生物化学糖类化学PPT课件
多糖(Polysaccharides):水解时产生20个以上单糖分子的糖类 ,
包括:同多糖(由一种单糖或其衍生物构成,如淀粉、糖原)
杂多糖(由一种以上单糖或其衍生物构成如,半纤维素、 透明质酸)。
复合糖(
糖衍生物( Sugar derivatives ):糖胺、糖酸和糖酯
(OH below the ring) (OH above the ring).
6 CH 2OH
6 CH2OH
5
H H
4 OH
O
H
H5
H
1
H 4 OH
O OH
H
1
OH
3
H
OH OH
2
3
OH
H
H
2
OH
-D-glucose
-D-glucose
Hemiacetal & hemiketal formation
As its structural similarity to ring compound called pyran, the six-membered ring structures of hexoses are called pyranoses(吡喃糖).
1CHO
H C OH
2
HO C
3
H
D-glucose
R'
ketone
alcohol
H R' O C OH
R
hemiacetal
R "R O C OH
R'
hemiketal
1CH2OH 2C O
HO C H
3
H C OH
4
HOH2C 6 5H
O
1CH2OH
HO 2
H C OH
5
6CH2OH
H4 OH
3 OH H
D-fructose (linear) -D-fructofuranose
乙酸C2H4O2,符合Cn(H2O)n
分类与命名(按糖的聚合度分 )
单糖(Monosaccharides) :不能被水解成更小分子的糖类,也 称为简单糖,3C—7C(丙糖——庚糖),常见的是5C和6C糖, 核糖,葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖。
寡糖(Oligosaccharides):水解时生成几个单糖(2—10个), 如二糖(蔗糖、麦牙糖、乳糖)
2、生物学意义 ①糖类通过氧化反应为生物体的生命活动提供能量
②糖类是生物体重要结构成分
细菌细胞壁肽聚糖
含氮粘多糖:①透明质酸存在于结缔组织,眼球的 玻璃体,角膜,细胞间质,关节液等。
②硫酸软骨素:结缔组织,筋,腱,软骨, 角膜,心瓣膜等。
③糖类在生物体内提供合成脂肪,蛋白质,核酸的 碳骨架。
④细胞表面的糖蛋白是细胞膜的重要成份具有识别 功能。
H C OH (linear form)
4
H C OH
5
6 CH2OH
6 CH2OH
5
H H
4 OH
OH
H
1
OH
3
H
OH
2
OH
-D-glucose
6 CH2OH
H5 H
4 OH
O OH
H
1
OH
3
H
2
H
OH
-D-glucose
α和β异头物 (anomers, & ) 异头C(anomeric C1)
第二节 单糖的结构和性质
一. 有关旋光异构的几个概念:
1.异构现象:
同分异构(异构):
它包括: 结构异构:
立体异构:
立体异构
它包括: 几何异构(顺反异构):
旋光异构(光学异构):
2. 单糖的构型
CHO H C OH
CH2OH
D-glyceraldehyde
CHO H C OH
CH2OH
⑤糖链是高密度的信息载体,是参与神经活动的基本 物质。
二 糖类的概念
糖类(carbohydrate):多羟基的醛 或酮和它们的某些衍生物及其它们的缩 聚物。较简单的糖类常称为(sugar或 saccharide):
以前认为糖类是碳水化合物Cn(H2O) n
脱氧核糖C5H10O4 鼠李糖C6H12O5 这 些糖不符合Cn(H2O)n
第一章 糖类化学
目录
第一节 糖类的概念 第二节 单糖的结构和性质 第三节 寡糖 第四节 多糖 第五节 结合糖
第一节 糖类的概念
一 糖类的分布及生物学意义 1、 分布 ①在植物中糖类占干重85~90%如植物细胞壁,
棉花树木—纤维素,水稻,土豆—淀粉,水 果—G,F ②动物血液—G,肝脏,肌肉—糖原,乳汁— 乳糖 ③核糖和脱氧核糖存在于DNA,RNA中是所 有生物共有的。
1) 顺 时针旋转90°(少数逆时针旋转90°)
2) 醛基或酮基相邻的两个碳原子拉出,其它 原子往里推
3) 绕C4-C5之间的键逆时针旋转109°28ˊ
4) -OH O进攻羰基C形成半缩醛(半缩醛羟基 与决定单糖构型的羟基在同侧的称为α型,不 同侧的称为β型。
For large sugars, the reaction can take place within the same molecule.
An aldehyde can react with an alcohol to form a hemiacetal.
A ketone can react with an alcohol to form a hemiketal.
H
C O + R' OH
R
aldehyde
alcohol
R
C O + "R OH
吡喃糖和呋喃糖: Haworth式(透视式)
三.单糖的构象 (configuration) ——船式( boat )和椅式(chair)。
H OH
H OH
46
HO HO
3
HO
5
H 2 OH 1
HO H HO
OH C
H – C – OH HO – C – H
H – C – OH H – C – OH
CH2OH D-glucose
OH C
HO – C – H H – C – OH
HO – C – H HO – C – H
CH2OH L-glucose
(2)透视式
1926年英国化学家Haworth W N 建议使用 1913年Boeseken首次提出的一种透视式来表 示单糖的环状结构,这种透视式常称为 Haworth投影式或Haworth式。
D-glyceraldehyde
CHO HO C H
CH2OH
L-glyceraldehyde
CHO HO C H
CH2OH
L-glyceraldehyde
二、单糖构型的命名
含n个手性C的化合 物的旋光异构体的 数目=2n(个), 对映体的数目=2n/2 (对)
离羰基碳最远的那个 手性C的构型作为醛 糖分子的构型。