第3章 醌类化合物一、选择题1．羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝～蓝紫色的是A. 1,8-二羟基蒽醌B.1,4-二羟基蒽醌C. 1,2-二羟基蒽醌D. 1,4,8-三羟基蒽醌E.1,5-二羟基蒽醌2．中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于A. 苯醌类B. 萘醌类C. 菲醌类D. 蒽醌类E. 二蒽醌类3．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷的5% Na 2CO 3水溶液萃取，碱水层的成分是A. B. C.O O O H OHO O O H O H O O O HO HD. E.O O O H O H O O C H 3O H4．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用5％NaHCO 3水溶液萃取，碱水层的成分是 O O O H O H COOHO O O H OHO O O HO H A. B. C. O O O H O H O OCH3O HD. E.5. 能与碱液发生反应，生成红色化合物的是A. 羟基蒽酮类B. 羟基蒽醌类C. 蒽酮类D. 二蒽酮类E. 羟基蒽酚类6．番泻苷A 属于何种衍生物A. 大黄素型蒽醌B. 茜草素型蒽醌C. 二蒽酮D. 二蒽醌E. 蒽酮7．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是A. 菲格尔反应B. 无色亚甲蓝试验C. 醋酸铅反应D. 醋酸镁反应E. 对亚硝基二甲基苯胺反应8．下列游离蒽醌衍生物酸性最强的是9. 下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是O O OH OH O O OH OH O OO H OH O O OH OH A B C DO O O H OH O O O H O H O O O HO H O HA. B. C.O O O H O H O O CH 2OHO HO HD. E.10．下列蒽醌有升华性的是A. 大黄酚葡萄糖苷B. 大黄酚C. 番泻苷AD. 大黄素龙胆双糖苷E. 芦荟苷11.属于蒽醌的是 ，属于萘醌的是 ，属于二蒽酮的是 ，属于碳苷的是 ，属于菲醌的是。

A. 紫草素 B. 丹参醌 C. 大黄素 D. 番泻苷 E. 芦荟苷12.游离醌类化合物中，酸性强弱的顺序按照 ( )排列A. β-OH > α-OH > -COOHB. –COOH > β-OH > α-OHC. α-OH > β-OH > -COOHD. –COOH > α-OH > β-OH13.硬毛中华猕猴桃中含有下列几种成分，其酸性大小顺序为：A.④>③>②>①B.③>④>①>②C. ①>②>④>③D.④>③>①>②14.总游离蒽醌的醚溶液，用冷的5%Na2CO3水溶液粗可得到（）A、带1个α-OH蒽醌B、有1个β-OH羟基蒽醌C、有2个α-OH蒽醌D、1,8-二羟基蒽醌15.羟基蒽醌化合物的酸性与羟基数目和位置有关，酸性最弱的是（）A、1,8-二羟基蒽醌B、3,6-二羟基蒽醌C、1,7-二羟基蒽醌D、1,5-二羟基蒽醌16． 蒽酚衍生物一般只存在与新鲜药材中，储存二年上药材内几乎不再存在，其原因是（ ）A 、结合成苷B 、被氧化成蒽醌C 、聚合成二蒽酚衍生物D 、转化成蒽酮17. 芦荟苷按苷元结构应属于（ ）A ．二蒽酚B ．蒽酮C ．大黄素型D ．茜草素型E ．氧化蒽醌 O glu H HO OHCH 2OH18.能与碱液反应生成红色的化合物是（ ） A.黄芩素 B.香豆素 C.强心苷 D.皂苷 E.大黄素19.某成分做显色反应，结果为：溶于Na 2CO 3溶液显红色，与醋酸镁反应显橙红色，与α-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环，在NaHCO 3中不溶解。

此成分为O O O HO HC H3OO O HO HO H OO O HO HOglcA. B. C.OO O HOglc OO O HO HO HD. E.20.茜草素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（）A. 两个苯环的β-位B. 两个苯环的-α位C.在两个苯环的α或β位D. 一个苯环的α或β位E. 在醌环上21. 番泻苷A中2个蒽酮母核的连接位置为（）A.C1-C1’B. C4-C4’C. C6-C6’D. C7-C7’E. C10-C10’二、判断题1、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。

2、羟基蒽醌可分为大黄素型和茜草素型，前者分子中的羟基分布在两侧的苯环上，后者的分布在一侧的苯环上。

3、利用pH梯度萃取法从游离蒽醌的乙醚液中分离不同酸性的蒽醌，应采用碱性由强至弱的顺序。

三、填空1.天然醌类化合物主要类型有、、及。

2.萘醌化合物从结构上考虑可以有α(1,4)、β(1,2)及amphi(2,6)三种类型，但迄今为止从天然界得到的几乎均为___ ___。

3.根据分子中羟基分布的状况不同，羟基蒽醌可分为和两种类型。

4. 从大黄中提取游离蒽醌，常将药材先用一定浓度的硫酸加热，目的是 。

5. 蒽醌结构中羟基的数量和位置不同，与醋酸镁反应的结果也不同，一般具有结构，产生蓝～蓝紫色；具有 结构，产生红～紫红色； 的结构，产生橙红～红色。

6. Kesting-Craven 反应（与活性亚甲基试剂的反应）仅适用于醌环上有未被取代位置的__ __及_ ___类化合物，__ __类化合物则无此反应。

7. 新鲜大黄含有___ ______和__ _______较多，但它们在存放过程中，可被氧化成为蒽醌。

8. 试比较下列化合物的酸性大小： O O OH OH H 3COH O O OHOH CH 2OH O O OH OHOCH 3(1) (2) (3)酸性大小顺序：（ ）>（ ）>（ ）9. Feigl 反应是指醌类衍生物在碱性条件下加热能与 和反应生成紫色。

10.蒽酮类化合物常以试剂来检识。

11.蒽醌类是指具有___基本结构的化合物的总称，其中__位称为α位，__位称为β位。

12.某中药用10%H2SO4水溶液加热水解后，其乙醚萃取液加入5%NaOH水溶液振摇，则乙醚层由黄色褪为无色，而水层显红色，表示可能含有____成分。

四、问答1.醌类化合物分哪几种类型，写出基本母核。

2.简述醌类化合物酸性的特点及其规律。

3.为什么β-OH蒽醌比α-OH蒽醌的酸性大？4．比较下列蒽醌的酸性强弱，并利用酸性的差异分离他们，写出流程。

A. 1,4,7-三羟基蒽醌B. 1,5-二OH-3-COOH蒽醌C. 1,8-二OH蒽醌D. 1-CH3蒽醌5. 某中药主要含有大黄酸、大黄素、大黄素甲醚三种成分的氧苷，试完成下列问题。

（1）如何鉴定药材中含有该类成分？ （2）试设计从该中药中提取、分离三种苷元的流程。

6.比较下列化合物的酸性大小，并说明原因：A B7.蒽醌类化合物的酸性大小与与结构中的那些因素有关，其酸性大小有何规律？8.某中药中含有下列四种蒽醌，请用PH 梯度萃取法设计分离流程。

OOO HO HC O O HOOO HO C H 3C H 3O HO OOHOHOO OHABOOO HO C H 3C H 3O C H 3COOO HO HC H 3D9. 中药虎杖中含有大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、大黄素-8-D-葡萄糖苷、大黄素甲醚-8-D-葡萄糖苷、白藜芦醇、白藜芦醇葡萄糖苷等成分，试设计从虎杖中提取分离游离蒽醌的流程。

10.某中药中含有下列五种醌类化合物A~E ，按照下列流程图提取分离，试将每种成分可能出现的部位填入括号中。

中药材 粉碎，水蒸气蒸馏蒸馏液残渣（）CHCl3提取CHCl3液残渣5%NaHCO3萃取风干95%EtOH提取经SephadexLH-20 NaHCO3液CHCl3液70%MeOH洗脱酸化5%Na2CO3萃取分段收集黄色沉淀先出柱后出柱（）Na2CO3液CHCl3液（）（）（）OO H3CAOOOH OHOHH3CBOOOH OHCOOHCOOOH OGLcOH H3CDOOOH OGl c___G lcCOOH6 1E六、鉴别题1．O O HO H与OO HO与OO-gluOA B C2．O O HO H与OOCH3OHO HO HA B3．O O HO HO O HO HOOO HOO O HO-gluOOO-gluOa b c d e。