NH 2
N 2Cl
HCl, NaNO 2
50% H 3PO 2
5℃以下
, SO
Cu
3
Na 2
SO 3 Na
1)
CuCN, K CN
HB 4F,
2) N
SnC2l ,HCl
CH 3CH 2CH 2Cl + CH3CHClCH 3
43%
57%
hv
CH3CH2CH 3 + Br2
CH 3CH 2CH 2Br + CH 3CHBrCH 3
3%
97%
10
第二节 有机化学的基本反应
②烯丙基氢和苄基位氢卤代选择性好——NBS
CH 3
CH 2Br
+ NBS
2.亲电取代——芳环的“四化”(卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化) 【注意】 ①定位规律 I类定位基：负电荷、孤对电子、饱和键 II 类定位基：正电荷、不饱和键 III 类定位基：卤素
a
C 'a
b
C b'
Z 构型
a
C 'a
b'
C b
E 构型
2. 对映异构——Fischer投影式
a>a' b>b'
同碳上下比较!
楔形式
透视式
Fischer投影式
5
第一节 有机化合物命名和结构书写
3. 构象异构——Newman投影式
交叉式构象
重叠式构象
6
第二节 有机化学的基本反应
考查内容 完成反应式考查一个反应的各个方面： 一、正确书写反应方程式（反应物、产物、反应条件）。 二、反应的区域选择性问题。 三、立体选择性问题。 四、反应机理，是否有活性中间体产生？会不会重排？
CH 3
OH
(官能团 )位置异构 CH 3CH 2CH 2OH 和CH 3CHCH 3
官能团异构
CH 3CH 2OH 和CH 3O CH 3
异
OH
OH
构 现 象
互变异构 CH 3C-CH— 和 CH 3C＝CH—
酮式
烯醇式
顺反异构
构型异构
立体异构
对映异构
构象异构
4
1. 顺反异构
第一节 有机化合物命名和结构书写
1. 系统命名法： 选择官能团( 母体) → 确定主链→ 排列取代基顺序→ 写出化合物全称 构型 + 取代基 + 母体
2. 桥环和螺环烃的命名法
取代基 ＋ 环数[大.中.小] ＋ 母体 取代基 ＋ 螺[小. 大] ＋ 母体
2
第一节 有机化合物命名和结构书写
3. 芳香烃命名法：
CH 3
o
o邻
m
m间
p
R' －O－R + X－ RC≡CR' + X－ R－R'
R－I + X－ R－CN + X－ R'COOR + X－ R－NH2 + X－ RNHR'+ X－
RNR' 2 + X－
[RP3P]+Xh－
RSH + X－ RSR'+ X－ RCH(COOR') 2 + X－ CH 3COCHRCOOR'+ X－
COOH Br
COOHO 2N来自HNO 3+H2SO 4
Br
87%
COOH
COOH
NO 2 +
Br 13%
Br O2N
0%
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第二节 有机化学的基本反应
② 磺化反应可逆——占位 ③ 芳环上有吸电子取代基如－NO2,－CN, -COOH, -SO 3H不发生傅克反应
例如合成间乙基苯甲酸。 COOH
?
CH 2CH 3
7
第二节 有机化学的基本反应
一、解题的基础：熟悉和灵活掌握各类反应 二、解题的基本思路：
1. 确定反应类型（反应能不能发生？有哪几类反应能发生？哪一类 反应占主导？）要回答这三个问题，必须了解：反应物的多重反应性能； 试剂的多重进攻性能；反应条件对反应进程的控制等。
2. 确定反应的部位（在多官能团化合物中，判断反应在哪个官能团 上发生。）一般要考虑：选择性氧化、选择性还原、选择性取代、选择 性加成、分子内取代还是分子间取代等。
歧化反应
按电荷行协为同：反亲应电—反—应周环亲反核应反应
D-A反应
9
第二节 有机化学的基本反应
一、取代反应 ——自由基取代、亲电取代和亲核取代 1.自由基取代 【特点】有自由基参与、光照、加热或过氧化物存在 【注意】 ①烷烃的卤代一卤代较差，溴卤代的选择性较好
hv
CH3CH 2CH 3 + Cl2
第一节 有机化合物命名和结构书写
考查内容
一、母体烃的名称，官能团字首、字尾的名称，取 代基的名称。
二、选主链的原则，编号的原则，取代基排列次序 的原则。
三、命名的基本格式。 四、确定R、S、Z、E、顺、反的原则。 五、桥环和螺环化合物的命名原则。 六、立体结构的各种表达方式（构象和构型）
1
第一节 有机化合物命名和结构书写
3. 考虑反应的区域选择性问题：消除反应：扎依切夫规则还是霍夫 曼规则; 加成反应：马氏规则还是反马氏规则; 重排反应：哪个基团迁移、 不对称酮的反应：热力学控制还是动力学控制等。
4. 考虑立体选择性问题：消除反应：顺消还是反消、加成反应：顺 加还是反加、重排反应：构型保持还是构型翻转、SN1:重排、SN2：构型 翻转等。
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RONO 2 + AgX
第二节 有机化学的基本反应
2) 羰基化合物亲核加成－消除反应
O
O
C + Nu H R R' 亲核试剂
R C Nu + HR'
F
3) 重氮盐取代反应 【特点】低温环境，强酸介质
【应用】制备芳香族亲电取代 反应难制备的化合物
Cl
HO
BF,2) 4
I
△
H
1)H
2 O,
CuCl KI
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2.亲核取代 1) SN1和SN2
第二节 有机化学的基本反应
亲核试剂
OH －
H2O R'O －
R'C≡C －
R' 2CuLi I－
CN－
R'COO －
R-X
NH3
NH2R'
NHR' 2
PPh 3 SH－
SR'
[CH(CO2O]－R') [CH3COCHCOOR'] －
AgNO3
反应产物 ROH + X－ ROH + HX
5. 考虑反应的终点问题：氧化：阶段氧化还是彻底氧化、还原：阶 段还原还是彻底还原、取代：一取代还是多取代、连续反应：一步反应 还是多步反应等。
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第二节 有机化学的基本反应
均裂
自由基反应（A ：B
A? + B?）
重排反应
有机反应 离子型反异应裂 （A ：B A+ + B- ）
取代反应 缩合反应 加成反应 降解反应 消去反应 氧化还原反应
对
4. 音译命名法
N H
Pyrrole 吡咯
N
Pyridine 吡啶
O
Furan 呋喃
S
Thiophene 噻吩
N
Quinoline 喹啉
杂原子不同时，遵循O>S>NH> N 的优先顺序
3
第一节 有机化合物命名和结构书写
二、结构书写
构造异构
碳链异构 CH 3CH 2CH 2CH 3和CH 3CHCH 3