实验流程
维生素B1，四丁基溴化铵，水 搅拌，加乙醇
黄色混合溶液 冰水浴冷却，5~10分钟内滴加事先 冰水浴冷却的氢氧化钠溶液
黄色混合液（pH=9~10）
加入苯甲醛，加热（60~75 oC），保持pH=9~10 橘黄色混合液
冷却得白色结晶 抽滤，冷水洗，得粗产物
重结晶
称重，测熔点，薄层析检测纯度
薄层析（TLC）
Note： a 点样的浓度要控制适当 b 点的斑点较小时，展开的 TLC分离较好
薄层析（TLC）
二、TLC过程 2 展开：将点好的薄层板放在盛在有展开剂的展缸中，展开剂在 薄层板上缓慢前进，前进一定的距离之后，样品组分因移动速度 不同而彼此分离。
Note： 展开剂的高度不要没过 点板原点
怎样选择展开剂？
薄层析（TLC）
三、展开剂的选择 1、对样品各成分要有良好的溶解性 2、必须能够将混合物中各组分有较好的分离 常用展开剂的极性大小顺序是：石油醚<正己 烷<二氯甲烷<乙醚<四氢呋喃<乙酸乙酯<丙酮 <正丙醇<甲醇<水 常用的混合展开剂：DCM/Hex，EA/Ether， EA/DCM, EA/CH3OH等 3、展开剂要使待测组分的Rf值在0.2~0.8之间
1.56 300 360 易溶
微溶 不溶
溴化铵
安息香 212.24 白色晶体
1.31 137 344 不 溶 冷 水 可溶 微溶
微溶热水
实验的关键和注意事项
1. VB1在氢氧化钠溶液中噻唑环易开环失效，因此实验 前辅酶VB1以及氢氧化钠溶液必须用冰水冷透
2. 反应过程中，反应液温度不能超过 80oC，保持在6075oC
薄层析（TLC）
四、薄层析的用途
反应有无新点产生 原料有无剩余，剩余多少 反应是否完全 综合判断反应如何后处理
思考题
①为什么VB1和氢氧化钠溶液需要事先冷却？为什 么整个过程都需要调节体系的PH在8-10之间呢？ ②造成本次实验产率低的原因有哪些? ③若反应混合液冷却至室温后不能析出晶体该如何 处理? ④ 怎么利用薄层析监测实验的进程？
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1
学习以辅酶VB1为催化剂的安息香缩合 反应的原理和实验方法
2 了解酶催化反应的特点
3
熟练掌握固态有机化合物的分离、 提纯的方法
THANK YOU FOR YOUR LISTENTING
实验原理
维生素Bபைடு நூலகம்的结构
具有较强的 酸性
VB1又称硫胺素或噻胺，是一种重要的辅酶
优点：无毒，反应条件温和，产率较高
环保高效
反应机理
实验药品
10.5 g (10 mL, 100 mmol) 苯甲醛，1.75 g (5.8 mmol) 维生素B1， 95%乙醇/水，10%氢氧化钠溶液，0.2 g (0.6 mmol) 四丁基溴化 铵。
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综合有机化学实验
安息香的辅酶合成
安息香的应用简介 安息香：
防腐剂
制药工业
生产聚酯催化剂
安息香
有机合成
粉末涂料防缩孔剂
感光树脂的光敏剂
主要内容
实验目的和要求 实验原理 实验装置 实验步骤 实验关键和注意事项
5 薄层析跟踪实验
思考题
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4
熟练掌握薄层析（TLC）跟踪和监测实 验的方法
实验原理
两分子芳香醛在氰化钠（钾）或维生素B1的作用下， 分子间发生缩合反应生成α-羟基酮-二苯羟乙酮（也 称安息香）的反应，称为安息香缩合反应
氰化物有剧毒，维生素B1催化条件温和，环保高效。 本实验采用具有生物活性的辅酶维生素B1来催化合成 安息香
实验目的和要求
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再加入0.2 g四丁基溴化铵和15 mL 95%的乙醇，搅拌混合均匀，放入冰水浴中， 此时是黄色混合溶液（图1）； ②将事先冷却的5 mL 10%的氢氧化钠溶液置于滴液漏斗中，往体系中缓慢滴加， 随时检测体系的PH值在9-10之间，10 min左右滴加完毕。 ③再加入10 mL苯甲醛，加热，使反应的温度在60~75 oC，此反应过程中要用氢 氧化钠溶液调节PH值维持在9~10，此时溶液是橘黄或橘红的均相混合液（图 2）。薄层析点板检测反应何时结束实验。 ④反应结束后，冷却，析出浅黄色结晶体（图3），减压抽滤，用冷水洗涤掉表 面的水溶性杂质，再用少量的乙醇进行洗涤。 ⑤用95%乙醇重结晶提纯产品，烘干后再次称重计算产率，测熔点，并点板检 测纯度
3. pH值是本实验成败的关键，太高或太低均影响收率， 实验中要不断的检测反应的pH值为保持在9-10
实验装置
气体吸收 置
加热源使用水浴锅或 者加热套
氢氧化钠采用滴加的 方式缓慢加入蒸馏反装应置体系
充分搅拌，避免局部 温度过高或碱性太强
实验步骤
①将1.75g维生素B1和5 mL水加入三口圆底烧瓶中，使VB1完全溶解在水中，
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名称
相 对 分 性状 子量
相 对 熔 点 沸 点 溶解度/(g/100mL溶剂)
密度 /oC /oC 水
醇醚
苯甲醛 106.13 无色液体
1.04 -26 179.1 0.3
∞∞
维 生 素 300.81 白 色 晶 体 ， 盐
245
易溶
微溶 不溶
B1
酸盐为白色粉
末，在碱性或
高温下易分解
四 丁 基 154.05 白色晶体
一、原理和特点 原理： 利用吸附剂（硅胶）对样品中各组分吸附能 力不同及展开剂对它们的解吸附能力的不同， 使各组分达到分离的目的。 特点： 微量、快速、简单
薄层析（TLC）
二、TLC过程 1 点样：取少量样品于小离心管中，加溶剂（二氯甲烷等）溶解， 用毛细管蘸取液体轻轻点在硅胶板上，点样的原点尽量小而圆， 一般斑点直径大于2 mm，不宜超过5 mm，底边距离1-2 cm即可， 原点和原点的间距1 mm左右即可，原点与玻璃边缘距离至少1 cm。
展开剂
b a
Rf = a/b
薄层析（TLC）
四、TLC的显色 1、如果样品本身有颜色，就可直接观察它的斑点； 2、如果样品本身无色，可先在紫外灯光下观察有无 荧光斑点（有苯环的物质都有），用铅笔在薄层板 上划出斑点的位置； 3、对于在紫外灯光下不显色的，可放在含少量碘蒸 气的容器中显色来检查色点（许多化合物都能和碘 成黄棕色斑点），显色后用铅笔标出斑点位置。