肉桂酸的制备
一、实验目的 实验目的 1、掌握由 Perkin 反应制备 α, β-不饱和酸的原理和方法。

2、进一步巩固回流、水蒸汽蒸馏、重结晶等基本操作。

二、实验原理 实验原理 肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体。

其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。

它在农用塑料和感光树脂等精 细化工产品的生产中也有着广泛的应用。

系统命名：3-苯基丙烯酸 属 α, β-不饱和酸 Perkin 反应：芳香醛和酸酐在碱性催化剂作用下，发生类似羟醛缩合的作用，生成 α, β-不饱和芳香酸的反应。

主反应：
碱催化剂一般为酸酐相应羧酸的钾盐或钠盐，本实验采用醋酸钾作为碱催化剂。

反应机理：
三、操作步骤


四、数据记录和处理 略 五、实验注意事项
．所用仪器必须是干燥的。

因乙酐遇水能水解成乙酸，无水 CH3COOK，遇水失去催化作用，影响反应进行。

无水碳酸钾也应烘干至恒重,


否则将会使乙酸酐水解而导致实验产率降低。

2．放久了的醋酐易潮解吸水成乙酸，故在实验前必须将乙酐重新蒸馏，否则会影响产率。

．久置后的苯甲醛易自动氧化成苯甲酸，这不但影响产率而且苯甲酸混在产物中不易除净，影响产物的纯度，故苯甲醛使用前必须蒸馏。

4．无水醋酸钾的吸水性很强，操作要快。

它的干燥程度对反应能否进行和产量的提高都有明显的影响。

制反应呈微沸状态，如果反应液激烈沸腾易使乙酸酐蒸气冷凝管送出影响产率。

6．在反应温度下长时间加热，肉桂酸脱成苯乙烯，进而生成苯乙烯低聚物。

7．反应物必须趁热倒出，否则易凝成块状。

的质量。

实验中视具体情况，反应时间可以延长，并用 TLC 技术进行反应过程跟踪。

明确水蒸气蒸馏应用于分离和纯化时其分离对象的适用范围，保证水蒸气蒸馏顺利完成。

浓硫酸的滴加要缓慢，要分批滴加。

多。

六、思考题 1．苯甲醛和丙酸酐在无水的 丙酸钾存在下相互作用得到什么产物？写出反应式？
．缩合反应宜缓慢升温，以防苯甲醛氧化。

反应开始后，由于逸出二氧化碳，有泡沫出现，随着反应的进行，会自动消失。

加热回流，控
．中和时必须使溶液呈碱性，控制 pH＝8较合适，不能用 NaOH 中和，否则会发生坎尼查罗反应。

生成的苯甲酸难于分离出去，影响产物
铬酸氧化醇是一个放热反应，实验中必须严格控制反应温度以防反应过于剧烈。

反应中控制好温度，温度过低反应困难，过高则副反应增
答： 2．反应中，如果使用与酸酐不同的羧酸盐，会得到两种不同的芳香丙烯酸，为什么？ 答：酸性条件下，羧酸盐自身也能形成碳负离子，因而反应体系中存在两种不同的碳负离子。

主要试剂及产品的物理常数： 文献值） （文献值 主要试剂及产品的物理常数： 文献值） （ 名 称 分 子 量 10 6.1 2 性 状 无 色 液 体 无 乙 酸 酐 色 10 2.0 8 刺 激 液 体 肉 桂 酸 无 14 8.1 6 色 结 晶 1.2 48 133 -13 4 300 1.3 900 1.0 82 138 -73 -14 0 ∞ ∞ ∞ 1.5 450 1.0 44 178 -26 -17 9 折 光 率 比 重 熔 点 ℃ 沸 点 ℃ 水 溶解度：克/100ml 溶剂 醇 醚
苯 甲 醛















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