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23;Cl2 条件一 CH3 +Cl2 条件二
Cl
CH2Cl CH3
条件一：光照 条件二：FeCl3
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？
㈢加成反应
苯的同系物也和氢气可以发生加成反应
请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：
C H 3+ 3 H 2催 化 剂
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C H 3
乙苯的制备与用途：
芳香烃的
来源与应用
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历史回顾
十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量 焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏，即对 煤隔绝空气加强热。
煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的煤气，但同时却生
成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它
称作煤焦油。
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历史回顾
当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环 境，造成公害。随着炼焦工业的发展， 煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的 利用就成为当时生产中迫切需要解决的 一个重要的环境和社会问题。
C |
× —C—C | C
试着写一下产物
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
|
| CH3 CH2—R
HOOC— |
CH3 | —C—CH3 | CH3
COOH
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试一试
下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是( AD )
A.
CH —CH3
CH3
萘(C10H8)
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蒽(C14H10)
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作
引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
稠环 芳烃
致癌物质
萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中
3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5 滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
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1.你观察到了什么现象？完成下表。
酸性高锰酸 钾溶液不褪色
苯不能被酸性高锰酸 钾氧化
酸性高锰酸钾溶液 褪色（较慢）
酸性高锰酸钾溶液 褪色（较快）
？ ？
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现象探究
2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可 以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二 甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？
历史回顾
后来，以法拉第为代表的科学家对煤 焦油产生了兴趣并从煤焦油中分离出 了以芳香烃为主的多种重要芳香族化 合物，又以这些芳香族化合物为原料 合成了多种染料、药品、香料、炸药 等有机产品。到十九世纪中叶，形成 了以煤焦油为原料的有机合成工业。
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历史回顾
大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性 的大吨位工业。1940年以来，通过石油催化重整生 成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽 油副产物中含芳烃达40——48%，因此石油也成为 芳香烃的重要来源。
CH CH2
①
—OH ②
③ —CH3
④ —CH3
—CH3
O
C H 2C H C H 3
⑤
⑥
⑦ —NO2
C OH ⑧
CH3
⑨
CH2
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观察与思考
1.取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。 2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
—CH2—CH3
点
想一想
CH3
CH3
？
你能根据同系物的定义用数学的方法确定苯的同系物的通式吗？
2、苯及其同系物通式： CnH2n-6 (n≥6)
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练一练
①②③④
1.下列有机物中属于芳香族化合物的是： ⑥ ⑦ ⑧ ⑨
2.下列有机物属于芳香烃的是：② ③ ④ ⑧ ⑨
3.下列有机物中哪些是苯的同系物？ ② ③ ⑧
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结论：
侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。
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㈡ 取代反应 1.硝化反应
C| H3
+ 3HNO3
O2N
浓硫酸
100℃
不溶于水的淡黄色针状晶体 黄色烈性炸药
C| H3 NO2
| NO2
+ 3H2O
2,4,6—三硝基甲苯 三硝基甲苯（TNT）
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TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景
CH3
B.
C —CH3
CH3
C. CH3 CH2
CH CH3 CH3
CH3
D. CH3 CH3
—CH3 —CH3
CH3
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H CH3 酸性KMnO4 不反应
CH3 酸性KMnO4
COOH
动动脑
从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧 化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？ 对比教材P51第二段和P53第二段思考并回答以上问题。
+ CH2=CH2
催化剂 △
C| H2CH3
主要用于合成橡胶
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乙苯、异丙苯的制备与用途
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多环芳烃
多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连在一起
点接
— CH2—
二苯甲烷(C13H12)
联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
串接
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成
并接
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一、芳香烃的来源
起初源于：煤焦油。 现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化。
有机原料应用最多的芳烃：苯、乙苯、对二甲苯等。
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二、苯的同系物
1、苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上的 总
氢原子被烷基代替而得到的烃。
结
如： CH3 CH 2CH 2CH 3
CH3
特
CH3 CH3
—CH3 —CH3
苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影 响，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。
事
C H 2C H C H 3
实
CH3
CH2CH2CH3 等能使酸性高 锰酸钾溶液褪
上
还
CH3 H 3C C C H 3
有
H 3C
色
CH3
C C H 2 C H 3 等不能使酸性高
：
锰酸钾溶液褪色
综上所述：你又能找精品到什么规律？
三、苯的同系物的化学性质
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脂肪烃与芳香烃的比较
碳碳单键 氧化、取代、热分解
碳碳双键 氧化、加成、加聚
碳碳叁键 氧化、加成、加聚
介于单双键间 的碳碳键
氧化、取代、加成
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㈠氧化反应（燃烧 与酸性高锰酸钾）
苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯
的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常
被氧化成羧基。
反应机理：
| —C—H
|
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
烷基上与苯环直接相连的碳连有氢原子
H | —C—H | H
H || —C—C— || H 精品