请同学们阅读课本71页。
凯库勒发现苯分子是环状结构的过程，富有传奇色彩。 凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出结构学说，并 不是偶然的，这与他本人具有广博而精深的化学知识、 勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度是分不开的。 正如他说的：到达知识高峰的人，往往是以渴求知识为 动力，用毕生精力进行探索的人，而不是那些以谋取私 利为目的的人。
通过上面实验我们否定了苯的链状结构。苯 分子的结构究竟如何，这在十九世纪是个很大 的化学之谜。若苯分子是环状结构，试画出可 能的结构。 苯分子的可能结构（二）
“三棱 柱烷”
象“打开 的书”
但这些结构又被实验一一推翻了，直到1865年德国化 学家凯库勒终于发现了苯的结构。 凯库勒发现苯环结构的传奇----- “梦的启示”
练习：
1、下列物质的分子中最多有几个原子在同 X 一平面上？
X
2. 物理性质
有特殊气味的无色液体，有毒。 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃，易挥发。 密度为0.88g/L，比水轻。
不溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。
它本身是常用的有机溶剂
根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键
和双键之间的独特的键, 那么苯的化学性质如何？
杂质FeBr3等)，②碱洗(除去Br2)，③水洗(除去NaOH等)，④干燥
(除去H2O)，⑤蒸馏(除去苯)。
【例1】 苯和溴的取代反应的实验装置如图所示，其中A为具支 试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再 加入少量铁屑粉。 填写下列空白：
第三章 第二节
有人说我笨， 其实并不笨； 脱去竹笠换草帽， 化工生产逞英豪。 ——猜一字
在装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有 机溶剂有些是用苯。 苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。急 性苯中毒严重时可引起抽搐，甚至失去知觉。慢 性苯中毒能损害造血功能。 练 习 :法拉第发现一种新的有机物-----苯。 它由C、H两种元素组成，C%=92.3%， 其蒸气的密度是同压下H2的39倍，试计算 其分子式。
但苯分子中并没有交替存在的单、双键。
二、苯
1.结构特点：
分子式： C 6H 6 结构式:
平面正六边形
结构简式:
或
一、苯的结构
C─C
1.54×10-10m
C=C
1.33×10-10m
结构特点： a、平面正六边形结构,对角线位置上四个原子共线； b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 c、苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 d、键角 120°
【思考与交流】 若苯分子为上述结构之一， 则其应该具有什么重要化学性质？可设计怎样 的实验来证明？
1.能否使溴水褪色(发生加成反应)?
2.能否使高锰酸钾酸性溶液褪色(发生氧化反应)?
【学生探究实验】
实验现象：苯不能使Br2水或KMnO4褪色，
结论：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的 结构中不存在碳碳所得溴苯为褐色？怎样
使之恢复本来的面目？
因未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用碱溶液反复洗涤可以使褐色褪 去，还溴苯以本来的面目。
此实验设计的缺陷是什么？如何改进？
要点深化
苯的溴代反应实验注意问题 (1)反应用的是液溴，而不是溴水。 (2)制溴苯反应中，实际起催化作用的是FeBr3； 2Fe＋3Br2=2FeBr3。 (3)跟瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝的作用。 (4)导管出口不能伸入水中，因HBr极易溶于水，要防止倒吸。
实验思维拓展：
1.Fe屑的作用是什么？ 用作催化剂 2.长导管的作用是什么？
用于导气和冷凝回流（或冷凝器）
3.为什么导管末端不插入液面下？
因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。
4.该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而不是加成反 应吗？为什么？
锥形瓶内出现淡黄色沉淀，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成， 说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
化学性质预测：
苯的特殊结构
苯的特殊性质
饱和烃 取代反应
不饱和烃 加成反应
3、苯的化学性质
(1). 在空气里燃烧：
点燃 2C6H6 +15O2→
12CO2 + 6H2O
现象：明亮的火焰、浓烟 （碳的质量分数同乙炔） 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
（2）. 取代反应： ①跟卤素的取代反应：
溴苯 注意：1、反应物:苯和液溴（不能用溴水） 2、反应条件：催化剂（FeBr3）
－ CH3 与 CH3 － － CH3
CH3 －
性质完全相同，是同种物质
1931年，现代化学理论修正了凯库勒的假说:
C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m
所以我们在表示苯的结构简 式时，应该为：
为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式（如下）被 命名为凯库勒结构式，现仍被使用。
解：M苯=39×2=78 C=(78×92.3%)/12=6 nH =78-6×12/1=6 ∴分子式C6H6
［ 思考与交流］
1.根据苯的分子式，它属于饱和烃还是 不饱和烃？为什么？ 2.根据饱和烃的通式，苯的不饱和度何？ 3.可能有多少双键数？叁键数？ 4.写出可能的结构简式。
苯分子可能的结构(一) (1)CH C—CH2—CH2—C CH (2)CH3—C C—C C—CH3 (3)CH2 C—C—CH—CH CH2 (4)CH2 C CH—CH C CH2 (5)CH C—CH—CH—CH CH2
苯的结构式（凯库勒式）
简写为
苯不能与溴水或酸性高锰酸钾溶液，说明 苯分子的结构中不存在碳碳双键，故凯库 勒式仍不能准确表示苯分子的结构。对苯 的进一步研究表明，苯分子中的6个碳原子 之间的键完全相同，是一种介于单键和双 键之间的独特的键。所以，也常用 表示苯分子
凯库勒苯环结构的的缺陷
凯库勒式
缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的与溴加成反应 缺陷2：
(5)导管口附近出现的白雾是HBr遇水蒸气所形成的。 (6)烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。提纯的方法是：将溶有
溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，
沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。
Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O
(7)粗溴苯提纯后，可进一步精制，其方法是①水洗 (除去可溶性