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二、常见生物标志化合物简介 2、无环异戊二烯类烷烃
尾 头 异戊间二烯（C5)
C15(法尼烷) 2,6,10-三甲基十二烷
C16(异十六烷) 2,6,10-三甲基十三烷
C18(降姥鲛烷) 2,6,10-三甲基十五烷 C19(姥鲛烷) 2,6,10,14-四甲基十五烷 C20(植烷) 2,6,10,14-四甲基十六烷
伽马蜡烷被认为来源于四膜虫中的四膜虫醇，该化合物为细胞膜类 脂，广泛分布于原生动物和光合作用细菌或其它生物体中。伽马蜡烷被 认为是咸水还原沉积环境的标志物，因此伽马蜡烷具有明显的生源意义。
在沉积物和原油中还鉴定出了其它五环三萜类。一般来说，除伽马 蜡烷外，其它均为高等植物成因。
二、常见生物标志化合物简介 3、萜类化合物
单萜———两个异戊二烯单位(C10) 倍半萜——三个异戊二烯单位(C15) 双萜———四个异戊二烯单位(C20) 三萜———六个异戊二烯单位(C30) 四萜———八个异戊二烯单位(C40)
在石油中最常见的萜烷有m/z191的五环三萜烷（藿烷与非藿烷）、 长链三环萜烷，m/z123的三环二萜烷、双环倍半萜烷。
二、常见生物标志化合物简介 3、萜类化合物
双环倍半萜
长链的二环倍半萜一般比较少见，多数为C14、C15和C16三个碳数分布。 关于倍半萜的成因，许多学者提出了不同的观点。Bendoraiห้องสมุดไป่ตู้is（1974）认 为它们可能来自有关的环状萜类生物或热降解；Alexander等（1983）认 为C15的4(H)-桉叶油烷与植物中的桉叶油醇有关，8(H)-锥满烷来源于细 菌中的锥满醇。Van Aarsen等（1987）和Noble等（1989）认为倍半萜类 可能与树脂有关。由此可见倍半萜类化合物可以指示不同的母质来源
生物标志化合物
•教学目的 掌握生物标志化合物的概念、类别、图谱识别和应用。 •主要内容 生物标志化合物的概念 生物标志化合物的类别 生物标志化合物的图谱识别 生物标志化合物的应用 •重点及难点——图谱识别及其应用
一、生物标志化合物的概念
（一）概念
生物标志化合物（Biomarkers ）是指沉积有机质、
长链三环萜烷
长链三环萜的结构特征是环上带有一个异戊二烯结构单元的长链，在油 和沉积物中广泛分布，一般以C19～C30为主，但在一些原油中也检测出了 C19～C45的三环萜，甚至碳数更高，可达C54。三环萜比藿烷抵抗生物降解 的能力更强，且它的出现意味着原油或沉积物的成熟度可能更高。
二、常见生物标志化合物简介 3、萜类化合物
四环萜烷
四环萜烷也较广泛分布于原油和岩石抽提物中。Aquino Neto等（1983） 认为这个系列的化合物由五环三萜烷类经热降解或生物降解而成。目前发 现的该系列化合物分布于C24～C27，有可能分布到C35（Peters等，1993）， 常以C24丰度最高。
二、常见生物标志化合物简介 3、萜类化合物
二、常见生物标志化合物简介 3、萜类化合物
演 化 途 径
二、常见生物标志化合物简介 3、萜类化合物
五环三萜烷——非藿烷系列
非藿烷结构的五环三萜烷化合物主要有奥利烷、羽扇烷、伽马蜡烷 等，它们一般都具有一定的生源意义。
18a(H)-奥利烷被认为是白垩系或更年青时代高等植物的标志物， 可能来源于桦木醇和被子植物中的五环三萜烯。
二、常见生物标志化合物简介 2、无环异戊二烯类烷烃
沉积物中姥鲛烷和植 烷来源于叶绿素的植醇 侧链，在含氧条件下植 醇先形成植烷酸，接着 脱官能团（脱羧基）形 成姥鲛烷；在还原条件 下，植醇保存iC20骨架， 加氢形成植烷。
二、常见生物标志化合物简介 2、无环异戊二烯类烷烃
三 萜 烷 （C 30） 尾-尾 连 接
一、生物标志化合物的概念
β-胡萝卜素
β-胡萝卜烷
CH3
CH3
H
CH3 H
H
H
H
HO
胆固醇（胆甾醇）
CH3 CH3
胆甾烷
二、常见生物标志化合物简介 1、正构烷烃
常见的生物标志化合物类型 包括正构烷烃、无环异戊二烯烷烃、萜烷、甾烷、以及芳烃化合物
1、正构烷烃
FID1 A, Front Signal (E:\BIYANG SAT\BIYANG 2009-04-17 07-55-35\XT5-373.D) pA
三环二萜类
二萜类广泛分布于高等植物，特别是树脂中，但在原油和烃源岩中二 萜类的报道较少，仅有的少数报道主要涉及加拿大马更些三角洲原油、澳 大利亚、印度尼西亚以及新西兰原油。有关二萜类的成因，许多学者都比 较一致地认为来源于树脂类化合物（Philp，1981；Sonwdon等，1980；王 铁冠等，1990）。目前在原油和沉积物中发现的二萜类化合物都具有松香 酸或海松酸结构。
头-尾 连接 角 鲨 烷 （C 30H 62) 二 倍 半 萜 （ C25）尾 -尾 连 接
五 甲 基 二 十 烷 （ C25H52)
二、常见生物标志化合物简介 2、无环异戊二烯类烷烃
三 萜 烷 （C 30）
丛 粒 藻 烷 （C 30 H 62 )
二、常见生物标志化合物简介 3、萜类化合物
“萜”，实际上是一种环状的异戊二烯类化合物，因为它的碳骨架 是由两个或更多个异戊二烯结构单元以头尾相连的形式组成的。
原油、油页岩、煤中那些来源于活的生物体，在有机质演化 过程中具有一定稳定性，没有或较少发生变化，基本保存了 原始生化组分的碳骨架，记载了原始生物母质的特殊分子结 构信息的有机化合物。因此，它们具有特殊的“标志作用”。
1936年德国科学家Treibs从石油和沉积物中检测出叶绿素和钒卟啉； 60年代初人们从石油中检测出植烷和姥鲛烷； 1964年英国科学家Eglinton最先提出“生物标志化合物”（Biological Markers）概念； 随后出现“化学化石”（Chemical Fossil）、“分子化石” （Molecular Fossil）、“分子标志物”（Molecular Markers）、“地 球化学化石” （Geochemical Fossil）等概念。