1,3,5-三溴苯的制备实验目的1、 学习以苯胺合成1,3,5-三溴苯的原理和方法。

2、 掌握抽滤和制造低温环境的一般操作方法。

实验原理 苯胺与溴水在常温下能迅速生成2,4,6-三溴苯胺，然后在通过生成重氮盐脱去胺基，最终得到1,3,5-三溴苯。

实验步骤1、制备2,4,6-三溴苯胺：取一个三角锥瓶，向里面加入10ml 的苯胺，然后在加入26ml 的Br 2,,充分振摇。

2、制备重氮盐：三角锥瓶中出现三溴苯胺的白色沉淀，将三溴苯胺用布氏漏斗漏出，进行抽滤，在装有回流冷凝管的100ml 烧瓶中，放置潮湿的三溴苯按和15ml95%乙醇及3.5 ml 苯。

将烧瓶置于蒸气浴上加热，使三溴苯胺溶解，然后加入26ml 的H 2SO 4，振摇。

再把烧瓶放入冰水浴中，冷至0-5摄氏度，然后在搅拌下慢慢滴加7.4mlNaNO 2，并控制温度在5摄氏度以下（若温度超过5摄氏度，可投入干净的冰屑），将此重氮盐溶液仍置于冰水浴中。

3、制备1,3,5-三溴苯： 向烧瓶中逐滴加入次磷酸水溶液，直至不再有红综色沉淀析出为止，此时将此沉淀用布氏漏斗漏出，进行抽滤，最终将得到红棕色的1,3,5-三溴苯。

注：密度 ：Br 2=3.119g/ml 实验结果化学方程式：C 6H 5NH 2+3Br=C 6H 5NO 2(Br)3+3HBrC 6H 5NO 2(Br)3+NaNO 2+H 2SO 4[浓]→[C 6H 5N=N(Br)3]Na[C 6H 5N=N(Br)3]ˉ +H 3PO 2→C6H 5(Br)3+N 2↑ H 3PO 2H 2O—NH 2=1.026g/ml数据处理：回收率=实际值/理论值实验注意：1、重氮盐必须在0-5摄氏度中，否则会受热分解放出氮气。

2、抽滤时要先扯下吸管再关掉仪器。

制取1.3.5-三溴苯实验目的：1.学习并掌握以苯胺为原料制备1.3.5-三溴苯的原理和方法2.了解苯胺和1.3.5-三溴苯的相关性质实验仪器和试剂：仪器圆底烧瓶量筒布氏漏斗玻璃棒烧杯酒精灯试剂苯胺，溴水（相对密度3.1），亚硝酸钠，密度为1.38(40%)的氢溴酸，相对密度为1.49的次磷酸水溶液次磷酸外观与性状：无色油状液体或潮解性结晶熔点(℃)：26.5 相对密度（水=1）：1.49 沸点(℃)：107.8 分子量：65.99 溶解性：与水混溶苯胺无色油状液体。

熔点－6.3℃，沸点184℃，相对密度 1.02 （20/4℃），相对分子量93.128，加热至370℃分解。

稍溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

暴露于空气中或日光下变为棕色。

亚硝酸钠外观 白色或微带淡黄色斜方晶系结晶或粉末 ;密度2.2 g/cm3; 熔点 270°C ;沸点 320°C实验原理：实验步骤： 1.在圆底烧瓶中，放置9.4g 苯胺，加9.5ml 水，当苯胺溶解后，再加16ml 溴水（相对密度3.1），充分振荡摇匀，静置至出现大量白色沉淀为止。

2.将三溴苯胺用布氏漏斗漏出，用水彻底洗去氢溴酸，吸干。

3.将7g 的亚硝酸钠溶解于3.2水中，搅拌，静置。

4.将圆底烧瓶放在冰水中，加入刚制的三溴苯胺，并加入相对密度为1.38(40%)的氢溴酸14.6ml （苯胺：氢溴酸=1：2.5），待其溶解冷却后再向其中慢慢滴加冷却的亚硝酸盐，不断搅拌至反应完全即得到重氮盐溶液。

5.将烧瓶从冰水中取出，再向其中加入相对密度为 1.49的次磷酸水溶液4.5ml 并用酒精灯加热至反应完全注意事项：1．重氮化反应一定要在低温下进行，一般在0~5摄氏度 2． 为避免芳胺与生成的重氮盐发生偶合反应必须加入过Br Br BrNO 2H 2/ Ni Br Br Br NH 2NaN O 2 /HBr℃~0 5H 3PO 2NH 2Br 2①②量强酸3．为避免生成的重氮盐发生分解，亚硝酸盐也不能过量。

苯胺合成1,3,5-三溴苯的实验一`实验目的1掌握苯胺的化学性质2熟悉1,3,5-三溴苯制备以及重氮盐操作3了解合成实验的相关内容二．实验原理苯胺和溴水反应，生成2，4，6-三溴苯胺。

2，4，6-三溴苯胺在低温下和NaNO2及稀H2SO4反应，得到2，4，6-三溴苯的硫酸重氮盐。

重氮盐和H3PO2反应，N2+被H取代，生成1，3，5—三溴苯。

|三．仪器与试剂1仪器：圆底烧瓶量筒布氏漏斗玻璃棒烧杯2试剂：苯胺溶液饱和溴水浓硫酸碘化钾淀粉试盐冰 10%NaNo2 H3PO2溶液和水四．实验步骤1 量取5ml苯胺加到圆底烧瓶中，在向其中加入20ml的饱和溴水至有白色沉淀后。

再用布氏漏斗抽滤得2,4,6-三溴苯胺沉淀2将沉淀加到烧瓶中，在量取5ml浓硫酸到烧瓶中振摇。

在把烧瓶放入盐冰水浴中冷到0-5ºc，然后在搅拌下慢慢滴加 10%NaNo2溶液并控制温度在0-5ºc（若温度超过5ºc，可投入干净的冰）直到溶液对碘化钾淀粉试纸显稳定的蓝色为止。

3 再加 H3PO2和水至溶液出现白色沉淀为止，再用布氏漏斗抽滤得1,3,5-三溴苯五．注意事项1、苯胺与溴水反应时，反应液可能呈粉红色，是因溴水将部分苯胺氧化生成了复杂的有色产物。

2、重氮化反应不是离子反应，作用较慢，所以要慢慢加入亚硝酸钠溶液，以免未反应的亚硝酸分解放出二氧化氮。

3、重氮盐在温度过高时易发生分解反应或其他反应，所以重氮化反应一定要在低温下进行，一般在0～5℃。

4、为避免芳胺与生成的重氮盐发生偶合反应，必须加入过量的强酸，一般酸与芳胺的摩尔比为 2.25～2.5:1.另外为避免生成的重氮盐发生水解，亚硝酸盐不得过量。

用苯胺合成1.3.5-三溴苯一：实验目的：1.掌握利用苯胺制备1,3,5-三溴苯的原理及方法。

2.熟悉重氮盐的化学性质及合成方法。

3.进一步巩固简单实验的操作方法。

二实验原理：苯胺具有一些特殊的化学性质，即亲电取代反应和氧化反应，如苯胺与溴水反应生成2，4，6-三溴苯胺的白色沉淀。

芳香族伯胺在低温强酸性介质中与亚硝酸反应生成重氮盐，重氮盐化学性质非常活泼可发生放氮反应和留氮反应。

该盐与乙醇反应，则氨基被氢原子取代。

三实验仪器量筒、三角锥瓶、玻璃棒、托盘天平、分液漏斗、抽滤瓶、滤纸、圆底烧瓶、四实验步骤：（一）精密称铁粉20克，用量筒量取水20毫升和浓盐酸1毫升于100毫升圆底烧瓶中连接回流装置。

（合成苯胺）（二）精密称取等量的铅和硝酸钠20克于圆底烧瓶中。

（合成亚硝酸钠）（三）在上述的亚硝酸钠中加入溴水。

（四）用上面合成的合成1.3.5-三溴苯加在圆底烧瓶中，同时加入上述亚硝酸钠和硫酸（0至5度）处理。

（合成重氮盐）（五）在重氮盐中加入适当的乙醇。

（得到1.3.5-三溴苯）五注意事项：1硝基苯遇明火、高热会燃烧、爆炸。

2 提纯后的苯胺可加入10～15ppm的NaBH4，以防氧化变质。

3 硝酸钠暴露于空气中会与氧气反应生成硝酸钠。

若加热到320℃以上则分解，生成氧气、氧化氮和氧化钠。

接触有机物易燃烧爆炸。

4 在苯胺的制备中，反应物变为黑色或回流液中黄色油状物消失变为乳白色油珠即反应结束。

5 苯胺有毒，若不小心碰到应先用清水洗，再用肥皂水清水洗。

苯胺合成间溴苯的实验一.实验目的1 .掌握苯胺及重氮盐的化学性质；2 .掌握1,3,5-三溴苯制备原理及方法、重氮盐的操作步骤；3 .熟悉合成实验的相关内容。

二.实验原理苯胺亲电取代经溴水氧化立即生成白色沉淀2，4，6－三溴苯胺，2，4，6－三溴苯胺与亚硝酸在低温下反应生成较为稳定的重氮盐，重氮盐经次磷酸溶液还原生成间溴苯。

三.仪器与试剂1.仪器：量筒、圆底烧瓶、玻璃棒、布氏漏斗、烧杯。

2试剂：苯胺水溶液、饱和溴水、浓硫酸溶液、25%NaNO2溶液、H3PO2水溶液、盐冰。

四.实验步骤1 用量筒量取5ml苯胺水溶液加到圆底烧瓶中，在向其中加入15ml的饱和溴水至有白色沉淀后。

再用布氏漏斗抽滤得2,4,6-三溴苯胺沉淀；2将沉淀加到烧瓶中，再用量筒量取5ml浓硫酸至烧瓶中充分振摇，再把烧瓶放入0-5ºc冰水浴中冷却，然后慢慢滴加25%NaNO2溶液并控制温度在0-5ºc（若温度超过5ºc，可投入干净的冰）边加边用玻璃棒搅拌，直到溶液对碘化钾淀粉试纸显蓝色为止；3 再加 H3PO2的水溶液出现白色沉淀为止，再用布氏漏斗抽滤得1,3,5-三溴苯（间溴苯）；4 将干燥后的白色沉淀称量，记录数据.五. 注意事项1 苯胺有特殊气味且毒性很大，液体苯胺能透过皮肤被吸收，且浓硫酸有强腐蚀性，所以实验应小心；2 重氮盐易受热（5ºc以上）分解放出氮气，所以实验要控制好温度以免影响实验进行；3 重氮化反应不是离子反应，作用较慢，所以加亚硝酸钠溶液的时候要慢，以免亚硝酸钠积聚，分解放出NO和NO2。

六.数据处理苯胺合成均溴苯实验设计一、实验目的1、学习由苯胺制备1,3,5—三溴苯的原理和方法2、进一步熟悉和掌握减压抽滤，冷却结晶的操作方法二、实验原理1、芳胺的卤代反应氨基是一个强活化基，所以苯胺极易发生芳香亲电取代反应，苯胺直接卤代时，除与碘反应能生成对碘苯胺外，氯化或溴化反应都直接生成 2,4,6-三卤苯胺，很难使反应停留在一氯代或一溴代的阶段。

2、芳胺的重氮化反应芳香族伯胺在强酸存在下与亚硝酸反应，生成重氮盐，称为重氮化反应3、去氨基还原反应—重氮基被氢原子取代芳香重氮盐与次磷酸(H3PO2)或乙醇反应，重氮基被氢原子取代，由于重氮基来自氨基，因此该反应常称为去氨基还原反应：三、药品与试剂苯胺，40%的溴水，浓盐酸，25%的亚硝酸钠溶液，碘化钾试纸，次磷酸水溶液四、实验内容和步骤用量筒量取8ml苯胺于锥形瓶中，并加入18ml 40%的溴水，充分振荡，立即生成三溴苯胺的白色沉淀。

待反应完全后，将三溴苯胺倒入布氏漏斗中进行减压抽过滤，得到三溴苯胺的白色粉末。

将白色粉末置于烧杯中，并加入过量的浓盐酸，用玻璃棒充分搅拌，把烧杯浸入冰水浴中冷至0℃到5℃，在慢慢滴加25%的亚硝酸钠溶液，边加边搅拌，直至溶液对淀粉碘化钾试纸呈蓝色为止，即得到重氮盐溶液。

然后往重氮盐溶液中加入一定量的次磷酸水溶液，充分反应后进行冷却结晶，直至析出淡黄色晶体即为均溴苯。

五、注释1、重氮化反应不是离子反应，作用较慢，所以加亚硝酸钠溶液时要慢，以免亚硝酸钠积聚，分解放出一氧化氮和二氧化氮。

2、苯胺有毒，使用时应注意。

班级：中药分析班姓名：王钰乐学号：20105141051。