天然药物化学模拟试卷A《天然药物化学》模拟试卷A一、选择题[1-30] （共60分，每题2分）1．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的A. 比重不同B. 分配系数不同C. 分离系数不同D. 萃取常数不同E. 介电常数不同2．原理为氢键吸附的色谱是A. 离子交换色谱B. 凝胶滤过色谱C. 聚酰胺色谱D. 硅胶色谱E. 氧化铝色谱3．分馏法分离适用于A. 极性大成分B. 极性小成分C. 升华性成分D. 挥发性成分E. 内脂类成分4．聚酰胺薄层色谱，下列展开剂中展开能力最强的是A. 30％乙醇B. 无水乙醇C. 70％乙醇D. 丙酮E. 水5．可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是A. 乙醚B. 醋酸乙脂C. 丙酮D. 正丁醇E. 乙醇6．红外光谱的单位是A. cm-1B.nmC. m/zD. mmE. δ7．生物碱沉淀反应的条件是A. 酸性水溶液B. 碱性水溶液C. 中性水溶液D. 盐水溶液E. 醇溶液8．下列生物碱碱性最强的是A. 莨菪碱B. 东莨菪碱C. 山莨菪碱D. N-去甲基莨菪碱E. 樟柳碱9．溶解游离亲脂性生物碱的最好溶剂为A. 水B. 甲醇C. 正丁醇D. 氯仿E. 苯10．游离麻黄碱所具有的性质是A. 黄色B. 升华性C.挥发性D. 发泡性E. 溶血性11．最难被酸水解的是A. 氧苷B. 氮苷C. 硫苷D. 碳苷E. 氰苷12．提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的A. 硫酸B. 酒石酸C. 碳酸钙D. 氢氧化钠E. 碳酸钠13．大黄根在新鲜植物体的生长阶段，夏季存在的主要成分类型是A. 蒽醌类B. 蒽酮类C. 蒽酚类D. 氧化蒽酚类E. 蒽二酚类14．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷的5% Na2CO3水溶液萃取，碱水层的成分是A. B.C.O OHOHOOH OHOO OHD. E.O OHOH OCH3OH15．在羟基蒽醌的红外光谱中，有1个羰基峰的化合物是A. 大黄素B. 大黄酚C. 大黄素甲醚D. 茜草素E. 羟基茜草素16.下列黄酮类型酸性最强的是A. 7-OH黄酮B. 4′-OH黄酮C. 7，4′-二OH黄酮D. 5，6-二OH黄酮E. 6，8-二OH 黄酮17．四氢硼钠反应用于鉴别A．黄酮、黄酮醇B．异黄酮C．查耳酮D．花色素E．二氢黄酮、二氢黄酮醇18．硅胶吸附TLC，以苯-甲酸甲酯-甲酸（5︰4︰1）为展开剂，下列化合物R f值最大的是A．山奈素B．槲皮素C．山奈素-3-O-葡萄糖苷D．山奈素-3-O-芸香糖苷E．山奈素-3-O-鼠李糖苷19．1H-NMR中，推断黄酮类化合物类型主要是依据A．B环H-3′的特征B．C环质子的特征C．A环H-5的特征D．A环H-7的特征E．B环H-2′和H-6′的特征20. 黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是A．酸提碱沉B．碱提酸沉C．沸水提取D．乙醇提取E．甲醇提取21．香豆素的基本母核为A. 苯并α-吡喃酮B. 对羟基桂皮酸C. 反式邻羟基桂皮酸D. 顺式邻羟基桂皮酸E．苯并γ-吡喃酮22．鉴别香豆素首选的显色反应为A. 三氯化铁反应B. Gibb’s反应C. Emerson反应D. 异羟肟酸铁反应E. 三氯化铝反应23. 挥发油折光率一般在：A. 1.330～1.430B. 1.440～1.530 C. 1.430～1.610D. 1.510～1.610E. 1.330～1.61024．分离挥发油中的羰基成分，常采用的试剂为：A. 亚硫酸氢钠试剂B. 三氯化铁试剂C. 2％高锰酸钾溶液D. 异羟肟酸铁试剂E. 香草醛浓硫酸试剂25．不符合甾体皂苷元结构特点的是A. 含A、B、C、D、E和F六个环B. E环和F环以螺缩酮形式连接C. E环是呋喃环，F环是吡喃环D. C10、C13、C17位侧链均为β-构型E. 分子中常含羧基，又称酸性皂苷26．可用于分离甾体皂苷和三萜皂苷的方法是A. 正丁醇提取法B. 明胶沉淀法C. 分段沉淀法D. 胆甾醇沉淀法E. 乙醇沉淀法27．甲型强心苷甾体母核的C-17位上连接的基团是A. 甲基B. 五元饱和内酯环C. 五元不饱和内酯环D. 六元饱和内酯环E. 六元不饱和内酯环28．水解强心苷不使苷元发生变化用A. 0.02~0.05mol/L盐酸B. 氢氧化钠/水C. 3～5%盐酸D. 碳酸氢钠/水E. 氢氧化钠/乙醇29.强心苷甾体母核的反应不包括A. Tschugaev反应B. Salkowski 反应C. Chloramine T反应D. Raymond反应E. Liebemann-Burchar d反应30. 在水液中不能被乙醇沉淀的是A. 蛋白质B. 多肽C. 多糖D. 酶E. 鞣质二、名词解释[1-5]（共10分，每题2分）1. 有效成分2. 生物碱3. pH梯度萃取法4. 系统预试验5. 脑三、填空题[1-5]（共10分，每题2分）1. 天然药物化学成分的主要分离方法有：、、、、、及等。
2. 游离香豆素及其苷分子中具有结构，在中可水解开环，形成易溶于的，加又环合成难溶于的而沉淀析出。
此反应具有性。
可用于香豆素及其内酯类化合物的鉴别和提取分离。
3. 羟基蒽醌衍生物在紫外光谱上共有五个吸收谱带，第Ⅰ峰波长为nm，第Ⅱ峰波长为nm，第Ⅲ峰波长为nm，第Ⅳ峰波长为nm，第五峰为nm 以上。
蒽醌的紫外光谱中第Ⅱ、Ⅳ峰是由结构中部分引起的，第Ⅴ、Ⅲ峰是由部分引起的。
4. 天然游离香豆素大多有气味，小分子游离香豆素具有性和性，能随蒸馏。
游离香豆素为化合物，一般水，甲醇、乙醇、氯仿、乙醚、苯等有机溶剂，沸水。
5. 生物碱的碱性按pKa的大小顺序一般是＞＞＞＞＞＞＞。
四、简答题[1-5]（共20分）1．写出小檗碱的结构式，简述从黄连中提取小檗碱的工艺。
（6分）2. 如何用化学方法鉴别6，7-二羟基香豆素和7-羟基-8-甲氧基香豆素？（2分）3. 某挥发油中含以下几种成分，如采用硅胶薄层检识，以醋酸乙酯-石油醚展层，试写出各成分R f值大小排列顺序。
（2分）O OH OCOCH3OHA．B．C．D．E．4. 比较下列蒽醌的酸性强弱，并利用酸性的差异分离他们，写出流程。
（5分）A. 1，4，7-三羟基蒽醌B. 1，5-二OH-3-COOH蒽醌C. 1，8-二OH蒽醌D. 1-CH3蒽醌5. 天然药物黄花中得到一蒽醌化合物：为黄色结晶，mp.243～244℃，分子式为C16H12O6（M+300）。
溶于5％氢氧化钠水溶液呈深红色，不溶于水，可溶于5％碳酸钠水溶液。
与醋酸镁反应呈橙红色，与α-萘酚-浓硫酸不发生反应。
主要光谱峰特征为：IR：3320cm-1 1655cm-1 1634cm-11HNMR：δppm：3.76（3H，单峰）、4.55（2H，单峰）、7.22（1H，双峰，J=8Hz）、7.75（1H，双峰，J=8 Hz）、7.61（1H，多重峰）、7.8（1H，单峰）试分析其结构式。
（5分）参考答案一、选择题A型题1. B2. C3. D4. D5. D6. A7. A8. A9. D 1 11.D 12.C 13.A 14.A 15.E 16.C 17.E 18.A 19.B 221.A 22.D 23.C 24.A 25.E 26.D 27.C 28.A 29.D 3二、名词解释1. 有效成分是指经药理和临床筛选具有生物活性的单体化合物，能用结构式表示，并具一定物理常数。
2. 是天然产的一类含氮有机化合物，大多数具有氮杂环结构，呈碱性并有较强的生物活性。
3. 是指在分离过程中，逐渐改变溶剂的pH酸碱度来萃取有效成分或去除杂质的方法。
4. 用简便、快速的方法，对天然药物中各类化学成分进行比较全面的定性检查。
5. 挥发油在常温下为透明液体，低温时某些挥发油中含量高的主要成分可析出结晶，这种析出物习称为脑。
三、填空题1. 系统溶剂分离法两相溶剂萃取法沉淀法盐析法分馏法结晶法色谱法2. α，β-不饱和内酯稀碱溶液水顺邻羟基桂皮酸盐酸酸化水内酯可逆性3. 230 240～260 262～295 305～489 400 苯酰基对醌4. 芳香挥发升华水蒸气亲脂性不溶或难溶于 易溶于 可溶于5. 胍基 季铵碱 脂肪胺基 脂氮杂环 芳胺 芳氮杂环 多氮同环芳杂环 酰胺基。
四、简答题1. 答：2. 答：分别取6，7-呋喃香豆素和7，8-呋喃香豆素样品于两支试管中，分别加碱碱化，然后再加入Emerson 试剂，反应呈阳性者为7，8-呋喃香豆素，阴性者为6，7-呋喃香豆素。
3. 答：其R f 值大小排列顺序：D ＞E ＞B ＞A ＞C4. 答： 黄连粗EtOH 温EtOH 浓放置、滤加浓HCl 、滤液 黄色沉N +O O 33OH -酸性顺序为B ＞A ＞C ＞D 。
分离流程为：5. 答：结构推测如下：（1）黄色结晶，mp .243～244℃，溶于5%氢氧化钠水溶液呈深红色，与α-萘酚-浓硫酸不发生反应，不溶于水，提示为游离蒽醌化合物。
（2）可溶于5%碳酸钠水溶液，提示有β-酚羟基。
与醋酸镁反应呈橙红色，提示也具有α-酚羟基。
（3）IR ：1655cm -1 1634cm -1为两个羰基总蒽醌乙醚液5%NaHCO 3萃取3溶液苯层Na 2CO 3苯层沉淀酸化A 5%Na 2CO 35%KOH 苯层沉淀B 萃取DC峰，1655cm-1为正常未缔合的羰基峰，1634cm-1为缔合的羰基峰，相差21 cm-1，示有一个α-酚羟基。
（4）1HNMR示有4个芳氢，其中3个为相邻状态，即7.22（1H，双峰，J=8Hz）、7.75（1H，双峰，J=8Hz）、7.61（1H，多重峰），另一个7.8（1H，单峰）为孤立芳氢，因此，该蒽醌应有4个取代基，分布于两侧苯环上，其中一个苯环上有邻三取代，另一苯环应取代在α位。
（5）1HNMR，3.76（3H，单峰）显示有一个-OCH3，在4.55（2H，单峰）显示有一个-CH2OH综合分析结果：该化合物为游离蒽醌，取代基分别为：1个α-OH，1个β-OH，1个-CH2OH，1个-OCH3，其中3个取代基在一侧苯环相邻位置上，另一个苯环上的取代基在α上。
因此推测该化合物可能为2,8-二羟基-1-甲氧基-3-羟甲基蒽醌或2,5-二羟基-1-甲氧基-3-羟甲基蒽醌。
结构为：OOHOHOCH3CH2OHOOH OCH3OHCH2OH。