芳香烃的来源与应用
思考: 苯与联苯互为同系物吗? 不是。
3.芳香烃的来源与应用 起初源于:煤焦油。
现代来源: 石油化学工业中的催化重整和裂化。 有机原料应用最多的芳烃: 苯、乙苯、对二甲苯等。
归纳整理——烃的分类 烷烃 饱和烃
链烃 饱和链烃 不饱和链烃 烃 脂环烃 烷烃 烯烃 炔烃
环烷烃
烃 不饱和烃 烯烃 炔烃 芳香烃
物理性质: 难溶于水,密度比水小 化学性质: 苯环性质: 烷基性质: 共同性质: 特殊性质: 卤代反应、硝化反应、磺化反应、加成反应 卤代反应
氧化反应(燃烧) 某些还可以被酸性高锰酸钾氧化。
“芳香族化合物” 很早之前,人们从天然的香树脂、香精油中提取出一些具 有香味的物质。 随着研究的深入,人们发现这些物质中多数含有苯环,并 将其命名为“芳香族化合物”。
C.4、6、4
B.2、3、4
D.4、3、5
2.下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是( D )
3. 在 CH3-
-CH=CH-C=C-CH3 分子中,处于同一
平面上的碳原子数最多有___ 12 个,最少有___ 8 个。:
9 处于同一平面上的碳原子数最少有__个。
CH3 CH3
小心联苯结构!
由于习惯,“芳香族化合物”的名称仍被沿用,用于表 示含苯环的有机物。(芳香族化合物并不一定具有芳香气味)
二、芳香烃
1.定义:分子中含有一个或多个苯环的烃类,简称芳烃。
CH3
①单环芳烃(只含一个苯环),如
2.分类:
②多环芳烃(含两个或两个以上苯环)
CH3
如:
—
联苯(C12H10)
蒽(C14H10)
萘(C10H8) 稠环芳香烃
+ 3HNO3
浓硫酸 100℃
+ 3H2O
2,4,6—三硝基甲苯
三硝基甲苯
TNT
不溶于水的淡黄色针状晶体 烈性炸药
能与氯气发生取代反应吗? CH2Cl | (似甲烷) +Cl2 CH3 | Cl (似苯)
甲苯还能与氢气发生加成反应,你能写出反应的方程式吗?
CH3
催化剂
CH3
+ 3H2
△
苯的同系物性质小结
2、如何鉴别苯、对二甲苯、己烯、四氯化碳?
甲烷 球棍 模型 空间 构型 正四面体
最多3原子共面
乙烯
乙炔
苯
平面型
直线型
平面型
1. CH3CH2CH CH C CH 分子中含有四面体结构的碳 原子数为a,在同一直线上的碳原子数为b,一定在同一平面上 的碳原子数为c,则a、b、c分别为( A ) A.2、3、5
如:
—CH3
—CH2—CH3
甲苯(C7H8) 2. 苯及其同系物的通式: 思考:
乙苯(C8H10) CnH2n-6 (n≥6)
CH3
(1)请写出C8H10所有含苯环的同分异构体。 所写物质苯环上的一氯代物各有多少种?
CH3 (2)根据苯的性质,你能推测苯的同系物的性质吗? 对二甲苯(PX)
实验: 苯 +溴水
+酸性 高锰酸钾
甲苯 溴水不褪色 酸性高锰酸钾 溶液褪色
乙苯
溴水不褪色 酸性高锰酸钾 溶液不褪色
溴水不褪色
酸性高锰酸钾 溶液褪色
KMnO4(H+)
—CH2—CH3
3.苯的同系物的化学性质 (1) 氧化反应 A、燃烧 B、能使酸性高锰酸钾溶液褪色 反应机理:
条件: 与苯环直接相连的碳上连有氢原子。 下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 ( AB ) A.
苯(C6H6) 甲苯(C7H8) 乙苯(C8H10) 1,4-二甲苯( C8H10)
观察以上有机物的结构,它们有什么共同特点?
只有一个苯环,且苯环上的氢原子被烷基代替。 观察以上有机物的分子式,它们有什么规律? 相差一个或多个CH2原子团。 它们的关系——互为同系物。
一、苯的同系物
1.定义:只有一个苯环,并且苯环上的氢原子被烷基代替而得 到的烃。
—CH2—CH3
CH3
B.
CH —CH3
CH3
C.
C —CH3
CH3
D.
CH3
CH2
CH CH3
CH3
练习2
CH3 COOH
KMnO4(H+)
CH3 COOH
KMnO4(H+)
(2)取代反应 苯的硝化: CH3 | 甲苯硝化:
+ HNO3
浓硫酸 50-60℃ O2N
—NO2 + H2O
CH3 | NO2 | NO2
如环烷烃
环烃芳香烃Fra bibliotek苯及其同系物
多环、稠环芳烃 其它芳烃
练习
1、 ①
CH
—OH
②
—CH3
③
—CH3 —CH3
CH2
④
⑤
⑥
⑦
—OH
①②③④⑥ ; (1)下列有机物属于芳香族化合物的是____________ ②③④⑥ (2)下列有机物属于芳香烃的是_____________ ;
②③ (3)上述有机物中互为同系物的是__________ 。