙1乙1、醇、醇向溶向溶烧液烧液瓶，瓶，中振中振注荡注荡入加入圆1热10底0m。m烧LL溴瓶溴乙片乙烷刻烷和，和1将155m振mL荡L 后的圆底烧瓶立即放入45℃~85℃水浴中加热。
2、将产生的气体依次通过装有水、酸性KMnO4 溶液的洗气瓶。(或直接将气体通过有溴水的洗气瓶)
2、蒸馏
(1)认识仪器
温度计
冷
凝
尾
管
接
管
(2) 注意事项
蒸馏
烧瓶
水
仪器组装的顺序 （先下后上，由左至右）