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第二章 天然药物化学成分简介

(1)亲水性成分:苷类、生物碱盐、糖、 蛋白质(酶)、水溶性色素、小分有机 酸、鞣质。
(2)亲脂性成分:游离生物碱、苷元、 挥发油、树脂、油脂、大分子有机酸、 脂溶性色素。
成分类型
水 醇类 亲脂性有机溶剂
6 树脂:为植物组织中树脂道的分泌物。 性脆,受热时先软化而后变为液体,燃 烧时发生浓烟并有明火。树脂具亲脂性。 按结构又分为树脂酸(主要为二萜酸、 三萜酸及其衍生物)、树脂醇(分子中 具羟基)、树脂烃(为一类结构复杂的 含氧中性化合物)类。
除去方法:
(1)醇溶水沉法
(2)有机溶剂萃取法
(3)铅盐、钙盐等沉淀法 (树脂酸)
(3) 酶:是有机体内具有催化作用的蛋白质,其催 化作用具有专属性,如特定的酶可催化水解特定的苷。 酶的性质和蛋白质相同。
性质:可用于水,难溶于有机溶剂。加热变性沉淀。
除去方法:
(1)水溶醇溶法
(2)调节等电点结晶法
(3)铅盐、钙盐等沉淀法
8 鞣质:又称单宁或鞣酸,为一类分子较大、 结构复杂的多元酚类化合物的总称。可与蛋 白质结合成难溶于水的鞣酸蛋白。为亲水性 物质。
OH OH
COOH HO O
OH H,OH
OH
性质:单糖多为无色结晶,有旋光性和还 原性,有甜味。易溶于水,可溶于乙醇, 难溶于无水乙醇,不溶于乙醚、苯、氯 仿等亲脂性有机溶剂。
除去方法:水溶醇沉法
操作:
将水提取液蒸干,在残留物中加入无水 乙醇溶解,过滤,则单糖沉淀被滤除, 乙醇液中还有有效成分。
O H O HO
黄芩苷
H O O
OO [O]
H O O HO
O OO
H
黄芩素(苷元)
3 挥发油:为一类可随水蒸气蒸馏出来的与水不 相混溶的油状液体的总称。具有香味或特殊气 味的中药往往都含有挥发油。挥发油具亲脂性。
如桉叶油
青蒿素
O
OO
O
O
O
以上三类为主要的有效成分类型,以后章节我们
将重点介绍上述三类成分的结构、性质、检识、 提取与分类的理论和方法。
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10 油脂和蜡:油脂为一分子甘油和三分子 脂肪酸脱水结合形成的酯。主要在种子 中。常温下为液体。蜡为高级不饱和脂 肪酸和一元醇生成的酯。主要在植物茎、 叶的表面。常温下为固体。均为亲脂性 成分
除去方法:
(1)醇溶水沉
(2)有机溶剂萃取
(3)活性碳脱色
小结
一、中药化学成分共十种
1、按用途分为:有效成分 无效成分 2、按溶解规律不同
除去方法:水溶醇沉法
(3)多糖
由10个以上单糖乃至几千个单糖基缩和 而成的高聚物。由一种单糖组成的多糖为均 糖,由二种以上的单糖组成的多糖为杂糖。 性质:无甜味,多不溶于水、乙醇等有机溶 剂,有的溶于热水成为胶体溶液。天然药物 中的多糖主要有淀粉、菊糖、果胶、树胶、 粘液质及纤维素等,这类成分多无生理活性。
4 糖类:为中药中普遍存在的一类成分,据能否发生 水解,分为:单糖、低聚糖、多糖。
(1) 单糖是不能水解的糖,是糖的基本单位,如:
D―葡萄糖(glc) D― 半乳糖(gal) D ― 葡萄糖醛酸 D ― 半乳糖醛酸
OH
OH
O OH H,O H
OH OH
HO O OH H,OH
OH
COOH
O OH H,OH
除去方法:
①淀粉、菊糖 : 水溶醇沉法
②树胶、果胶 、粘液质:水溶醇沉法、铅盐、 钙盐等沉淀法
③纤维素:纤维素在自然界分布很广,它 是由3000~5000分子的D-葡萄糖通过1β -4甙键以反向邻接聚合而成的高分子化 合物。它不溶于水及其它有机溶剂,不 易被酸或碱水解,因它不溶于常见的溶 剂,故在提取时一般在药渣中,不被提 取出来。
(2)低聚糖
由2~10个单糖基通过甙键聚合而成的 直糖或支糖链的低聚糖(又称寡糖)。 按糖的个数分为二糖、三糖…….按有无 游离的半缩醛羟基分为还原糖和非还原 糖。
如:芸香糖
OH O CH3
O
O OH H,OH
OH OH OH OH
龙胆二糖
HO
O O
OH
O
OH H,OH
OH
OH OH
OH
性质:低聚糖有甜味,易溶于水,难溶于乙 醇,不溶于其他有机溶剂。
天然药物 化学成分简介
本章主要介绍天然药物中的各类成分,。重点掌握各类成分的一般溶解性,哪
些为有效成分、哪些为无效成分,无效成分如何除去,为理解提取、分离中药 成分打下基础。
1 生物碱:为一类存在于生物体内分子中含有氮原子的有机化合物的总称; 一般具有碱性,可与酸成盐。游离生物碱具亲脂性;生物碱盐具亲水性。
7 氨基酸、蛋白质和酶: (1) 氨基酸:分子中含有氨基的羧
酸。构成蛋白质的多为α-氨基酸。课溶 于水和稀醇,难溶于有机溶剂。在等电 点时,溶解度最小。
除去方法:
(1)水溶醇溶法 (2)调节等电点结晶法 (3)铅盐、钙盐等沉淀法
(2) 蛋白质、多肽:蛋白质为二十多种α-氨基酸通 过肽键首尾相连而成的高分子化合物,多肽亦为。但二 者分子量不同,一般将分子量在5×103以下称为多肽, 而介于5×103~1×107之间称为蛋白质。蛋白质在冷水 中溶解且成胶体,在热水、60%以上乙醇及其它有机溶 剂中变性沉淀。
5 有机酸:广义的有机酸泛指分子中有羧基 的化合物。在植物中多以金属离子或生物碱盐的 形式存在。按分子大小又分为小分子有机酸和大 分子有机酸。
(1)小分子有机酸:草酸、苹果酸、枸橼酸、 柠檬酸等。
性质:极性大,具亲水性
(2)大分子有机酸:咖啡酸、树脂酸等,Байду номын сангаас因分 子大,极性小,具亲脂性。
除去方法(1)醇溶水沉法(2)铅盐、钙盐等沉 淀法 (3)碱溶酸沉法
如:槟榔碱
吗啡碱
CH3 N
N
HO
O
OH
2 苷类:为一类经水解后可产生糖和非糖两部分的化 合物。非糖部分叫苷元。苷具亲水性,苷元具亲脂 性。
OH
6
5
O OR
4 OH 1
HO 3
2
OH
苷键原子 苷元
苷键
端基碳原子
β―D―葡萄糖苷
HO
O
O
OH
OH OH
OH
天麻苷
C O O H
O
O
O H O H H O
除去方法:
(1)水溶醇溶法 (2)聚酰胺吸附色谱法 (3)明胶或铅盐、钙盐等重金属沉淀法
9 植物色素:为植物中具有颜色的成分的 总称。
10 (1)水溶性色素:花色素(有效成 分)、水果色素
11 (2) 脂溶性色素:叶绿素、胡罗卜 素等
12 除去方法: 13 (1)醇溶水沉 14 (2)有机溶剂萃取 15 (3)活性碳脱色
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