糖类化合物——多羟基的醛或多羟基酮及 其缩聚物、衍生物的总称。
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二、糖的分类（Classifications）
1. 单糖（monosaccharide）及其衍生物：所谓单 糖，即不能再被简单地水解成为更小的糖分子的糖。
2. 寡糖（oligosaccharide） 也称低聚糖，一般可 看作是由两个到十个左右的单糖失水而成的糖类。如 蔗糖是一个寡糖（双糖），水解后，得到一分子果糖 和一分子葡萄糖。
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复习：醛与醇、亚硫酸钠的加成
(无水) (无水)
不稳定 稳定
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2. 糖的环状结构和变旋现象
实验事实：
（1）葡萄糖不能发生醛的NaHSO3加成反应； （2）葡萄糖不能和醛一样与两分子的醇形成缩醛， 只能与一分子的醇反应； （3）变旋现象
用糖的环状结构可以解释上述事实。
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环状结构的形成
CHO
OH HO
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环状结构的表示方法（例子）
C H O H
2O
6 OC H 2O H
OO H
C H 2O H O C H 2O H
H O
4 5
O H O H
5
H O2
O H
O H
O H
O H
5
O H
C H 2O H
O H
O H2
O H
O H
C H 2O H-D -frucopyranose -D -frucopyranose -D -frucofuranose
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六、单糖的结构
1. 单糖的开链结构
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单糖的结构
1. 在同一分子中含有羟基和羰基是糖的基本 结构特征，这是糖的物理性质以及化学性质 的结构基础 比如：糖可以发生氧化还原反应 亲核加成反应 成醚和酯化反应 等
2. 绝大多数具有一个或一个以上的手性中心 ，这也是糖的生命功能的重要结构基础
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• 手性碳原子：人们将连有四个不同基团 的碳原子形象地称为手性碳原子。
4 OH
OH
OH
OH
-D-(+)-glucopyranose
CH2OH
Haworth perspective
5 O OH
4 OH
OH
OH . -D-(+)-glucopyranose
Haworth 式的书写规律
标记碳号，C链按顺时针排列。 Fischer式中在垂直碳链右边的羟基，在Haworth式中则
2）作为结构成分 3）参与构成活性物质 4）作为合成其他生物分子的碳源
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四、食品原料中的碳水化合物
1、食品原料中的碳水化合物根据是否可溶于水，分为 水溶性和水不溶性的。一般来说，游离的单糖和寡糖 是水溶性的，而多糖水溶性较差，甚至不溶。 2、淀粉在水溶液中的溶解性很小，它对食品的甜味没 有贡献，只有水解成低聚糖或葡萄糖才对食品的甜味 有贡献。
向下；Fischer 式中在垂直碳链左边的羟基，在 Haworth 式中则向上； 碳链卷曲，C5旋转120°
a - forms —— 半缩醛羟基与决定糖构型的碳原子（C5） 上的CH2OH处在碳链的异侧 b - forms —— 半缩醛羟基与决定糖构型的碳原子（C5） 上的CH2OH处在碳链的同侧。
C H 2O H O O H O H
O H
C H 2O H
-D -frucofuranose
D -Frucose
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变旋现象 —— 一种构型的糖其旋光度在溶液中会 发生改变，最终达到一恒定值的现象。 其化学本质是 —— 一种环状结构可通过开链结构 转变为另一种环状结构。
D —— 相距醛(酮)基最远的手性碳上的羟基处在右边 L —— 相距醛(酮)基最远的手性碳上的羟基处在左边
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单糖的构型
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常用Fischer投影式表示糖的结构：
mirror
1CHO HO 2 H
CHO H OH
1CH2OH 2C O
3CH2OH
CH2OH
3CH2OH
L-glyceraldehyde D-glyceraldehyde
第一章
碳水化合物
Carbohydr义、分类及功能） 二、单糖（重点讲述）
（一）结构（构型和构象） （二）化学性质 三、糖苷 四、二糖（简述） 五、多糖（简述）
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一、糖的化学组成与定义
Cn(H2O)m —— 碳水化合物（Carbohydrates） 并非所有的糖的组成都符合上述通式
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糖 淀粉的转化
水果这种后熟现象和谷粒、块茎及根中的糖转 化成淀粉的过程正好相反。.
大多数植物源食物中只含有少量的游离糖， 通常食用的谷物也只含有少量的游离糖，大部分游 离糖输送至种子中并转变为淀粉。
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五、碳水化合物和食品质量
1、碳水化合物是人类营养的基本物质之一。 2、具有游离的醛基或酮基的还原糖在热作用下可与食 品中的其他成分形成一定的色泽。 3、游离糖本身有甜度，对食品的口感有重要作用。 4、食品的黏弹性也与碳水化合物有很大关系 5、食品中含有膳食纤维 6、某些多糖或寡糖具有特定的生理功能，是保健食品 的主要活性成分
4 OH 5 OH
顺转90
HHOOHH2C2C5
HO
4
OHOH H H
C
OOHHOHO HOHOO
碳
链
卷
曲
5 CH2OH
4
OH OH
H
O
OH OH
CH2OH D-(+)-glucose
Fischer projection
C4-C5旋 转 120
HOH2C
AA
5 OH 4 OH B H O
OH
OH
B
CH2OH 5O
• 判定方法： • 1、手性碳原子一定是饱和碳原子； • 2、手性碳原子所连接的四个基团要是不
同的。
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单糖的构型
构型：是指一个分子由于分子内各原子特有的固定空 间排列顺序，而是该分子具有的特定的立体化学形式 ，任何分子的构型发生改变，都必须通过共价键的断 裂和再形成而实现。
构型的划分：D型，L型
3. 多糖（polysaccharide）：多糖可以看作是十个 以上甚至几百、几千个单糖失水而成的糖类。如淀粉 水解，得到几百或几千个葡萄糖分子。
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三、糖类的生物学意义
1、分布：糖原、葡萄糖、含糖生物分子 2、功能：构成细胞结构和储藏物质
1）作为能源物质：提供的能量占总能量的65 %，分 为快速释放型和缓慢释放型
dihydroxyacetone
L-甘油醛
D-甘油醛
二羟基丙酮
Fischer projection formulas
糖一般使用俗名，采用D- 和 L- 表示构型异构。
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糖常可用下列几种方法表示，
(i)为糖的 Fischer 投影式， (ii)将手性碳上的氢省略 (iii)将手性碳上的氢与羟基均省略