有机合成专题训练（2017级）1.某酯K是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。
其合成路线如下：已知：RCH2COOH CH3CHCOOH（1）E的含氧官能团名称是。
（2）试剂X是（填化学式）；②的反应类型是。
（3）D的电离方程式是。
（4）F的分子式为C6H6O，其结构简式是。
（5）W的相对分子质量为58，1 mol W完全燃烧可产生 mol CO2和 mol H2O，且W的分子中不含甲基，为链状结构。
⑤的化学方程式是。
（6）G有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：。
① 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀② 苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种2．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）：已知：Ⅰ．R 1C H OR 2CH HCHOR 1CH C R 2CHO +（R ，R’为烃基或氢）Ⅱ．R 1C O Cl R 2OHR 1C O OR 2HCl++（R ，R’为烃基）（1）A 分子中含氧官能团名称为 。
（2）羧酸X 的电离方程式为 。
（3）C 物质可发生的反应类型为 （填字母序号）。
a ．加聚反应b ． 酯化反应c ． 还原反应d ．缩聚反应（4）B 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为 。
（5）乙炔和羧酸X 加成生成E ，E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:2:1，E 能发生水解反应，则E 的结构简式为 。
（6）与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种，其结构简式分别为CH CH 2COOH 、CH CH 2HOOC、 和 。
（7）D和G反应生成光刻胶的化学方程式为 。
3．高分子化合物G是作为锂电池中Li+迁移的介质，合成G的流程如下：已知：①②（1）B的含氧官能团名称是。
（2）A→B的反应类型是。
（3）C的结构简式是。
（4）D→E反应方程式是。
（5）G的结构简式是。
（6）D的一种同分异构体，能发生分子内酯化反应生成五元环状化合物，该同分异构体的结构简式是。
（7）已知：M→N的化学方程式是。
（8）下列说法正确的是 (填字母)。
a. E有顺反异构体b. C能发生加成、消去反应c. M既能与酸反应，又能与碱反应d. 苯酚与 C反应能形成高分子化合物e.含有-OH和-COOH的D的同分异构体有2种4．有机化工原料1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）：已知：Ⅰ．R Cl RMgCl2+R CH R'OH（R、R`表示烃基）Ⅱ．(CH CO)OOH O C CH3O（1）抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团名称是。
（2）②中的反应条件是；G生成J的反应类型是。
（3）①的化学方程式是。
（4）F的结构简式是。
（5）③的化学方程式是。
（6）设计D→E和F→G两步反应的目的是。
（7）1,4-二苯基-1,3-丁二烯有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：。
a．结构中有两个苯环，无其它环状结构 b．苯环上的一硝基取代产物有两种5.铃兰醛具有甜润的百合香味，常用作肥皂、洗涤剂和化妆品的香料。
合成铃兰醛的路线如下图所示（部分试剂和条件未注明）：已知：i．ii．请回答：（1）由A生成B的反应类型是。
（2）D的结构简式是。
（3）生成E的化学方程式是。
（4）F 能发生银镜反应，F的结构简式是。
（5）下列有关G的叙述中，不正确．．．的是。
a．G分子中有4种不同化学环境的氢原子 b．G能发生加聚反应、氧化反应和还原反应c．1 mol G最多能与4 mol H2发生加成反应（6）由H生成铃兰醛的化学方程式是。
（7）F向G转化的过程中，常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生。
K的结构简式是。
（8）写出以有机物A、苯酚、甲醛及必要的无机物为原料合成某高分子树脂的合成路线。
6．聚乙烯醇肉桂酸酯（A）可用于光刻工艺中做抗腐蚀涂层。
下面是一种合成该有机物的路线：已知：请回答：（1）CH3COOH中的含氧官能团的名称为；其电离方程式是。
（2）反应①是加聚反应，B的结构简式是。
（3）反应②的反应类型是。
（4）E的分子式为C7H8O，符合下列条件的E的同分异构体的结构简式是。
① 能与浓溴水反应产生白色沉淀②核磁共振氢谱有4种峰（5）能与新制的Cu(OH)2反应，该反应的化学方程式是。
（6）关于D的性质下列说法正确的是（填字母）。
a．存在顺反异构b．溶液呈酸性，能与Na和NaOH溶液反应c．能使KMnO4（H+）溶液和Br2（CCl4）溶液褪色d．能发生银镜反应、酯化反应、加成反应和消去反应（7）反应③的化学方程式是。
7．化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。
A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：已知：①②（R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢）（1）写出A 的结构简式：。
（2）G是常用指示剂酚酞。
写出G中含氧官能团的名称：和。
（3）某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。
写出该化合物的结构简式： (任写一种)。
（4）F和D互为同分异构体。
写出反应E→F的化学方程式：。
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下：8.功能高分子P的合成路线如下：（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是。
（2）试剂a是。
（3）反应③的化学方程式：。
（4）E的分子式是C6H10O2。
E中含有的官能团：。
（5）反应④的反应类型是。
（6）反应⑤的化学方程式：。
（7）已知：。
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
9.新泽茉莉醛是一种名贵的香料，合成过程中还能得到一种PC树脂，其合成路线如下。
（1）E的含氧官能团名称是。
（2）反应②的反应类型是。
（3）写出符合下列条件并与化合物E 互为同分异构体的有机物结构简式 。
a ．能与浓溴水发生取代反应b ．能与NaHCO 3溶液反应产生气体c ．苯环上一氯代物有两种（4）已知甲的相对分子质量为30，写出甲和G 的结构简式 、 。
（5）已知化合物C 的核磁共振氢谱有四种峰，写出反应③的化学方程式。
（6）结合已知①，以乙醇和苯甲醛为原料，选用必要的无机试剂合成写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
10.花椒毒素可用于白癜风等皮肤顽疾，其关键中间体H 的合成路线如下：HO OHCl OOHOOOH OHOHO(C 4H 4O 4)反式H 2O 延胡索酸酶HOOC －CH 2－CH －COOHOH OOO24ClCH 2COOH3CH 3COONa ABCDEFHG （聚苹果酸）雷尼镍催化剂OH OHOI催化剂(C 6H 6O 3)回答下列问题： （1）D 中含氧官能团是（填名称）。
A→B、B→C 均为取代反应，则A的结构简式为；B→C 生成无机产物是。
（2）花椒毒素比I 多1个CH 2，则花椒毒素的分子式为。
（3）H→G 反应的化学方程式为（只写1个）。
（4）芳香化合物W 是D 的同分异构体，W 苯环上只有3个取代基且 W 含有2个酚羟基和羧基的结构共有种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_____________。
（5）参照上述合成路线，以苯酚和ClCH2COOH为原料（无机试剂任选），设计制备OH的合成路线。
O11.芳纶可以制成防弹衣、防弹头盔、防弹装甲等，对位芳纶纤维J（聚对苯二甲酰对苯二胺）是重要的国防军工材料。
化合物A、乙烯、苯制备J的一种合成路线如下：回答下列问题：（1）A的化学名称为。
（2）A→B的反应类型是。
（3）实验室由苯制备F所需试剂、条件分别为。
（4）G 中官能团的名称是 。
（5）E与I反应生成J的化学方程式为 。
（6）写出与D 互为同分异构体的只含酯基的结构简式（核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为2：2：1：1） 。
（7）参照上述合成路线，以1，3-戊二烯和丙烯为原料（无机试剂任选），设计制备邻苯二甲酸的合成路线 。
12.某化学小组以某烯烃D 和芳香烃A 为原料合成医约中间体J 的路线如下（部分产物和条件省略 ）：已知：RCNH 2O/H +RCOOH SOCl 2RCOClR 1OHRCOOR 1回答下列问题：（1）标准状况下，烯烃D 的密度为 g/L ，则D 的结构简式为 。
（2）G 所含官能团名称是 ；D→E 的反应类型是 。
C 7H 8AH 2O/H +烯烃DH 2O/H+O 2O ClO OJ（3）写出C+H→I的化学方程式。
（4）J的分子式为。
（5）B的同分异构体中，同时符合下列条件的结构有种。
①有4个碳原子在同一条直线上；②含有一NH2和—OH且都与苯环直接相连。
（6）已知：RCHO3R CH CNOH。
参照上述流程，设计以A 为原料制备B的合成路线（无机试剂任选）。
有机合成专题训练答案（2017级）1.【答案】（1）羧基（2）HBr 取代反应（3）CH3CH2COOH CH3CH2COO－＋ H＋（4）（5）（6）2.（7）CH CH COCl CH CH2n+CH CH COOCH CH2n+n HCl n3.一定件4.5.（4）（5）a c （2分）6.7.8.（1）（2）浓硫酸和浓硝酸（3）（4）碳碳双键、酯基（5）加聚反应（6）（7）9.（1）醛基羟基（2分）（2）加成反应（2分）（3） （2分）（4）HCHO （2分） （2分） （5）（2分）（6）（3分）10．（15分）（1）羟基和醚键（2分）HOOH（1分） HCl （1分）（2）C 12H 8O 4（2分）（3）HOOC －CH 2－CH －COOHn HO [ C －CH 2－CH －O ] H On+(n －1)H 2OHOOC －CH 2－CH －COOHn HO [ C －CH －O ] H O n+(n －1)H 2O2COOH催化剂或（2分）（4）6（2分） HOOHCH 2COOHCH 2COOHHOOH（2分）（5）OOHOH23OHC －CH 2ClO CH 3COONaO O雷尼镍（3分）11．（1）2，4-己二烯（2分）（2）加成反应（2分）（3）浓硝酸/浓硫酸、加热（2分）（4）氨基（2分）（5）（2分）（6）（2分）（7）（3分）12.（15分）（1）CH2=CH2（2分）（2）羧基（2分）加成反应（2分）（3）（2分）（4）C10H9O3Cl（2分）（5）10（2分）（6）（3分）。