浓H 2SO 4 170℃ 催化剂 △ Ni △ 浓H 2SO 4 △
乙酸、乙酸酐
△ NaOH △
有机推断题专题复习
一、有机推断题的特点）
1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。

2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)；另一类则通过提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。

二、有机推断题的解题思路
1、首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络
（常考转化途径中的反应条件）
[条件1] 光 照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。

如：①烷烃的取代；芳 香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。

[条件2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。

[条件3] 或 为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C 、C=O 、C ≡C 的加成。

[条件4] 是①醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；
③酯化反应的反应条件。

此外酯化反应的条件还可以是：
[条件5] 是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。

Cu 或Ag
△
NaOH 醇溶液 △ 浓NaOH 醇溶液 △
稀H 2SO 4
△
[ O ] 溴水 溴的CCl 4溶液
KMnO 4(H +) 或 [ O ]
[条件6]
或 是卤代烃消去HX 生成不饱和烃的反应条件。

[条件7] 是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解
[条件8] 或 是醇氧化的条件。

[条件9] 或 是不饱和烃加成反应的条件。

[条件10] 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH ）。

[条件11]显色现象：苯酚遇FeCl 3溶液显紫色；
与新制Cu （OH ）2悬浊液反应的现象：1沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在2沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在，3加热后有红色沉淀出现则有醛基存在
2 审清题意,弄清题目的来龙去脉，积极寻找突破口，巧妙选择顺推或逆推。

【例题1】
实验表明：
（1）D 既能发生银镜反应，又能与金属钠放出氢气；
（2）核磁共振氢谱表明F 分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1； （3）G 能使溴的四氧化碳溶液褪色； 根据以上信息回答下列问题：
（1）A 的结构简式为 ，由A 生成B 的反应类型是 ； （2）D 的结构简式为 ；
（3）由E 生成F 的化学方程式 ；E 中的
官能团有 （填名称），与E 具有相同官能团的同分异构体还有 （任写两个，不考虑立体结构）。

＝CH 2 浓H 2SO △
【例题2】通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：
已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。

原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍，E能与NaOH溶液反应，F转化为G时，产物只有一种结构，且G能使溴水褪色。

现有下图所示的转化关系：
回答下列问题：
（1）写出下列所属反应的基本类型：②，④。

（2）写出A、B的结构简式：A ，
B 。

（3）写出下列化学方程式：反应②。

反应③。

3 【课堂总结】解有机推断题的方法与技巧
1 审题──仔细读题，明确已知条件，挖掘隐蔽条件。

2 找突破口──分析结构特征、性质特征、反应条件、实验现象等，确定某物质
或官能团的存在。

3 推断──用顺推、逆推、双推、假设法等得出初步结论。

4 规范表达──正确书写有机物的结构简式，化学方程式等。

【挑战高考】 根据下列图示填空：
（1）化合物A 含有的官能团是 、 、 （填名称） （2）B 在酸性条件下与Br 2反应得到E ，E 在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F ，由E 转变成F 时发生两种反应类型分别是 。

（3）D 的结构简式为 。

（4）1molA 与2molH 2反应生成1molG ，其反应方程式是 。

（5）与A 具有相同官团的A 的同分异构体的结构简式是 。

课后作业： H 是一种香料，可用下图的设计方案合成。

已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：
—CH 2—CH 2X
R —CH=CH 2 （X 为卤素原子） —CHX —CH 3
②在不同的条件下，烃A 和等物质的量HCl 在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B ，也可以生成含有两个甲基的F 。

（1）D 的结构简式为 。

（2）烃A →B 的化学反应方程式
为 。

（3）F →G 的化学反应类型是 。

（4）E+G →H 的化学反应方程式为 。

（5）H 有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯化物有两种的是： 。

（用结构简式表示）。