OCHCOOR CH3 OCHCOOR CH3
CH3 C HO H COOH ROH H+ HO
CH3 C PTSC H COOR H3C SO 2O
CH3 C H COOR
L－乳酸
CH3 C H3C SO 2O H COOR H
RO OH
CH3 C
脱保护
CH3 O OR H C O COOR OH
氰氟草酯
高氟毗禾灵
O
N
O O O
O
喹禾糠酯
Cl
N
APP类除草剂

芳氧苯氧丙酸类（APP）
X
A
O
B
R1 O C COOR R2
Y
CH3CO HON CH3C H2N
OK + XCHCOOR CH3
CH3CO
OCHCOOR CH3
H2NOH H3O +
Beckman OCHCOOR CH3CONH Rearrange CH3 NaNO 2 OCHCOOR HOSO 3N N H2SO 4 CH3 HO OCHCOOR CH3
第五章 5.1
官能团引入和转换 取代反应
5.2
5.3
加成反应
氧化和还原
5.1 取代反应
芳环上的取代
E
A
亲电取代：
----苯环上氢
亲核取代
----苯环上卤素等
常规的取代： 傅氏烷基化 傅氏酰基化 磺化 卤代 硝化
亲电取代
注意苯环上氢被替换为烃基或酰基：
R
O R
亲核取代
--苯环上卤素等被取代
SOCl2
O Cl
NH2
NH O
LiAlH4
NH
另一种多取代的控制
CH3
CHO
CHCl2
CH3 Cl2
CH2Cl
Cl2
CHCl2
1
2
Cl2
CCl3
3
立体化学问题
例：
CH3-(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸酯
F N C O OCHCOOCH2CH2CH2CH3 CH3
Cl CF3 N O O H O OCH3 CH3

5.3
氧化和还原
立体化学问题1
２．环的骈联
COOR
5.2
例：
加成反应
OH O O
OH CHO HO COOH HO
_
+
CO2H
_ CN
CH2O
+
H
CHO
OH CH2O CHO K2CO3 CHO OH KCN OH CN
OH H2O OH COOH HCl
OH
O
O
颠茄碱 Willstatter 1896年 21步 0.75％
OCH3 d
b c
a b c
NO2
a
Cl
Cl CH3O ＋
O N
H3CO Cl O N+ 慢 O Cl
O–
Cl
OCH3 NO2
Cl
亲核取代
1，芳环上
2，饱和碳上 3，立体化学问题
O
多取代的控制问题
以前的例子：
NH
NH
NH2 + Br
NH2 RBr
NHR RBr
NR2 +
N R3Br
+
-
O COOH
Cl
OH
例：
OH O Cl O NH2 NH Cl
+
NH2CONH2
OH O O NH2 NH Cl
+
NH2CONH2
另一种方法：
NH2
NaNO2,HCl
N2Cl
HO
Cl
Cl N
OH N
Na2S2O4 , 2H2O
Cl
OH NH2
Cl
NO2
OH
KOH , H2O 甲醇
Cl Cl
NO2
d
"for his researches on plant pigments, especially chlorophyll"
叶绿素


维尔斯塔特是德国有机化学权威，叶绿素晶体结构的发现者。 1872年8月13日出生于德国，犹太人。从小喜欢栽花种树，希望 把植物的一切搞清楚。 进入慕尼黑大学后，在贝耶尔实验室当助手，得到贝耶尔的 严格培训，对生物碱（如古柯碱、颠茄碱、莨菪碱、托品酸、芽 子碱）进行深入研究，并合成了甜菜碱。他和助手化了20年时间 对叶绿素进行净化提纯，得到了纯净的叶绿素，并确定了它的化 学成份和晶体结构。出版了“叶绿素研究”一书（1913年）。后 来又对花色素进行研究，阐明了花色不同是由于酸碱条件不同而 引起的，又确定了纤维素、淀粉的通式等，由于以上这些出色的 工作，于1915年获诺贝尔化学奖。 为逃避希特勒对犹太人的迫害，他离开德国逃亡到瑞士。 1942年8月3日因心脏病发作在瑞士逝世，终年70岁。