有机流程专题
1．(2005·江苏)6—羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。

某实验室以溴代
甲基环已烷为原料合成6—羰基庚酸，请用合成反应流程图表示合成方案(注明反应条件)。

提示：①合成过程中无机试剂任选，
②已知：烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：
③合成反应流程图表示方法示例如下：
2．已知两个碳碳双键被一个碳碳单键隔开的烯烃叫做共轭烯烃。

共轭烯烃可通过1，4－加成反应成环。

例如：
实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：
CHO
现仅以丁二烯．．．．．
为有机原料，合成甲基环己烷，写出反应的流程图。

提示：①合成过程中无机试剂任选；②只选用本题提供的信息和学过的知识；③合成反应流程图表示方法示例如下：
3．已知反应
R CH 2
COOH ＋Cl R CH COOH ＋HCl
Cl
请设计合理方案以乙醇为原料合成H OCH 2C OH
O
n
(用合成路线流程图表示，
并注明反应条件)。

提示：①合成过程中无机试剂任选；
②Zn/H 2O ①O 2
＋ R 1 C ＝C R 2 H R 3 R 1 C ＝O R 2 H C ＝O R 3
反应条件
A
B C …… → H
反应物 反应条件
反应物 CH 2CH CH
CH 2
＋
CH 2CH 2
CH 2
CH CH
2
CH 2CH
2
＋
1，4－加成。

可简单表示为：
反应物 反应条件反应物 反应条件A
B
C ……
H
②合成路线流程图示例如下：
C 2H 5OH
浓硫酸
170℃
CH 2=CH
2
Br 2
CH 2CH 2Br
Br
4．已知：R －CH ＝CH 2
HBr 过氧化物
R －CH 2－CH 2－Br
请设计合理方案从
CHCH 3
COOH
Cl 合成
CH 2
CH 2O
C O
（用反应流程图表示，并注明反应条
件）。

例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
5．请用合成反应流程图表示出由CH 2Cl
和其他无机物合成
CH 2OH
OH
最合理的方案（不超过
4步），请在答题纸的方框中表示。

例：CH 2Cl
CH 2OH
OH
6．已知：①当苯环上有－OH 、－NH 2、羟基时，苯环上再引入基团时进入其邻、对位；当苯环上有－COOH 、－NO 2、－SO 3H 时，苯环上再引入基团时进入其间位； ②苯胺具有弱碱性，易被强氧化剂氧化； ③
CH KMnO 4/H +
；
④
Fe/HCl
NO 2(苯胺)
反应物 反应条件反应物 反应条件……
试画出以甲苯和乙醇为原料合成苯唑卡因(COOC2H5
H2
N)的合成路线流程图(必要条件需注明，无机试剂任选)。

7．已知：，写出由1，4－二溴丁烷为原料制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。

合成路线流程图示例如下：
8．请用合成反应流程图表示出由COOH
CH2CH2OH
和其它无机物合成
COOH
CHOHCH2OH
的
方案。

HBr。