第31讲高分子有机合成与推断
1. (2018·广东韶关二模)H是合成抗炎药洛索洛芬钠的关键中间体,它的一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1) 质谱仪检测A的质谱图中,最大质荷比的数值是。

G中官能团名称是。

(2) B的结构简式为。

(3) 反应②的反应类型为。

反应④的化学方程式为。

(4) 写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式: 。

Ⅰ.能与FeCl3溶液发生显色反应
Ⅱ.能发生银镜反应
Ⅲ.核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6∶2∶1∶1
(5) 仿照H的合成路线,设计一种由合成的合成路线。

2. (2018·湖南常德一模)芳香烃A可以合成扁桃酸也可以合成H。

以下是合成线路(部分产物、反应条件已略去):
已知:
Ⅰ.R—CHO+HCN
Ⅱ.R—CN R—COOH
Ⅲ.R1—CHO+H2O
Ⅳ.D的相对分子质量为137
请回答下列问题:
(1) 扁桃酸中含氧官能团的名称是;物质B 的结构简式为。

(2) 上述①⑥反应中属于取代反应的有。

(3) 关于H物质,下列说法正确的是(填字母)。

A. 所有碳原子可能处于同一平面
B. 可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应
C. H与G都能与新制Cu(OH)2加热反应
(4) 写出反应⑥的化学方程式: 。

(5) X是扁桃酸的同分异构体,1 mol X可与2 mol Na2CO3反应,其核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为
3∶2∶2∶1,其结构简式为(任写两种)。

(6) 请结合所学知识和上述信息,写出由A和乙醛为原料(无机试剂任用)制备肉桂醛()的合成路线流程图。

3. (2018·山东菏泽期末)有机物G是一种常见的食用香料。

实验室由链状二烯烃A制备G的合成路线如下:
回答下列问题:
(1) A的结构简式为,D的化学名称是。

(2) ③的化学方程式为。

(3) ④的反应试剂和反应条件分别是,⑤的反应类型是。

(4) F中官能团名称为,G的分子式为。

(5) H是E的同分异构体,其分子中含有苯环,苯环上只有2个取代基且处于对位,遇氯化铁溶液显紫色,则H 可能的结构有种。

(6) 已知:①反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化;
②RHC CHR'RCHO+R'CHO(R、R'代表烃基或氢原子)。

写出由有机物A制备的合成路线。

(无机试剂任选)
4. (2018·河北沧州期末联考)下面是以有机物A合成聚酯类高分子化合物F的路线。

已知:
回答下列问题:
(1) A生成B的反应类型为,C中的官能团名称为。

(2) D与NaOH水溶液反应的化学方程式为。

(3) ①E生成F的化学方程式为。

②若F的平均相对分子质量为20 000,则其平均聚合度为(填字母)。

A. 54
B. 108
C. 119
D. 133
(4) E在一定条件下还可以合成含有六元环状结构的G。

G的结构简式为。

(5) 满足下列条件的C的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①含有1个六元碳环且环上相邻4个碳原子上各连有一个取代基
②1 mol 该物质与斐林试剂反应产生2 mol砖红色沉淀
(6) 写出用为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。

5. (2018·开封调研)G是医药上常用的一种药剂,合成路线如下图所示。

其中A是相对分子质量为58的链状烃,其核磁共振氢谱上的峰面积之比为9∶1,G为五元环状有机化合物。

A B C(C4H10O)D
F G
已知:①R'—CH2—CHO+RCH2—CHO
②RCN在酸性条件下水解变成RCOOH。

(1) D分子中含有的官能团名称是。

(2) B→D反应过程中涉及的反应类型有。

(3) A的结构简式为;E的结构简式为。

(4) F→G的化学方程式为。

F能发生缩聚反应,则生成链节的主链上有四个碳原子的高分子化合物的结构简式为。

(5) 同时满足下列条件的G的同分异构体有种(不包括立体异构)。

①能发生银镜反应②能与NaHCO3发生反应
其中核磁共振氢谱为4组峰的结构简式为。

6. (2018·广东六校联盟二模)福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物,可通过以下方法合成:
(1) 福酚美克中的含氧官能团有和(填名称)。

(2) C→D的转化属于(填反应类型)反应。

(3) 上述流程中设计A→B步骤的目的是。

(4) A与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为。

(5) A的同分异构体X满足下列条件:
Ⅰ.能与NaHCO3反应放出气体Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应
符合上述条件的同分异构体有种。

其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为。

(6) 参照上述合成路线和信息,以乙醛为原料(无机试剂任选),设计制的合成路线。

7. (2018·广东中山模拟)二苄叉丙酮、苯甲醛缩乙二醇均是常见的香料,可通过下列途径合成,合成路线如下:
已知:烃A的相对分子质量为42,无环状结构。

回答下列问题:
(1) B的名称为;E中含氧官能团是(填名称)。

(2) ④的反应类型是;写出反应③的化学方程式: 。

(3) A的加聚产物的结构简式是。

(4) G的芳香族同分异构体中能发生银镜反应和水解反应的有种,其中核磁共振氢谱只有四组峰的同分异构体结构简式为。

(5) 参照上述合成路线,以甲醛、乙醛及二苄叉丙酮合成(无机物任选)。

8. (2018·广州3月模拟)化合物G是一种具有多种药理学活性的黄烷酮类药物。

实验室由芳香化合物A制备G的合成路线如下:
已知:+R″CHO+H2O
回答以下问题:
(1) A中的官能团名称为。

E的分子式为。

(2) 由A生成B和由F生成G的反应类型分别是、。

(3) 由C生成D的化学方程式为。

(4) G的结构简式为。

(5) 芳香化合物X是B的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol X可与4 mol NaOH反应,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为3∶2∶2∶1。

写出一种符合要求的X的结构简
式: 。

(6) 写出由环戊烯和正丁醛为原料制备化合物的合成路线(其他无机试剂任选)。