第七章多环芳烃和非苯芳烃
一、 写出下列化合物的构造式。

1、α－萘磺酸
2、 β－萘胺
3、β－蒽醌磺酸
SO 3H
NH 2
C
C O
O SO 3H
4、9－溴菲
5、三苯甲烷
6、联苯胺
Br
CH
NH 2
二、 命名下列化合物。

1.
2.
C
C
O 3.
SO 3H
NO 2
4.
CH 2
5.
6.
CH 3
CH 3
OH
NO 2
二苯甲烷 对联三苯 1，7－二甲基萘
三、 推测下列各化合物发生一元硝化的主要产物。

SO 3H
SO 3H
1.
HNO 3H 2SO 4
O 2N
SO 3H
NO 2
+
2.
CH 3
H 2SO 4
HNO CH 3
NO 2
3.
OCH
3H 2SO 4
NO 2
OCH
4.
CN
CN
NO 2
3H 2SO 4
NO 2
CN
四、 回答下列问题：
1，环丁烯只在较低温度下才能生成，高于350K 即（如分子间发生双烯合成）转变为二聚体
, 已知它的衍生物二苯基环丁二烯，有三种异构体。

上述现象说明什么？写出二苯环丁烯三种异构体的构造式。

解：环丁二烯π－电子为四个，具有反芳香性，很不稳定，电子云不离域。

三种二苯基环丁二烯结构如下：
Ph
Ph
Ph Ph
Ph
Ph
2，1，3，5，7－环辛四烯能使高锰酸钾水溶液迅速褪色，和溴的四氯化碳溶液作用得到C 8H 8Br 8。

（a
这两个共振结构式表示？
解：不可以，因为1，3，5，7－辛环四烯不具有离域键，不能用共振结构式表示。

（c ）,用金属钾和环辛四烯作用即得到一个稳定的化合物2K +C 8H 8(环辛四烯二负离子)，这种盐的形成说明了什么？预期环辛四烯二负离子将具有怎样的结构？
解：环辛四烯二负离子具有芳香性，热力学稳定，其结构为：
五、 写出萘与下列化合物反应所生成的主要产物的构造式和名称。

1，CrO 3, CH 3COOH 2,O 2,V 2O 5 3, Na,C 2H 5OH
O
O
C O
C
O
O
1,4-萘醌 邻苯二甲酸酐 1，2－二氢萘 4，浓硫酸，800C 5，HNO 3,H 2SO 4 6,Br 2
NO 2
Br
SO 3H
α－萘磺酸 α－硝基萘 1－溴萘 7，H 2
,Pd-C 加热，加压 8，浓硫酸，1650
C
SO 3H
四氢萘 β－萘磺酸
六、 用苯、甲苯、萘以及其它必要试剂合成下列化合物：
1
.
CH 2
CH 3
Cl ,hv
CH 2
Cl
AlCl 3
CH 2
Cl
Cl 2Fe
CH 2
Cl
2.
(C 6H 5)3CH
CH 3
2Cl 2,hv
CHCl
2
AlCl 3
(C 6H 5)3CH
3
.
NO 2
Br
NO
2
HNO 3H 2SO 4
2
4.
NO 2
SO 3H
SO 3H NO 2
SO 3H
H 2SO 4
165
C
3H 2SO 4
5.
C
C O
O
CO O CO
AlCl 3
O 2,V 2O 5
450
C
C COOH
O 97
%
H 2SO 4
C
C O
O
七、
解：
1.
4.
+
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.CH 2=CHCH=CHCH=CH
2
（完）。