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有机化合物英文命名法则

有机化合物的英文命名官能团决定着有机化合物的性质,所以按照官能团来对有机化合物进行分类是有机化学常用的一种分类方法。

根据不同的官能团,有机化合物主要可分为:烃(hydrocarbon )、醇( alcohol )、醚( ether )、醛( aldehyde )、酮( ketone )、羧酸(carboxylic acid )、酯(ester )、胺(amine)、酰胺( amide)、氨基酸(amino acid )和氰( nitrile )等。

现在国际上通常用( 当然也是英文书籍、期刊中经常使用)的是国际纯粹与应用化学联合会系统命名法 , 简称 IUPAC 系统命名法。

同时, 出于历史、习惯或简便原因, 也使用一些普通名(common name)或俗名 ( trivial name ) ,甚至缩略名( abbreviatedname ,如TNT和DDT 等)。

除特别说明外, 本文讲的命名法为IUPAC 系统命名法。

Advanced Chemistry Development 公司的网站上找到,学生全部的IUPAC命名法也可以在也可以在需要的时候查询,具体地址为/iupac/nomenclature/一、烃的命名1.烷烃Alkanes烷烃的英文命名 :有关词头+–ane从第5个成员戊烷(pentane)开始,烷烃的命名根据其含碳数由希腊数字派生,如果希腊数字末尾带字幕–a, 命名对应的烷烃时直接在其后加– ne.例如:甲烷:methane 乙烷: ethane 丙烷:propane丁烷:butane 戊烷:pentane 己烷: hexane 庚烷:heptane 辛烷: octane 壬烷: nonane 癸gui 烷: decane 十一烷:undecane十二烷:dodecane 十五烷:pentadecane 十六烷:hexadecane烷烃消去一个氢原子之后就变成烷基(alkyl radical ), 烷基的英文名称将对应的烷烃词尾 -ane 改为 –yl例如:甲基: methyl 乙基: ethyl 正丙基; n-propyl异丙基: isopropyl正丁基: n-butyl( 普通命名 )1-butyl(系统命名)新戊基: neopentyl正戊基 n-pentyl异戊基: isopentyl上表中的“ n ”即“ normal ” , 相当于中文的“正” , 表示烃基中无支链 ; “ iso ”相当于中 文的“异” , 通常指烷基的一端有 (CH ) 2 CH - 结构 ; “ sec ”、“ tert ”即“ secondary ”、3“tertiary ” , 相当于中文的“仲”和“叔” , 分别表示该基团以其中的“仲”和“叔”碳原子和别的基团相连接。

2. 烯烃和炔烃 (alkene and alkyne )系统命名将相应烷烃的字尾-ane 改成 –ene 即为 烯烃 ,双烯字尾为-adiene ,三烯为 -atriene普通命名:将 -ane改为 – ylene相应烷烃的字尾 -ane 改成 –yne 即为炔烃 .乙 烯 ethene (ethylene)丙 烯 (propene)propylene1-丁烯 1-butene (1-butylene) , 丁二烯 butadiene异丁烯 isobutylene异戊二烯 isoprene丙烯基乙炔 propenyl acetylene1,3-丁二烯 1,3-butadiene 1,3,5-己三烯 1,3,5-hexatriene乙炔: ethyne(acetylene) 丙 炔 propyne (methyl acetylene)2- 丁炔: 2-butyne (dimethyl acetylene) 烯基( alkenyl )是将烯的字尾 -ene的烯基仍保留了普通命名括号内为普通命名乙烯基ethenyl (vinyl) 改为 -enyl烯丙基。

在系统命名中,简单2-propenyl (allyl)从上面的例子可以看出,当分子中有多个相同的基团或官能团时,要分别用 di-( 二) ,tri-( 三) ,tetra- (四)等加以说明。

3.芳香烃 Aromatic Hydrocarbon Compounds芳香族因其分子中含有不饱和碳碳双键,所以其英文名都以-ene 结尾。

系统命名是以芳香环为母体,取代基根据环上的位置而定位,苯环上表示 2个基团的相对位置普通命名常用邻O-, 对P-,间 m-表示苯 benzene萘naphthalene蒽anthracene菲phenanthrene邻二甲苯 o-dimethyl benzene (o-xylene)对二甲苯 p-xylene间二甲苯m-xylene当芳香环上带有脂肪链时,按杂环、芳香环、脂环、脂链的骨架优先顺序,CA 系统命名以芳环作为骨架,脂链作为取代基。

在英文命名中取代基是按字顺排列的,在中文命名中,是按基团大小顺序排列,小的放在前。

芳基(-aryl )字尾有 -yl苯基phenyl α- 萘基α -naphthylβ- 萘基β-naphthyl 苯甲基 benzyl对甲苯基 p-tolyl4.卤代烃Organic Halides系统命名是将卤素作为主链的取代基,其余部分作为母体。

把氟( fluoro-),氯( chloro- ), 溴( bromo-),碘( iodo- )等作为词头,加在母体化合物前。

各种卤素取代物的先后顺序:Br>Cl>F>I 。

氯甲烷 chloromethane 1,2 -二溴乙烷 dibromo ethane 三氯甲烷(氯仿) trichloromethane(chloroform)1- 溴-1- 氯乙烯1-bromo-1-chloroethylene二、醇、酚、醚Alcohols, Phenols and Ethers对于醇而言,英文中普通名和IUPAC系统名都是常用的,普通名通常是在“ alcohol ”(醇)字前加上连在 -OH 上的有机基团名即成, IUPAC名只要把对应的母体烷烃名词尾 -ane 中的 -e 用 -ol 取代即成。

的英文名称后都有 -ol甲醇 methanol(methyl alcohol)乙醇ethanol (ethyl alcohol)异丙醇isopropanol (isopropyl alcohol)多元醇的命名是在词尾加上di-、tri-等表示羟基-OH的数目。

但母体烷烃名词尾 -ane 中的 -e 要保留(因为 di 、 tri 中的 d和t 是辅音,而 ol 中的 O是元音)、例如:乙二醇1,2-ethanediol丙三醇1,2,3,-propanetriol酚中也有羟基 -OH,所以英文的酚中也以 -ol 结尾,如苯酚, phenol ,α-萘酚α-naphthol双酚 A bisphenol A醚的命名:简单的醚习惯上几乎无例外地由普通法命名,在“ ether(醚)”字前加上 2个连接到氧原子上的有机基团即成,基团先后顺序以,基团首字母顺序。

例如:甲乙醚 ethyl methyl ether乙醚dimethyl ether较复杂醚的命名多采用 IUPAC法,把烷氧基( RO-)z作为取代基看待。

如: CH3OCH2CH2OCH31,2-dimthoxyethaneCH3CH2OCH2CH2CH2CH(OH)CH35-ehtoxy-2-pentanol三、醛和酮Aldehydes and Ketones醛和酮是两类具有相似结构的有机化合物,在IUPAC系统命名法中,醛、酮的命名只需把母体烃名词尾中的-e 分别用 -al或-one取代即成(多元醛、酮,则保留烃的词尾 -e, 再在 -al,-one前加di-,tri-等表示醛基和羰基的数目)。

CA 系统命名中,仅保留了甲醛、乙醛与苯甲醛的普通命名甲醛 methanal (formaldehyde)苯甲醛benzaldehyde乙醛丙酮ethanal (acetaldehyde)propanone (acetone)戊二醛pentanedial (glutaraldehyde)环己酮 cyclohexanone四、羧酸和酯的命名在 IUPAC系统命名中,羧酸的命名是把母体烃名词尾中的-e 用-oic取代(命名多元羧酸时则保留烃的词尾-e ),并在其后加“ acid (酸)”字。

例如:甲酸 methanoic acid (formic acid)正丁酸n-butanoic acid乙酸 ethanoic acid (acetic aicd)丙二酸 propanedioic acid (malonic acid)苯甲酸benzoic acid丙三羧酸 prapanetrioic acid (propane tricarboxylic acid) HO-CH2CH2-CH(Cl)CH2-COOH 3-chloro-5-hydroxypentanoic acid需要说明的是简单的醛、酮和羧酸通常用普通法命名。

把羧酸普通名中的词尾 -ic acid改成aldehyde,就变成了对应醛的普通名。

而酮的普通命名则是在“ ketone ”词前加上 2个烃基名(按第一个英文字母排序),如列羧酸、醛和酮的普通名分别是:甲酸:formica acid乙酸: acetic acid甲醛:formaldehyde乙醛:acetaldehyde甲乙酮:ethylmethylketone酯的命名如同羧酸盐,带词尾 -ate,它的最前面是醇的母体烃基名,中间是去掉 -ic acid 词尾的羧酸名,最后是表示酯类的词尾-ate, 例如:乙酸甲酯methyl ethanoate (IUPAC) 或methyl acetate (common name)乙酸乙酯 Ethyl acetate 苯甲酸苯酯phenyl benzoate4- 甲基戊酸 2- 丁酯sec-butylisohexanoate酸酐的英文名称后都有:ic anhydride五、 . 胺、酰胺、氨基酸和腈的命名简单的胺,命名时通常把胺基作为官能团,英文名是在amine 词前加上烃基名(烃基名按第一个字母序写出),二胺、三胺则在 -diamine, -triamine 前加上母烃的名(注:不是烃基的名)。

若有多种烃基连在氮原子上,命名时则选取含氮的最长链作为母体,氮上其他烃基作为取代基,并用 N定位,例如:氮原子直接与酰基相连,称为酰胺,可看作是羧酸的一种衍生物,英文名是将相应羧酸字尾 -ic 或-oic acid 改为 -amide ,即为酰胺的英文名称。

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